L-talose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-talose
• 英文别名: l-Talofuranose；(3R,4S,5R)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-2,3,4-triol
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: AVVWPBAENSWJCB-JFNONXLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-acetyloxyethyl] acetate 在 Amberlite IR-120 (H+) resin 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 L-talose
  参考文献：
  名称：

  L-塔洛糖的新合成及其腺嘌呤核苷的制备

  摘要：

  摘要以D-葡萄糖为起始原料，将其制备成2,3-O-异亚丙基-5,6-二-O-甲基磺酰基-β-D-呋喃糖苷并将其转化为1,2：5,6-二-O -异亚丙基-α-D-铝呋喃糖和D-异乳糖已被用作新的L-talose合成的原料。用NaOAc在热DMF中将C-5的构型颠倒，得到L-塔拉呋喃糖苷衍生物，从该衍生物中除去乙酰基，得到甲基2，3-O-异亚丙基-α-L-塔拉呋喃糖苷。后者的水解产生L-塔洛糖。2,3-O-异亚丙基-α-L-塔拉呋喃糖苷甲基用作9-α-L-塔拉呋喃糖基腺嘌呤的六步合成中的起始原料。将L-塔洛糖乙酰化并与碱偶联，得到9-α-L-talopyranosyladenine。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84057-1

文献信息

• Method and reagent for inhibiting the expression of disease related genes
  申请人：RIBOZYME PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1260586A2

  公开（公告）日：2002-11-27

  Enzymatic RNA molecules which cleave ICAM-1 mRNA, IL-5 mRNA, rel A mRNA, TNF-α mRNA, RSV mRNA or RSV genomic RNA, or CML associated mRNA, and use of these molecules for the treatment of pathological conditions related to those mRNA-levels; ribonucleosides or nucleotides modified in 2', 3' or 5', methods for their synthesis, purification and deprotection; vectors containing multiple enzymatic nucleic acids, optionally in chimeric form with tRNAs; method for introducing enzymatic nucleic acids into cells by forming a complex with a second nucleic acid, where the complex is capable of taking an R-loop base-paired structure; method for altering a mutant nucleic acid in vivo by hybridization with an oligonucleotide capable of activating ds RNA deaminase, comprising an enzymatic activity or a chemical mutagen. Further are disclosed trans-cleaving or -ligating hairpin ribozymes lacking a substrate RNA moiety, as well as hammerhead ribozymes having an interconnecting loop between base pairs in stem II.

  裂解 ICAM-1 mRNA、IL-5 mRNA、rel A mRNA、TNF-α mRNA、RSV mRNA 或 RSV 基因组 RNA 或 CML 相关 mRNA 的酶 RNA 分子，以及使用这些分子治疗与这些 mRNA 水平相关的病理状况；核糖核苷或 2'、3'或 5'修饰的核苷酸，其合成、纯化和脱保护的方法；含有多种酶核酸的载体，可选择与 tRNA 的嵌合形式；通过与第二种核酸形成复合物将酶核酸导入细胞的方法，其中复合物能形成 R 环碱基配对结构；通过与能激活 ds RNA 脱氨酶的寡核苷酸杂交改变体内突变核酸的方法，该寡核苷酸包括酶活性或化学诱变剂。此外，还公开了缺乏底物 RNA 分子的反式裂解或ligating 发夹核糖核酶，以及在茎 II 中碱基对之间具有互连环的锤头核糖核酶。
• Method for purifying chemically modified RNA
  申请人：RIBOZYME PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1502950A2

  公开（公告）日：2005-02-02

  Disclosed are processes for deprotecting and/or purifying chemically synthesised RNAs, especially enzymatic nucleic acids or antisense oligonucleotides, having one or more chemical modifications.

  所公开的是对具有一种或多种化学修饰的化学合成 RNA（特别是酶核酸或反义寡核苷酸）进行脱保护和/或纯化的工艺。
• METHOD AND REAGENT FOR INHIBITING THE EXPRESSION OF DISEASE RELATED GENES
  申请人：RIBOZYME PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0746614A1

  公开（公告）日：1996-12-11
• [EN] METHOD AND REAGENT FOR INHIBITING THE EXPRESSION OF DISEASE RELATED GENES<br/>[FR] PROCEDE ET REACTIF INHIBITEUR DE L'EXPRESSION DE GENES CONCERNANT UNE AFFECTION
  申请人：RIBOZYME PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1995023225A2

  公开（公告）日：1995-08-31

  (EN) Enzymatic RNA molecules which cleave ICAM-1 mRNA, IL-5 mRNA, $i(rel A) mRNA, TNF-$g(a) mRNA, RSV mRNA or RSV genomic RNA, or CML associated mRNA, and use of these molecules for the treatment of pathological conditions related to those mRNA-levels; ribonucleosides or nucleotides modified in 2', 3' or 5', methods for their synthesis, purification and deprotection; vectors containing multiple enzymatic nucleic acids, optionally in chimeric form with tRNAs; method for introducing enzymatic nucleic acids into cells by forming a complex with a second nucleic acid, where the complex is capable of taking an R-loop base-paired structure; method for altering a mutant nucleic acid $i(in vivo) by hybridization with an oligonucleotide capable of activating dsRNA deaminase, comprising an enzymatic activity or a chemical mutagen. Further are disclosed trans-cleaving or -ligating hairpin ribozymes lacking a substrate RNA moiety, as well as hammerhead ribozymes having an interconnecting loop between base pairs in stem II.(FR) La présente invention concerne des molécules d'ARN enzymatiques clivant les ARNm ICAM-1, IL-5, $i(rel A), TNF-$g(a), RSV, l'ARN génomique RSV ou l'ARNm associé du CML, ainsi que l'utilisation de ces molécules pour le traitement des états pathologiques imputables à ces niveaux de l'ARNm. L'invention concerne également: des ribonucléosides ou des nucléotides modifiés en 2', 3' ou 5' ainsi que les procédés de synthèse, de purification et de déprotection correspondants; des vecteurs contenant des acides nucléiques enzymatiques multiples, éventuellement associés à des ARNt sous des formes chimériques; un procédé d'introduction des acides nucléiques enzymatiques dans des cellules par constitution d'un complexe avec un second acide nucléique, ledit complexe étant capable de prendre une structure en paires de base bouclée en R; un procédé de modification $i(in vivo) d'un acide nucléique mutant par hybridation avec un oligonucléotide capable d'activer la désaminase de l'ARNds à activité enzymatique ou chimiquement mutagène. L'invention concerne enfin des ribozymes en épingle à cheveux transclivants ou transligants auxquels manque une moitié d'ARN substratique, ainsi que des ribozymes en tête de marteau à interconnexions en boucle entre les paires de base de la souche II.
• A new synthesis ofL-talose and preparation of its adenine nucleosides
  作者：Leon M. Lerner、Gary Mennitt

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84057-1

  日期：1994.6

  from which the acetyl groups were removed to give methyl 2,3- O -isopropylidene-α- L -talofuranoside. Hydrolysis of the latter yielded L -talose. Methyl 2,3- O -isopropylidene-α- L -talofuranoside was used as the starting material in a six-step synthesis of 9-α- L -talofuranosyladenine. L -Talose was acetylated and coupled with the base to give 9-α- L -talopyranosyladenine. 9-α- L -Talofuranosyladenine

  摘要以D-葡萄糖为起始原料，将其制备成2,3-O-异亚丙基-5,6-二-O-甲基磺酰基-β-D-呋喃糖苷并将其转化为1,2：5,6-二-O -异亚丙基-α-D-铝呋喃糖和D-异乳糖已被用作新的L-talose合成的原料。用NaOAc在热DMF中将C-5的构型颠倒，得到L-塔拉呋喃糖苷衍生物，从该衍生物中除去乙酰基，得到甲基2，3-O-异亚丙基-α-L-塔拉呋喃糖苷。后者的水解产生L-塔洛糖。2,3-O-异亚丙基-α-L-塔拉呋喃糖苷甲基用作9-α-L-塔拉呋喃糖基腺嘌呤的六步合成中的起始原料。将L-塔洛糖乙酰化并与碱偶联，得到9-α-L-talopyranosyladenine。