1-(4-nitrobenzylidene)-4-(methoxyphenyl)thiosemicarbazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrobenzylidene)-4-(methoxyphenyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: (E)-N-(4-methoxyphenyl)-2-(4-nitrobenzylidene)hydrazine-carbothioamide；4-Nitrobenzaldehyde N-(4-methoxyphenyl)thiosemicarbazone；1-(4-methoxyphenyl)-3-[(E)-(4-nitrophenyl)methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₃S
• 分子量: 330.367
• InChiKey: AVECWCZLFGZKPE-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-nitrobenzylidene)-4-(methoxyphenyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  合成的硫代氨基脲类作为新型的结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶A抑制剂

  摘要：

  结核分枝杆菌分泌两种蛋白酪氨酸磷酸酶作为致病因子，PtpA和PtpB。对这些酶的抑制研究显示出体内结核分枝杆菌生长的显着减弱。由于PtpA介导了对宿主信号传导调控的许多影响，从而确保了细菌的细胞内存活，我们首次报道了硫代半脲酮作为潜在的新型PtpA抑制剂。合成了几种化合物并进行了生物学评估，得出有趣的结果。酶的动力学分析表明，化合物5，9和18是PTPA的非竞争性抑制剂，与ķ我值范围从1.2到5.6 µM。建模研究阐明了体外观察到的构效关系，并指出了PtpA结构中可能存在的变构结合位点。据我们所知，这是有力的非竞争性PtpA抑制剂的首次公开，其在未来研究和开发类似物方面具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.030

文献信息

• (Benzylideneamino)thioureas – Chromogenic Interactions with Anions and N–H Deprotonation
  作者：Marco Bonizzoni、Luigi Fabbrizzi、Angelo Taglietti、Federico Tiengo

  DOI：10.1002/ejoc.200600388

  日期：2006.8

  no)-N′-(R2-substituted-phenyl)thioureas (LH) were designed as anion receptors, and their interactions with anions in MeCN solution were investigated through spectrophotometric and 1H NMR titration experiments. While oxo anions (e.g., CH3COO–, H2PO4–) form genuine H-bond complexes based on complementary N–H···O interactions with LH receptors, the fluoride ion undergoes a two-step interaction, involving

  设计了一系列中性 N-(R1-取代-亚苄基氨基)-N'-(R2-取代-苯基)硫脲 (LH) 作为阴离子受体，并通过分光光度法和 1H NMR 滴定研究了它们与 MeCN 溶液中阴离子的相互作用实验。虽然含氧阴离子（例如 CH3COO–、H2PO4–）基于与 LH 受体互补的 N–H···O 相互作用形成真正的 H 键复合物，但氟离子经历两步相互作用，包括（i）形成[LH…F]– 复合物，以及 (ii) 释放 HF 分子以得到 [HF2]– 和受体的去质子化形式 (L–)。去质子化发生在靠近 R2 取代的苯环的 N-H 片段处，如 1H NMR 光谱所示。[LH…CH3COO]– 氢键复合物形成的log K 值在3.1-3 之间变化。8 范围内，几乎不受 R1 和 R2 取代基的性质影响。所研究的系统可能对分子器件的设计感兴趣，其中不同和远距离取代基的光学特性通过硫脲位点上所选阴离子的相互作用进行调节。