(R)-α-(hydroxymethyl)benzylhydroxylamine | 321174-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-α-(hydroxymethyl)benzylhydroxylamine
• 英文别名: (R)-2-(hydroxyamino)-2-phenylethanol；(2R)-2-(hydroxyamino)-2-phenylethanol
• CAS: 321174-47-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: QUVAFEWWDUJASM-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-α-(hydroxymethyl)benzylhydroxylamine 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,5S)-methyl 2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-5-isoxazolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  The stereochemistry of 1,3-dipolar cycloaddition of internally H-bonded chiral methylenenitrones

  摘要：

  A study of diastereoselectivity in the cycloaddition reactions of a series of mono- and disubstituted alkenes with two chiral, internally H-bonded methylenenitrones has been carried out. The high degree of stereochemical control in the presence of anhydrous magnesium bromide has been explained in terms of a metal chelated transition state. Intramolecular cycloaddition involving a methylenenitrone containing an alkene moiety linked to a nitrogen gave a stereoselective addition product. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.067
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 在 盐酸羟胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (R)-α-(hydroxymethyl)benzylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  （5R）-[和（5S）]-5,6-二氢-5-苯基-2H-1,4-恶嗪-2-酮N-氧化物的设计，合成和1,3-偶极环加成（ E）几何固定的α-烷氧基羰基硝酮。

  摘要：

  光学纯的（5R）-[和（5S）]-5,6-二氢-5-苯基-2H-1、4-恶嗪-2-一N-氧化物[（5R）-和（5S）-2]为设计为手性（E）-几何固定的α-烷氧基羰基硝酮1.硝酮（5R）-和（5S）-2是通过（R）-和（S）-苯基甘氨醇[[R]-和（S）-3]，将所得的（R）-和（S）-2-羟基氨基-2-苯基乙醇[[R]-和（S）-5]与乙醛酸缩合，并将中间体硝基环化（R）-和（S）-6b。硝酮（5R）-2在温和条件下与烯烃7-14反应，通过对空间要求最低的exo模式提供相应的环加合物15-22作为主要产物。从（5S）-2和环戊二烯获得的Cycloadduct 30被有效地修饰为（1S，4S，5R）-4-苄氧基羰基氨基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-7-en-3-one（28），

  DOI：

  10.1021/jo000903a

文献信息

• [EN] 6 SUBSTITUTED 2-HETEROCYCLYLAMINO PYRAZINE COMPOUNDS AS CHK-1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 2-HÉTÉROCYCLYLAMINO PYRAZINES SUBSTITUÉES EN POSITION 6 EN TANT QU'INHIBITEURS DE CHK-1
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010016005A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, their synthesis, and their use as CHK-1 inhibitors.

  本发明涉及式(I)的化合物，及其药用可接受的盐，它们的合成以及它们作为CHK-1抑制剂的用途。
• [EN] OXALAMIDO-SUBSTITUTED TRICYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS B VIRUS<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES À SUBSTITUTION OXALAMIDO DU VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：ISTITUTO NAZ DI GENETICA MOLECOLARE INGM

  公开号：WO2020234483A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present invention relates to compounds that are inhibitors of hepatitis B virus (HBV). Compounds of this invention are useful alone or in combination with other agents for treating, ameliorating, preventing or curing HBV infection and related conditions. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing said compounds.

  本发明涉及抑制乙型肝炎病毒（HBV）的化合物。本发明的化合物可单独使用或与其他药剂结合用于治疗、改善、预防或治愈HBV感染及相关疾病。本发明还涉及含有上述化合物的药物组合物。
• Broadening the reaction scope of unprotected aldoses<i>via</i>their corresponding nitrones: 1,3-dipolar cycloadditions with alkenes
  作者：Gatien Messire、Fabien Massicot、Laura Pascual、Emmanuel Riguet、Jean-Luc Vasse、Jean-Bernard Behr

  DOI：10.1039/d0ob01350a

  日期：——

  Condensation reactions of unprotected tetroses and pentoses with hydroxylamines afforded nitrones, which were easily converted to densely functionalized isoxazolidines in the presence of electron-poor alkenes. The 1,3-dipolar cycloaddition occurred with good facial discrimination of the chiral nitrone but under rather low endo/exo control. Stereochemistry of isomers was ascertained by chemical correlation

  未受保护的四糖和戊糖与羟胺的缩合反应得到硝酮，在缺电子烯烃的存在下，硝酮很容易转化为密集官能化的异恶唑烷。发生 1,3-偶极环加成反应时手性硝酮具有良好的面部识别能力，但endo / exo相当低控制。通过与文献中已知衍生物的化学相关性确定异构体的立体化学。微波活化似乎是最有效的反应模式，在几分钟内提供预期的加合物，而在标准加热下需要几个小时。或者，通过使用手动泵系统，在高压条件下也可以进行转化，避免使用任何能源。虽然水不能用作溶剂，导致硝酮底物水解，但许多有机溶剂被证明是有效的。该方法在制备基于非离子碳水化合物的两亲物方面具有潜在用途。
• The Regio-and Stereo-Chemistry of 1,3-Dipolar Cycloaddition of a Chiral Methylenenitrone to 1,2-Disubstituted Alkenes
  作者：Shaikh A. Ali、Muhammad Z.N. Iman

  DOI：10.3184/030823408x287087

  日期：2008.1

  A study of regio- and stereo-selectivity in the cycloaddition reactions of a series of symmetrical and unsymmetrical 1,2-disubstituted alkenes to the chiral, internally H-bonded N-(2-hydroxy-1-phenyl)methylenenitrone, has been carried out. The regioselectivity observed in the addition reactions is explained in terms of frontier orbital interactions. The alkenes having a hydroxymethyl substituent at the allylic position are found to undergo regio- as well as highly stereo-selective cycloaddition reactions in the presence of anhydrous magnesium bromide.

  研究人员对一系列对称和不对称的 1,2-二取代烯与手性、内部 H 键的 N-(2-羟基-1-苯基)亚甲基腈酮的环加成反应的区域和立体选择性进行了研究。在加成反应中观察到的区域选择性可以用前沿轨道相互作用来解释。研究发现，在无水溴化镁存在下，烯丙基位置上具有羟甲基取代基的烯烃会发生区域和高度立体选择性的环加成反应。
• 一种D-茚满基甘氨酸的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107445852A

  公开（公告）日：2017-12-08

  本发明公开了一种制备D‑茚满基甘氨酸的方法，具体按如下步骤进行：将2‑二氢茚醛、R‑2‑羟胺‑2‑苯基乙醇溶于乙醇和水的混合溶液或有机溶剂A中，在10～40℃下下搅拌反应完全，得到化合物Ⅰ；将所得化合物Ⅰ和三甲基氰硅烷溶于有机溶剂B中，在催化剂A的作用下，在0～70℃下反应1～8h后，得到化合物Ⅱ；将所得化合物Ⅱ与酸混合，在30～120℃下水解反应1～10h，得到化合物Ⅲ；将所得化合物Ⅲ溶于有机溶剂C中，加入催化剂B，在40～60℃下进行常压加氢反应4～12h，所得产物过滤除去催化剂B得到D‑茚满基甘氨酸。本发明所述的方法具有反应条件温和、操作简便、原子利用率高、环境友好、生产成本低等优点，是一种新型的制备D‑茚满基甘氨酸的方法。