(Z)-4-phenyl-4-(phenylselanyl)but-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-phenyl-4-(phenylselanyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (3Z)-4-phenyl-4-(phenylseleno)but-3-en-2-one；(Z)-4-phenyl-4-phenylselanylbut-3-en-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₄OSe
• 分子量: 301.247
• InChiKey: AVWFZHYDXOFCFD-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-((4-phenyl-2-(phenylselanyl)but-3-yn-2-yl)oxy)-1,3,2-dioxaborolane 在 甲醇 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (Z)-4-phenyl-4-(phenylselanyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ynones合并激活/共轭硫属元素球蛋白ArE-Bpin（E = Se，S）

  摘要：

  ArE-Bpin试剂（E = Se，S）中Bpin部分的“推-推”效应通过路易斯酸与炔酮的羰基相互作用以及伴随的ass或ArS传递至电子不足的炔烃来证明具有令人印象深刻的立体声选择性。在甲醇中进行两组分反应，生成（Z）-β- （芳基硒代）-α，β-不饱和酮和（Z）-β-（芳基硫代磺基）-α，β-不饱和酮对机理的理论理解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500650

文献信息

• Stereo and regioselective synthesis of (Z)-β-arylseleno-α,β-unsaturated ketones via selenocarbonylation addition of arylselenoesters to alkynes catalyzed by copper(I)
  作者：Chang-Qiu Zhao、Xian Huang、Ji-Ben Meng

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00086-0

  日期：1998.4

  Selenocarbonylation addition reaction of selenoesters to nonactived terminal alkynes under the catalysis of CuX produces (Z)-β-arylseleno-α,β-unsaturated ketones in high selectivity and high yields. The mechanism of this reaction is also discussed.

  在CuX的催化下，硒酸酯与非活性末端炔烃的硒代羰基化加成反应以高选择性和高收率产生（Z）-β-芳基硒代-α，β-不饱和酮。还讨论了该反应的机理。
• “On-Water” Michael-Type Addition Reactions Promoted by PhSeZnCl
  作者：Benedetta Battistelli、Testaferri Lorenzo、Marcello Tiecco、Claudio Santi

  DOI：10.1002/ejoc.201100045

  日期：2011.4

  communication we report that our reagent PhSeZnCl can be conveniently used to effect Michael addition like reactions of unsaturated ketones and electron-deficient alkynes, leading to synthetically useful β-seleno derivatives and vinyl selenides, respectively. The reactions are effected at room temperature in THF as well as under "on water" conditions. When the addition occurs on a triple bond, good stereoselectivity

  在这篇通讯中，我们报告说我们的试剂 PhSeZnCl 可以方便地用于影响不饱和酮和缺电子炔烃的迈克尔加成反应，分别导致合成有用的 β-硒代衍生物和乙烯基硒化物。反应在室温下在 THF 中以及在“水上”条件下进行。当加成发生在三键上时，观察到良好的立体选择性，并且反应在水悬浮液中显示出速率加速。
• Metal‐Free Tunable 1,2‐Difunctionalization of Terminal Alkynes: Synthesis of β‐Substituted α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Muneer‐Ul‐Shafi Bhat、Majid Ahmad Ganie、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1002/chem.202302294

  日期：2023.12

  A new method efficiently adds C−C and C−S bonds to terminal alkynes, allowing for accessing a range of β-substituted α,β-unsaturated ketones. The versatility of the approach lies in its ability to tune the reaction conditions to target different positions of the alkyne by switching temperature.

  一种新方法有效地将 C−C 和 C−S 键添加到末端炔烃上，从而获得一系列 β-取代的 α,β-不饱和酮。该方法的多功能性在于其能够通过切换温度来调整反应条件以针对炔烃的不同位置。
• Synthesis of β‐Phenylchalcogeno‐α,β‐unsaturated Ketones via Hydrochalcogenation of Acetylenes using Microwave and Solvent‐Free Conditions
  作者：Gelson Perin、Samuel R. Mendes、Márcio S. Silva、Eder J. Lenardão、Raquel G. Jacob、Paulo C. dos Santos

  DOI：10.1080/00397910600764162

  日期：2006.9