1-cinnamylindoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-cinnamylindoline
• 英文别名: 1-(3-Phenylprop-2-enyl)-2,3-dihydroindole；1-(3-phenylprop-2-enyl)-2,3-dihydroindole
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: AUXOAMRWYGCMIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cinnamylindoline 在 叔丁基过氧化氢 、 ferric(III) bromide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以60.5 mg的产率得到1-cinnamyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  选择性铁催化合成 N-烷基化二氢吲哚和吲哚

  摘要：

  与通过借氢方法进行的经典铁催化吲哚 C3 烷基化相比，该贡献描述了选择性向 N-烷基化的转变。以二氢吲哚为原料，使用三羰基（环戊二烯酮）铁络合物作为催化剂，在 2,2,2-三氟乙醇中有效地进行 N-烷基化。值得注意的是，对二氢吲哚进行一锅N-烷基化，然后使用FeBr 3 /TEMPO催化剂与t- BuOOH进行氧化，得到相应的N-烷基化吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.202201809
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(Benzotriazol-1-yl)-1-(2,3-dihydroindol-1-yl)propyl]benzotriazole 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 1-cinnamylindoline
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, A. R.; Rachwal, S., Polish Journal of Chemistry, 1992, vol. 66, # 10, p. 1653 - 1671

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Allylic Amination Directly from Allylic Alcohols
  作者：Balakumar Emayavaramban、Moumita Roy、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/chem.201505214

  日期：2016.3.14

  Allylic amination, directly from alcohols, has been demonstrated without any Lewis acid activators using an efficient and regiospecific molecular iron catalyst. Various amines and alcohols were employed and the reaction proceeded through the oxidation/reduction (redox) pathway. A direct one‐step synthesis of common drugs, such as cinnarizine and nafetifine, was exhibited from cinnamyl alcohol that

  已经证明，使用有效且区域特异性的分子铁催化剂，无需任何路易斯酸活化剂即可直接从醇中进行烯丙基胺化反应。使用各种胺和醇，并且反应通过氧化/还原（氧化还原）途径进行。从肉桂醇生产出的副产品中显示了肉桂醇和萘替芬等普通药物的直接一步合成。
• Asymmetric<i>N</i>-Allylation of Indoles Through the Iridium-Catalyzed Allylic Alkylation/Oxidation of Indolines
  作者：Wen-Bo Liu、Xiao Zhang、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201200649

  日期：2012.5.21

  N‐allylindoles by a one‐pot Ir‐catalyzed asymmetric allylic alkylation/oxidation reaction of indolines has been realized. The current method features high regioselectivity and enantioselectivity together with a broad range of indoles with varying electronic properties. The utility of this method was demonstrated by the synthesis of dihydropyrrolo[1,2‐a]indole derivatives.

  有两个步骤可能比一个步骤更好：通过一锅Ir催化的二氢吲哚的不对称烯丙基烷基化/氧化反应，可以有效地合成对映体富集的N-烯丙基。目前的方法具有很高的区域选择性和对映选择性，以及范围广泛的具有不同电子特性的吲哚。通过合成二氢吡咯并[1,2- a ]吲哚衍生物证明了该方法的实用性。
• Merging of Light/Dark Palladium Catalytic Cycles Enables Multicomponent Tandem Alkyl Heck/Tsuji–Trost Homologative Amination Reaction toward Allylic Amines
  作者：Nikita Kvasovs、Jian Fang、Fedor Kliuev、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.3c04968

  日期：2023.8.23

  light-induced palladium-catalyzed homologative three-component synthesis of allylic amines has been developed. This protocol proceeds via a unique mechanism involving two distinct cycles enabled by the same Pd(0) catalyst: a visible light-induced hybrid radical alkyl Heck reaction between 1,1-dielectrophile and styrene, followed by the “in dark” classical Tsuji–Trost-type allylic substitution reaction. This

  开发了一种可见光诱导的钯催化同系三组分烯丙胺合成方法。该协议通过一种独特的机制进行，涉及由相同的 Pd(0) 催化剂实现的两个不同的循环：1,1-介电试剂和苯乙烯之间的可见光诱导的杂化自由基烷基 Heck 反应，然后是“在黑暗中”经典的 Tsuji- Trost型烯丙基取代反应。该方法适用于各种伯胺和仲胺、芳基烯烃、亲电试剂以及复杂的环境。所得产物的区域化学主要受1,1-介电试剂的结构控制。 π-烯丙基钯中间体的参与可以控制立体选择性，这一点已被证明高达 95:5 er。
• Pd(OAc)2/dppf as an efficient and highly active catalyst for the allylation of amines, alcohols and carboxylic acids with 1-phenyl-1-propyne
  作者：Yogesh S. Wagh、Dinesh N. Sawant、Pawan J. Tambade、Kishor P. Dhake、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.008

  日期：2011.4

  Pd(OAc)(2)/1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene as an efficient, highly active catalyst for the allylation of amines, alcohols and carboxylic acids with 1-phenyl-1-propyne has been developed. The effect of various reaction parameters, such as ligand, time, solvent, temperature, metal: ligand ratio and catalyst concentration on yields of the product were investigated. The optimized procedure works well under mild operating conditions and permits rapid generation of a library for various allylated products. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Based Hydroamination Catalysts Employing Sterically Demanding 3-Iminophosphines: Branched Kinetic Products by Prevention of Allylamine Isomerization
  作者：Rajendr S. Thakuri、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00025

  日期：2019.5.13