(1R*,2R*,6R*,7R*)-11,11-dimethoxy-10-oxo-3-oxatricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-en-8-yl cyanide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R*,2R*,6R*,7R*)-11,11-dimethoxy-10-oxo-3-oxatricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-en-8-yl cyanide
• 英文别名: (1S,2S,6S,7S)-11,11-dimethoxy-10-oxo-3-oxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene-8-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: AWQUEVOKWRGHPR-MMWGEVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 甲醇 、 4-羟基-3-甲氧基苯甲腈 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以56%的产率得到(1R*,2R*,6R*,7R*)-11,11-dimethoxy-10-oxo-3-oxatricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-en-8-yl cyanide
  参考文献：
  名称：

  屏蔽的邻苯二醌与烯醇醚和苯乙烯的反电子需求Diels-Alder反应

  摘要：

  由相应的2-甲氧基苯酚2a - 2h衍生的掩蔽邻苯甲醌1a - 1h与苄基乙烯基醚，二氢呋喃和苯乙烯的区域和立体选择反电子需求的Diels-Alder反应与苄基乙烯基醚，二氢呋喃和苯乙烯[2.2] [2]描述了辛烯酮衍生物。发现具有缺电子取代基的MOB与这些亲二烯体进行的更容易的Diels-Alder环加成反应。富含电子的亲双烯体二氢吡喃不是MOB的合适的2π伴侣。尝试根据前沿分子轨道理论解释这些Diels-Alder环加成物的区域化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00937-6

文献信息

• Gao, Shih-Yu; Lin, Yen-Lin; Rao, Polisetti Dharma, Synlett, 2000, # 3, p. 421 - 423
  作者：Gao, Shih-Yu、Lin, Yen-Lin、Rao, Polisetti Dharma、Liao, Chun-Chen

  DOI：——

  日期：——