1-(4-hydroxybutyl)-1H-indole-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-hydroxybutyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-Hydroxybutyl)indole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: AWVWALBALMVJOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxybutyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 ammonium acetate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-4-(3-((E)-2-nitrovinyl)-1H-indol-1-yl)butanal oxime
  参考文献：
  名称：

  分子内氮杂-Diels-Alder策略合成鸟氨酸类似物及其对HeLa宫颈癌细胞的活性评估

  摘要：

  使用一锅分子内氮杂-Diels-Alder（ADA）反应作为关键步骤，已经开发了六种新的鸟氨酸类似物的合成方法。合成的化合物显示出对HeLa宫颈癌细胞系的中等活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.005
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-indol-1-yl)butyl acetate 在 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1-(4-hydroxybutyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三（1H-吲哚-3-基）甲基盐的N-（羟烷基）衍生物有望作为抗菌剂：合成与生物学评价

  摘要：

  病原体耐药性的广泛传播要求开发能够克服耐药性的新型抗菌剂。该研究的主要目的是阐明三（1H-吲哚-3-基）甲基鎓衍生物中的取代对其抗菌活性和对人细胞毒性的影响。合成并测试了一系列新化合物。它们在体外的抗菌活性是对12株细菌菌株进行的，其中包括耐药菌株，这些菌株是临床分离株或收集株。使用HPF-hTERT（人类出生后的成纤维细胞，用hTERT永生化）细胞进行的测试确定了化合物的细胞毒性作用。所得化合物的活性取决于碳链长度。具有C5–C6链的衍生物活性更高。活性最高的化合物对包括MRSA在内的革兰氏阳性细菌的最小抑菌浓度（MIC）为0.5μg/ mL。具有C5–C6链的化合物还显示出对表皮葡萄球菌的高活性（分别为1.0和0.5μg/ mL），对革兰氏阴性菌的大肠杆菌（8μg/ mL）和克雷伯菌肺炎（2和8μg/ mL，中等活性），分别）。但是，它们没有抗霍乱沙门氏菌和铜绿假单胞菌的活性。活性最高

  DOI：

  10.3390/ph13120469

文献信息

• Iron-Catalyzed C3-Formylation of Indoles with Formaldehyde and Aqueous Ammonia under Air
  作者：Jin-Ming Yang、Bu-Bing Zeng、Qing-Dong Wang、Bin Zhou、Dong Fang、Jiangmeng Ren

  DOI：10.1055/s-0036-1589079

  日期：2017.12

  An efficient iron-catalyzed C3-selective formylation of free (N–H) or N-substituted indoles was developed by employing formaldehyde and aqueous ammonia, with air as the oxidant. This new method gave 3-formylindoles in moderate to excellent yields with fairly short reaction times. Moreover, this procedure for catalytic formylation of indoles can be applied to gram-scale syntheses.

  通过使用甲醛和氨水，以空气作为氧化剂，开发了一种有效的铁催化的游离 (N-H) 或 N-取代吲哚的 C3 选择性甲酰化。这种新方法以相当短的反应时间以中等至极好的收率得到 3-甲酰基吲哚。此外，这种吲哚催化甲酰化过程可应用于克级合成。
• Iodine-catalyzed C3-formylation of indoles using hexamethylenetetramine and air
  作者：Qing-Dong Wang、Jin-Ming Yang、Dong Fang、Jiangmeng Ren、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.050

  日期：2017.7

  An efficient iodine-catalyzed chemoselective 3-formylation of free (N–H) and N-substituted indoles was achieved by using hexamethylenetetramine (HMTA) in the presence of activated carbon under air atmosphere. This new method could provide 3-formylindoles in moderate to excellent yields with fairly short reaction times. Moreover, this catalytic formylation of indoles procedure can be applied to gram-scale

  在空气中存在活性炭的情况下，通过使用六亚甲基四胺（HMTA），可以有效地催化碘催化的游离（NH ）和N-取代的吲哚的化学选择性3-甲酰化。该新方法可以以相当短的反应时间以中等至优异的产率提供3-甲酰基吲哚。而且，这种吲哚的催化甲酰化方法可以应用于克级合成。
• 一种合成吲哚-3-甲醛类化合物的方法
  申请人：盐城锦明药业有限公司

  公开号：CN108329249B

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明涉及一种合成吲哚‑3‑甲醛类化合物的方法，属于有机合成技术领域。本发明将吲哚类化合物、六亚甲基四胺、结晶三氯化铝、N,N‑二甲基甲酰胺按比例混合后在120℃条件下反应1～20h，再经抽滤、洗涤、过滤，浓缩、柱层析纯化等后处理工艺，制得精制吲哚‑3‑甲醛类化合物。本发明克服了目前吲哚‑3‑甲醛类化合物的制备需使用不稳定的过氧化物，以及在高温下长时间反应的缺陷。且本发明采用的设备简单，产物产率较高，所得目标产物产率可达94％。另外，本发明对反应条件要求低，催化剂用量少，能耗低，后处理工艺简单易操作，无需使用大剂量的酸或碱，后处理溶剂可进行回收再利用，工业“三废”排放少，适合规模化大生产。
• Intramolecular Diels–Alder reaction for the synthesis of tetracyclic carbazoles and isocanthines
  作者：Prajakta N. Naik、Ayesha Khan、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.054

  日期：2013.12

  One pot intramolecular Diels–Alder reaction has been efficiently used as a new route for the synthesis of four tetracyclic carbazoles and four isocanthine analogues where a dialdehyde is utilised as a common intermediate for both the scaffolds. Biological activity was evaluated for some molecules, which demonstrated moderate activity against HeLa cervical cancer cell lines.

  一锅内分子内Diels-Alder反应已被有效地用作合成四个四环咔唑和四个异鸟氨酸类似物的新途径，其中二醛被用作两个支架的共同中间体。生物活性评价了一些分子，其表现出中等活性对宫颈癌HeLa细胞系。
• N-(Hydroxyalkyl) Derivatives of tris(1H-indol-3-yl)methylium Salts as Promising Antibacterial Agents: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Sergey N. Lavrenov、Elena B. Isakova、Alexey A. Panov、Alexander Y. Simonov、Viktor V. Tatarskiy、Alexey S. Trenin

  DOI：10.3390/ph13120469

  日期：——

  The wide spread of pathogens resistance requires the development of new antimicrobial agents capable of overcoming drug resistance. The main objective of the study is to elucidate the effect of substitutions in tris(1H-indol-3-yl)methylium derivatives on their antibacterial activity and toxicity to human cells. A series of new compounds were synthesized and tested. Their antibacterial activity in vitro

  病原体耐药性的广泛传播要求开发能够克服耐药性的新型抗菌剂。该研究的主要目的是阐明三（1H-吲哚-3-基）甲基鎓衍生物中的取代对其抗菌活性和对人细胞毒性的影响。合成并测试了一系列新化合物。它们在体外的抗菌活性是对12株细菌菌株进行的，其中包括耐药菌株，这些菌株是临床分离株或收集株。使用HPF-hTERT（人类出生后的成纤维细胞，用hTERT永生化）细胞进行的测试确定了化合物的细胞毒性作用。所得化合物的活性取决于碳链长度。具有C5–C6链的衍生物活性更高。活性最高的化合物对包括MRSA在内的革兰氏阳性细菌的最小抑菌浓度（MIC）为0.5μg/ mL。具有C5–C6链的化合物还显示出对表皮葡萄球菌的高活性（分别为1.0和0.5μg/ mL），对革兰氏阴性菌的大肠杆菌（8μg/ mL）和克雷伯菌肺炎（2和8μg/ mL，中等活性），分别）。但是，它们没有抗霍乱沙门氏菌和铜绿假单胞菌的活性。活性最高