3-oxo-5-phenylsulfanyl-pentanoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-oxo-5-phenylsulfanyl-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-oxo-5-phenylsulfanylpentanoate；ethyl 3-oxo-5-(phenylthio)pentanoate；ethyl-3-oxo-5-(phenylthio)pentanoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: AVJDAWCRMOMUHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-5-phenylsulfanyl-pentanoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3-methyl-2-(3-phenylsulfanylpropionyl)pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烯丙基烷基化。短途到达viridenomycin的环戊基核心的途径。

  摘要：

  钯催化的不对称烯丙基烷基化可实现外消旋异戊二烯单环氧化物的动态动力学不对称转化，以及替代纳扎罗夫试剂的替代品，在该试剂中，四元中心与优秀的ee形成。所得的加合物允许容易地接近用于闭环复分解的底物以形成环戊烯酮，并为抗生素抗肿瘤剂viridenomycin的环戊基核心的11步合成奠定了基础。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0343515
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-oxo-5-phenylsulfanyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  香豆素苯环化合成7-羟基二苯并吡喃-6-酮

  摘要：

  我们已经成功地证明了通过两步法从具有潜在纳扎罗夫二烯酮功能的 3-酰基香豆素中轻松合成各种 7-羟基二苯并吡喃-6-酮。3-酰基香豆素和氰基乙酸乙酯在碱性（湿 K 2 CO 3）和微波辐照条件下缩合，然后用 Br 2或 DDQ 脱碳乙氧基芳构化，以高产率提供二苯并吡喃-6-酮。C环的形成dibenzopyran-6-one 基序的主要依赖于活性亚甲基化合物和香豆素上的 C7 取代。二苯并吡喃-6-酮中的 Ar-Br 或 ArOTf 取代被用于钯催化的 Suzuki 与多种芳基硼酸偶联以增加结构多样性。C10 氰基二苯并吡喃-6-酮的还原脱氰提供了尿石素 A 的一些异构体。

  DOI：

  10.1039/d2ob01203k

文献信息

• Synthesis of Sulfonated Dihydrofuropyrazoles Derivatives as Antimicrobial Active Agents
  作者：Venkata Swamy Tangeti、K.V.V.V. Satyanarayana

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21623

  日期：2019.3

  A series of sulfonyl dihydrofuropyrazole derivatives was prepared from one pot multi component condensation of sulfonated β-keto ester, aromatic aldehyde, hydrazine, pyridinium ylide in presence of piperidine catalyst under ethanol solvent conditions and subsequent oxidation of SPh group with MCPBA. All the synthesized compounds were characterized by analytical and spectral techniques and screened in vitro for antimicrobial activity. The activity data revealed that most of the compounds exhibited good to significant activities. Compounds 6b, 6i, 6j, 6k, 6m, 6n exhibited good and broad spectrum activity towards all the tested bacterial strains.

  一系列磺酰基二氢呋喃嘧啶衍生物是通过在乙醇溶剂条件下，将磺化的β-酮酯、芳香醛、肼、吡啶负离子等多组分在存在哌啶催化剂下进行一锅多组分缩合反应制备的，随后通过MCPBA氧化SPh基团。所有合成的化合物均通过分析和光谱技术进行表征，并在体外进行抗菌活性筛选。活性数据显示大多数化合物表现出良好到显著的活性。化合物6b、6i、6j、6k、6m、6n对所有测试的细菌菌株表现出良好和广谱活性。
• The indium(<scp>iii</scp>) chloride catalyzed synthesis of sulfur incorporated 3-acylcoumarins; their photochromic and acetate sensing properties
  作者：H. Surya Prakash Rao、Avinash Desai

  DOI：10.1039/c4ra09228g

  日期：——

  studies revealed that 7-(diethylamino)-3-(3-(phenylsulfanyl/phenylsulfinyl/phenylsufonyl)propanoyl)-2H-chromen-2-one exhibits excellent fluorescence emission in hexane and ethyl acetate (Φ ≈ 80%). The 3-acylcoumarin with sulfone in the C3-acyl side-chain detects acetate anions selectively and this property can be conveniently followed by fluorescence emission spectroscopy.

  3-酰基香豆素的光致变色性质的合成和评估非常重要，因为它们具有选择性的感测性质。我们发现InCl 3有效催化2-羟基苯甲醛和β-酮酸酯的缩合，从而提供接近定量的3-酰基香豆素收率。制备了在C7位带有给电子NMe 2基团的3-（苯基硫烷基/苯基亚磺酰基/苯基亚磺酰基）丙酰基香豆素，以评价硫对发射和乙酸根离子感测性能的影响。我们的研究表明，7-（二乙氨基）-3-（3-（苯基硫烷基/苯基亚磺酰基/苯基磺酰氨基）丙酰基）-2 H-铬-2--2-酮在己烷和乙酸乙酯（Φ≈80％）。在C3-酰基侧链中带有砜的3-酰基香豆素可以选择性地检测乙酸根阴离子，可以通过荧光发射光谱法方便地跟踪此特性。
• Synthesis and Characterisation of Coumarins from H-Cardanol
  作者：H. Surya Prakash Rao、M. Kamalraj

  DOI：10.3184/174751915x14184667167559

  日期：2015.1

  A facile conversion of H-cardanol (side-chain hydrogenated cardanol, 3-pentadecylphenol; renewable fine chemical from the cashew industry) into value added 3-acylcoumarins, including those incorporating (+) menthol or cholesterol, has been achieved. The H-cardanol coumarin hybrid compounds were low melting, lipophilic and soluble in hydrocarbon solvents. They exhibit UV characteristics typical of 7-alkyl-3-acylcoumarins.

  将 H-棉酚（侧链氢化棉酚，3-十五烷基酚；腰果产业的可再生精细化学品）简便地转化为高附加值的 3-酰基香豆素，包括含有 (+) 薄荷醇或胆固醇的香豆素。H-cardanol 香豆素杂化物熔点低、亲油，可溶于烃类溶剂。它们具有 7-烷基-3-酰基香豆素的典型紫外线特性。
• Synthesis of 7-hydroxydibenzopyran-6-ones <i>via</i> benzannulation of coumarins
  作者：H. Surya Prakash Rao、M. Prabakaran、Nandurka Muthanna

  DOI：10.1039/d2ob01203k

  日期：——

  We have successfully demonstrated a facile synthesis of a variety of 7-hydroxydibenzopyran-6-ones via a two-step protocol from 3-acylcoumarins having a latent Nazarov dienone functionality. Condensation of 3-acylcoumarins and ethyl cyanoacetate under basic (wet K2CO3) and microwave irradiation conditions followed by decarboethoxylative aromatization with Br2 or DDQ furnished dibenzopyran-6-ones in

  我们已经成功地证明了通过两步法从具有潜在纳扎罗夫二烯酮功能的 3-酰基香豆素中轻松合成各种 7-羟基二苯并吡喃-6-酮。3-酰基香豆素和氰基乙酸乙酯在碱性（湿 K 2 CO 3）和微波辐照条件下缩合，然后用 Br 2或 DDQ 脱碳乙氧基芳构化，以高产率提供二苯并吡喃-6-酮。C环的形成dibenzopyran-6-one 基序的主要依赖于活性亚甲基化合物和香豆素上的 C7 取代。二苯并吡喃-6-酮中的 Ar-Br 或 ArOTf 取代被用于钯催化的 Suzuki 与多种芳基硼酸偶联以增加结构多样性。C10 氰基二苯并吡喃-6-酮的还原脱氰提供了尿石素 A 的一些异构体。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation. A Short Route to the Cyclopentyl Core of Viridenomycin
  作者：Barry M. Trost、Chunhui Jiang

  DOI：10.1021/ol0343515

  日期：2003.5.1

  palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation effects a dynamic kinetic asymmetric transformation of racemic isoprene monoepoxide and a surrogate for Nazarov's reagent in which a quaternary center is created with exellent ee. The resultant adduct allows easy access to a substrate for ring-closing metathesis to form a cyclopentenone and sets the stage for an 11-step synthesis of the cyclopentyl core

  钯催化的不对称烯丙基烷基化可实现外消旋异戊二烯单环氧化物的动态动力学不对称转化，以及替代纳扎罗夫试剂的替代品，在该试剂中，四元中心与优秀的ee形成。所得的加合物允许容易地接近用于闭环复分解的底物以形成环戊烯酮，并为抗生素抗肿瘤剂viridenomycin的环戊基核心的11步合成奠定了基础。[反应：看文字]