ethyl 2-phenyl-5-(pyridin-2-yl)oxazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-phenyl-5-(pyridin-2-yl)oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-phenyl-5-pyridin-2-yl-1,3-oxazole-4-carboxylate；ethyl 2-phenyl-5-pyridin-2-yl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: AWROUIKNRBPZTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基噁唑-4-羧酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 ethyl 2-phenyl-5-(pyridin-2-yl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氯恶唑-4-羧酸乙酯：一种通用的中间体，用于合成取代的恶唑。

  摘要：

  [反应：见正文]通过一系列区域控制的卤化反应和钯催化的偶联反应，由2-氯恶唑-4-羧酸乙酯（2）合成了各种取代的恶唑。该方法学应用于一系列2,4-二取代，2,5-二取代和2,4,5-三取代的恶唑的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0262800

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct (Hetero)arylation of Ethyl Oxazole-4-carboxylate: An Efficient Access to (Hetero)aryloxazoles
  作者：Cécile Verrier、Thibaut Martin、Christophe Hoarau、Francis Marsais

  DOI：10.1021/jo801093n

  日期：2008.9.19

  toward 2-(hetero)arylated and 2,5-di(hetero)arylated oxazoles through regiocontrolled palladium-catalyzed direct (hetero)arylation of ethyl oxazole-4-carboxylate with iodo-, bromo-, and chloro(hetero)aromatics followed by a two-step hydrolysis/decarboxylation sequence was described. The method was applied here to a neat synthesis of two 2,5-di(hetero)aryloxazole natural products, balsoxin and texaline

  通过区域控制的钯催化的恶唑-4-羧酸乙酯与碘，溴和氯（杂）的直接（杂）芳基化反应，生成2-（杂）芳基化和2,5-二（杂）芳基恶唑的直接途径描述了芳族化合物，随后是两步水解/脱羧序列。该方法在这里用于两种2,5-二（杂）芳基恶唑天然产物balsoxin和texaline的纯净合成。