(2R)-2-[(Z)-[2-(allyloxy)benzylidene](oxido)amino]-2-phenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R)-2-[(Z)-[2-(allyloxy)benzylidene](oxido)amino]-2-phenylethanol
• 英文别名: N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-1-(2-prop-2-enoxyphenyl)methanimine oxide
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: AVECQJRODMFUFM-NFBGKYEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(Z)-[2-(allyloxy)benzylidene](oxido)amino]-2-phenylethanol 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R)-2-((3aS,9bR)-3a,9b-dihydro-3H-chromeno[4,3-c]isoxazol-1(4H)-yl)-2-phenylethanol 、 (2R)-2-((3aR,9bS)-3a,9b-dihydro-3H-chromeno[4,3-c]isoxazol-1(4H)-yl)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性分子内1,3-偶极硝酮环加成反应，用于合成取代的苯并二氢吡喃。

  摘要：

  描述了可用于苯并二氢吡喃合成的立体选择性分子内1，3-偶极硝酮环加成反应。该反应依赖于在硝酮伴侣上使用手性助剂。反应成功的关键是助剂的选择和路易斯酸催化剂的选择。利用带有侧链配位基团的辅助剂，以及Zn（OTf）（2）作为路易斯酸，可以实现高达22：1的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo011015y
• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 、 (R)-α-(hydroxymethyl)benzylhydroxylamine 在 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到(2R)-2-[(Z)-[2-(allyloxy)benzylidene](oxido)amino]-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性分子内1,3-偶极硝酮环加成反应，用于合成取代的苯并二氢吡喃。

  摘要：

  描述了可用于苯并二氢吡喃合成的立体选择性分子内1，3-偶极硝酮环加成反应。该反应依赖于在硝酮伴侣上使用手性助剂。反应成功的关键是助剂的选择和路易斯酸催化剂的选择。利用带有侧链配位基团的辅助剂，以及Zn（OTf）（2）作为路易斯酸，可以实现高达22：1的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo011015y

文献信息

• A Stereoselective Intramolecular 1,3-Dipolar Nitrone Cycloaddition for the Synthesis of Substituted Chromanes
  作者：Qian Zhao、Fusen Han、Donna L. Romero

  DOI：10.1021/jo011015y

  日期：2002.5.1

  A stereoselective intramolecular 1,3-dipolar nitrone cycloaddition useful in the synthesis of chromanes is described. The reaction relies on the use of a chiral auxiliary on the nitrone partner. Key to the success of the reaction is the choice of auxiliary and the choice of Lewis acid catalyst. Utilizing an auxiliary with a pendant coordinating group, and Zn(OTf)(2) as the Lewis acid, diastereoselectivities

  描述了可用于苯并二氢吡喃合成的立体选择性分子内1，3-偶极硝酮环加成反应。该反应依赖于在硝酮伴侣上使用手性助剂。反应成功的关键是助剂的选择和路易斯酸催化剂的选择。利用带有侧链配位基团的辅助剂，以及Zn（OTf）（2）作为路易斯酸，可以实现高达22：1的非对映选择性。