5,5,10-trimethyl-3-oxo-8-oxa-10-azatricyclo[7.3.1.0(2,7)]trideca-2(7),11-diene-11-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5,10-trimethyl-3-oxo-8-oxa-10-azatricyclo[7.3.1.0(2,7)]trideca-2(7),11-diene-11-carbonitrile
• 英文别名: (1S,9R)-5,5,10-trimethyl-3-oxo-8-oxa-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),11-diene-11-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: AVMBKDNRFNSOLD-NOZJJQNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,5,10-trimethyl-3-oxo-8-oxa-10-azatricyclo[7.3.1.0(2,7)]trideca-2(7),11-diene-11-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tandem dinucleophilic cyclization of cyclohexane-1,3-diones with pyridinium salts

  摘要：

  环己烷-1,3-二酮与各种取代吡啶盐的环化反应产生了官能化的8-氧杂-10-氮杂-三环[7.3.1.0^2,7]十三烯。反应通过1,3-二酮单元的中心碳原子对吡啶盐的4位进行区域选择性攻击，随后通过碱辅助的质子迁移和氧原子对2位的亲核加成进行环化，这一过程由DFT计算得出。对碱和添加剂的广泛筛选表明，钾阳离子的存在对产物的形成至关重要。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.124

文献信息

• Tandem dinucleophilic cyclization of cyclohexane-1,3-diones with pyridinium salts
  作者：Mostafa Kiamehr、Firouz Matloubi Moghaddam、Satenik Mkrtchyan、Volodymyr Semeniuchenko、Linda Supe、Alexander Villinger、Peter Langer、Viktor O Iaroshenko

  DOI：10.3762/bjoc.9.124

  日期：——

  The cyclization of cyclohexane-1,3-diones with various substituted pyridinium salts afforded functionalized 8-oxa-10-aza-tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),11-dienes. The reaction proceeds by regioselective attack of the central carbon atom of the 1,3-dicarbonyl unit to 4-position of the pyridinium salt and subsequent cyclization by base-assisted proton migration and nucleophilic addition of the oxygen atom to the 2-position, as was elucidated by DFT computations. Fairly extensive screening of bases and additives revealed that the presence of potassium cations is essential for formation of the product.

  环己烷-1,3-二酮与各种取代吡啶盐的环化反应产生了官能化的8-氧杂-10-氮杂-三环[7.3.1.0^2,7]十三烯。反应通过1,3-二酮单元的中心碳原子对吡啶盐的4位进行区域选择性攻击，随后通过碱辅助的质子迁移和氧原子对2位的亲核加成进行环化，这一过程由DFT计算得出。对碱和添加剂的广泛筛选表明，钾阳离子的存在对产物的形成至关重要。