L-arabinose-cysteamine thiazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-arabinose-cysteamine thiazolidine
• 英文别名: (1S,2R,3R)-1-[(2S)-1,3-thiazolidin-2-yl]butane-1,2,3,4-tetrol
• 化学式: C₇H₁₅NO₄S
• 分子量: 209.266
• InChiKey: AWVZVRNVQCAWAJ-JWXFUTCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 、 半胱胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-arabinose-cysteamine thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物-半胱胺噻唑烷类药物作为治疗胱氨酸病前药的评价

  摘要：

  胱氨酸病是由胱氨酸酶的功能障碍引起的遗传性疾病，其特征在于胱氨酸的蓄积。半胱胺是用于胱氨酸病的药物，可引起口臭，导致患者依从性差。口臭主要是由半胱胺代谢途径中最终产物二甲基硫的形成引起的。我们已经合成了碳水化合物-半胱胺噻唑烷，并假设半胱胺-噻唑烷的水解分解可导致游离半胱胺在靶器官中释放。为了检验我们的假设，我们在患者来源的成纤维细胞中体外测试了这些类似物。用不同浓度的阿拉伯糖-半胱胺，葡萄糖-半胱胺和麦芽糖-半胱胺处理膀胱移行成纤维细胞。我们证明了类似物在细胞外分解为半胱胺，因此在前药的形式下可能不会被细胞完全吸收。为了使这些类似物作为前药的潜力，有必要对其进行细胞内而不是细胞外分解的类似物进行潜在修饰。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.12.003

文献信息

• Evaluation of carbohydrate-cysteamine thiazolidines as pro-drugs for the treatment of cystinosis
  作者：Yasaman Ramazani、Elena N. Levtchenko、Lambertus Van Den Heuvel、Ann Van Schepdael、Prasanta Paul、Ekaterina A. Ivanova、Anna Pastore、Trina M. Hartman、Neil P.J. Price

  DOI：10.1016/j.carres.2016.12.003

  日期：2017.2

  in poor patient compliance. Halitosis is mainly caused by the formation of dimethylsulfide as the final product in the cysteamine metabolism pathway. We have synthesized carbohydrate-cysteamine thiazolidines, and hypothesized that the hydrolytic breakdown of cysteamine-thiazolidines can result in free cysteamine being released in target organs. To examine our hypothesis, we tested these analogs in vitro

  胱氨酸病是由胱氨酸酶的功能障碍引起的遗传性疾病，其特征在于胱氨酸的蓄积。半胱胺是用于胱氨酸病的药物，可引起口臭，导致患者依从性差。口臭主要是由半胱胺代谢途径中最终产物二甲基硫的形成引起的。我们已经合成了碳水化合物-半胱胺噻唑烷，并假设半胱胺-噻唑烷的水解分解可导致游离半胱胺在靶器官中释放。为了检验我们的假设，我们在患者来源的成纤维细胞中体外测试了这些类似物。用不同浓度的阿拉伯糖-半胱胺，葡萄糖-半胱胺和麦芽糖-半胱胺处理膀胱移行成纤维细胞。我们证明了类似物在细胞外分解为半胱胺，因此在前药的形式下可能不会被细胞完全吸收。为了使这些类似物作为前药的潜力，有必要对其进行细胞内而不是细胞外分解的类似物进行潜在修饰。