4-((2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)sulfonyl)butanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)sulfonyl)butanenitrile
• 英文别名: 4-[2-(4-Chlorophenyl)-2-oxoethyl]sulfonylbutanenitrile；4-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]sulfonylbutanenitrile
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 285.751
• InChiKey: AVEVSGRPOQRAJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)vinyl trifluoromethanesulfonate 、 cyclobutanone O-perfluorobenzoyl oxime 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到4-((2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)sulfonyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原或金属催化的原位SO 2捕获反应：β-酮砜和烯丙基砜的合成

  摘要：

  在此描述了三氟甲基磺酰基自由基的SO 2片段的原位捕获的第一份报告。以环丁酮肟为代表的烷基自由基前体，将乙烯基三氟甲磺酸酯和烯丙基三氟甲基砜用作自由基受体和SO 2来源，以提供各种已知的重要组成部分的各种β-酮砜和烯丙基砜。在不使用包括外部SO 2气体在内的任何添加剂的情况下，该反应在温和的光氧化还原或金属催化条件下进行，同时耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00201

文献信息

• 一种β-酮砜类化合物的制备方法
  申请人：长江师范学院

  公开号：CN116589388A

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明公开了一种β‑酮砜类化合物的制备方法，将烯基叠氮化合物、焦亚硫酸盐和肟酯化合物以及催化剂、氧化剂和水一并加入到溶剂中，并置于惰性气体氛围下搅拌反应，反应完全经后处理得到β‑酮砜类化合物。具体为通过肟酯开环形成烷基自由基，随后串联焦亚硫酸盐原位形成氰烷基磺酰自由基，其进一步与烯基叠氮衍生物经自由基加成、氢原子攫取、水解形成β‑酮砜类化合物。本发明一步即实现了产物制备，操作简单，反应过程中无需加碱、反应条件温和，且反应产率高，适用于工业化生产。
• Photoredox- or Metal-Catalyzed in Situ SO₂-Capture Reactions: Synthesis of β-Ketosulfones and Allylsulfones
  作者：Min Zheng、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00201

  日期：2019.2.15

  as radical acceptors and SO2 sources to provide various β-ketosulfones and allylsulfones, known to be significant building blocks. Without the use of any additives including external SO2 gas, the reaction was performed under mild photoredox- or metal-catalytic conditions while tolerating various functional groups.

  在此描述了三氟甲基磺酰基自由基的SO 2片段的原位捕获的第一份报告。以环丁酮肟为代表的烷基自由基前体，将乙烯基三氟甲磺酸酯和烯丙基三氟甲基砜用作自由基受体和SO 2来源，以提供各种已知的重要组成部分的各种β-酮砜和烯丙基砜。在不使用包括外部SO 2气体在内的任何添加剂的情况下，该反应在温和的光氧化还原或金属催化条件下进行，同时耐受各种官能团。