5-methyl-1-((2-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)methyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 5-methyl-1-((2-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)methyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Methyl-1-[[2-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-7-yl]methyl]pyrazole-3-carboxylic acid；5-methyl-1-[[2-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-7-yl]methyl]pyrazole-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₁₅F₃N₄O₂
• 分子量: 400.36
• InChiKey: AWRHCSUWPCXAER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基吡啶 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 高氯酸 、 ethyl o-mesitylsulfonylacetohydroxamic acid 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 5-methyl-1-((2-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)methyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[1,5-a]吡啶类作为口服活性EP1受体拮抗剂：合成，结构-活性关系研究和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成和评价新型吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物作为口服活性EP1拮抗剂，用于治疗膀胱过度活动症。匹配的分子对分析（MMPA）允许设计一系列新的吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物4-6。进行了4-6的结构-活性关系（SAR）研究，鉴定了纳摩尔水平的EP1拮抗剂4c，在17-苯基trinor前列腺素E2诱导的膀胱收缩模型中，通过十二指肠内（id）给药显示出良好的药理作用在大鼠中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.003

文献信息

• Novel pyrazolo[1,5- a ]pyridines as orally active EP 1 receptor antagonists: Synthesis, structure-activity relationship studies, and biological evaluation
  作者：Kentaro Umei、Yosuke Nishigaya、Atsushi Kondo、Kazuya Tatani、Nobuyuki Tanaka、Yasushi Kohno、Shigeki Seto

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.003

  日期：2017.5

  Novel pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives were designed, synthesized and evaluated as orally active EP1 antagonists for the treatment of overactive bladder. Matched molecular pair analysis (MMPA) allowed the design of a new series of pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives 4-6. Structure-activity relationships (SAR) studies of 4-6 were performed, leading to identification of the nanomolar-level EP1 antagonist

  设计，合成和评价新型吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物作为口服活性EP1拮抗剂，用于治疗膀胱过度活动症。匹配的分子对分析（MMPA）允许设计一系列新的吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物4-6。进行了4-6的结构-活性关系（SAR）研究，鉴定了纳摩尔水平的EP1拮抗剂4c，在17-苯基trinor前列腺素E2诱导的膀胱收缩模型中，通过十二指肠内（id）给药显示出良好的药理作用在大鼠中。