5-methoxymethoxypenta-1,2-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methoxymethoxypenta-1,2-diene
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: AWZBXKGCGTWZAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰基-2-碘苯胺 、 5-methoxymethoxypenta-1,2-diene 在 silver orthophosphate 、 C₄₃H₃₄N₂O₂ 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到(R)-2-(2'-(methoxymethoxy)ethyl)-3-methylene-1-tosylindoline
  参考文献：
  名称：

  新型Spiro-BOX配体的开发及其在2-烯丙基苯胺与烯类的高对映选择性钯催化环化中的应用

  摘要：

  在此通报中，我们报道了一种新的手性螺-双恶唑啉配体的合成，即β-萘甲基甲基取代的螺-BOX [（R a，S，S）-L7 ]并已成功地将其应用于钯催化的对映选择性简单的烯与邻氨基碘苯的环化反应，可提供高光学活性的3-亚烷基二氢吲哚，收率高，对映体过量极好。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900607

文献信息

• Synthesis of Unnatural <b>α</b>-Amino Acid Derivatives via a Three-Component Coupling Method Utilizing an Allylpalladium Umpolung
  作者：Helena Malinakova、Chad Hopkins

  DOI：10.1055/s-2007-990845

  日期：2007.11

  Highly substituted unnatural α-amino esters, for example, ethyl 3-alkyl-4-(aryl or vinyl)-2-(N-4-methoxyphenyl-amine)pent-4-enoates were prepared in a regiocontrolled and diastereoselective manner via Pd(II)-catalyzed three-component coupling of boronic acids and allenes with ethyl iminoacetate relying on the umpolung of the traditional electrophilicity of mono-π-allylpalladium complexes. The 2-aminopent-4-enoates

  通过 Pd 以区域控制和非对映选择性的方式制备高度取代的非天然 α-氨基酯，例如 3-烷基-4-（芳基或乙烯基）-2-（N-4-甲氧基苯基-胺）戊酸乙酯(II)-催化硼酸和丙二烯与亚氨基乙酸乙酯的三组分偶联，依赖于单-π-烯丙基钯配合物的传统亲电性的umpolung。对 2-氨基戊-4-烯酸酯进行 N-烯丙基化和分子内闭环复分解，得到具有 α-氨基酯基团的四氢吡啶。
• Unusual Regioselectivity in the Reductive Coupling of Alkynes and Allenes by Hydrozirconation and Zinca-Claisen Rearrangement
  作者：Keisuke Suzuki、Takahiro Imai、Shigeo Yamanoi、Masao Chino、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1002/anie.199724691

  日期：1997.12.1
• Development of a New Spiro-BOX Ligand and Its Application in Highly Enantioselective Palladium-Catalyzed Cyclization of 2-Iodoanilines with Allenes
  作者：Wei Shu、Qiong Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.200900607

  日期：2009.11

  In this communication, we report the synthesis of a new chiral spiro-bisoxazoline ligand, i.e., β-naphthylmethyl-substituted spiro-BOX [(Ra,S,S)-L7] and have successfully applied it to the palladium-catalyzed enantioselective cyclization reaction of simple allenes with o-aminoiodobenzenes, affording highly optically active 3-alkylideneindolines in good yields with excellent enantiomeric excesses.

  在此通报中，我们报道了一种新的手性螺-双恶唑啉配体的合成，即β-萘甲基甲基取代的螺-BOX [（R a，S，S）-L7 ]并已成功地将其应用于钯催化的对映选择性简单的烯与邻氨基碘苯的环化反应，可提供高光学活性的3-亚烷基二氢吲哚，收率高，对映体过量极好。