1-lithio-2-bromo-1,2-carborane | 127085-60-3

• 英文名称: 1-lithio-2-bromo-1,2-carborane
• 英文别名: 1-lithio-2-bromo-o-carborane；1-Br-2-Li-1,2-C2B10H10
• CAS: 127085-60-3
• 化学式: C₂H₁₀B₁₀Br*Li
• 分子量: 229.056
• InChiKey: XDAOPLCXWROJAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-lithio-2-bromo-1,2-carborane 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 1,2-dehydro-1,2-carborane
  参考文献：
  名称：

  Carborane functionalization of the aromatic network in chemically-synthesized graphene

  摘要：

  石墨烯的共轭芳香系统被用来捕获反应性强、富含硼的 1,2-硼烷簇。通过固态 MAS 11B NMR 光谱证实了石墨烯表面的官能化，并通过 X 射线光电子能谱进行了量化。这项研究首次证实了石墨烯晶格与硼烷的直接官能化。

  DOI：

  10.1039/c4cc04521a
• 作为产物：
  描述：

  dilithiated o-carborane 在 溴 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 1-lithio-2-bromo-1,2-carborane
  参考文献：
  名称：

  1,2-脱氢-邻碳硼烷与二烯的反应

  摘要：

  脱氢苯的碳硼烷版本，1,2-脱氢-o-碳硼烷，已从（2-溴-o-碳硼烷基）锂生成。这种新的中间体经历了烯反应以及 2+2 和 2+4 环加成。2+2 环加成是非立体有择的，而 2+4 环加成可能会保留立体化学

  DOI：

  10.1021/ja00004a036

文献信息

• Dearomative [2 + 2] Cycloaddition and Formal C–H Insertion Reaction of<i>o</i>-Carboryne with Indoles: Synthesis of Carborane-Functionalized Heterocycles
  作者：Da Zhao、Jiji Zhang、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/jacs.5b05426

  日期：2015.7.29

  e) is a very useful synthon for the synthesis of a variety of carborane-functionalized heterocycles. Reaction of o-carboryne with N-protected indoles gave carborane-fused indolines if the protecting group was TMS via dearomative [2 + 2] cycloaddition or carboranyl indoles for N-alkyl ones through formal C-H insertion reaction. For N-aryl indoles, both reactions were observed, giving two products, in

  o-Carboryne (1,2-dehydro-o-carborane) 是一种非常有用的合成子，用于合成各种碳硼烷官能化的杂环。如果保护基团是通过脱芳基 [2 + 2] 环加成的 TMS 或通过正式的 CH 插入反应生成 N-烷基的碳硼烷基吲哚，则邻碳炔与 N-保护的吲哚的反应得到碳硼烷稠合的二氢吲哚。对于 N-芳基吲哚，观察到两种反应，得到两种产物，其中产物比取决于芳环上取代基的性质。一般来说，吸电子取代基有利于 [2 + 2] 环加成，而给电子取代基促进正式的 CH 插入途径。该反应也与其他杂芳烃相容。因此，提出了逐步反应机制来解释实验观察。这些协议为制备碳硼烷官能化吲哚和二氢吲哚以及其他杂环化合物提供了通用和有效的方法。观察到的脱芳基 [2 + 2] 环加成反应是吲哚在没有过渡金属或没有紫外线照射的情况下进行这种反应的第一个例子。所有新化合物均通过 (1) H、(13) C 和 (11)
• Regioselective Insertion of Carborynes into Ethereal C−H Bond: Facile Synthesis of α-Carboranylated Ethers
  作者：Sunewang R. Wang、Zaozao Qiu、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/ja201126h

  日期：2011.4.20

  Carborynes can exist in two resonance forms, bonding form vs biradical form. The biradical form can be readily generated via the elimination of LiI from 1-iodo-n-lithio-1,n-C(2)B(10)H(10) (n = 2, 7) under UV irradiation. They can undergo α-C-H bond insertion with aliphatic ethers, affording α-carboranylated ethers in excellent regioselectivity at room temperature. This serves as a new methodology for

  碳炔可以两种共振形式存在，键合形式与双自由基形式。通过在紫外线照射下从 1-iodo-n-lithio-1,nC(2)B(10)H(10) (n = 2, 7) 中消除 LiI，可以很容易地生成双自由基形式。它们可以与脂肪族醚进行 α-CH 键插入，从而在室温下以优异的区域选择性提供 α-羰基化醚。这作为产生一系列带有烷氧基单元的官能化碳硼烷的新方法。
• 1,2-Dehydro-o-carborane
  作者：Henry L. Gingrich、Tirthankar Ghosh、Qiurong Huang、Maitland Jones

  DOI：10.1021/ja00166a080

  日期：1990.5