2-chloro-5-(3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-(3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-Chloro-5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₂H₇Cl₂F₃N₂O₂S
• 分子量: 371.167
• InChiKey: AWZVQPIAUWAPRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-(3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)benzenesulfonamide 、 氯甲酸丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 butyl-2-chloro-5-(3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)benzenesulfonamidocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型取代的3-（吡啶-2-基）苯磺酰胺衍生物的设计，合成及除草活性

  摘要：

  以2-苯基吡啶为先导化合物，通过中间衍生化方法设计合成了一系列新颖的取代的3-（吡啶-2-基）苯磺酰胺衍生物，以期获得控制杂草的新化合物。在温室试验的除草活性测定表明几种化合物（II6，II7，II8，II9，II10，II11，III 2，III 3，III4，并III5）能有效地控制绒毛叶，青年和老年，稗草，狗尾草活性物质含量为37.5克/公顷。特别是II6的活动，事实证明，在相同浓度下，II7，III2和III4大致相当于苯氟苯那西，并且优于95％的磺基三酮。表明，在现场试验中的除草活性试验的结果II7以60g / ha的活性物质可以在1440得到为苯达松相同的效果克/公顷至控制鸭跖草和茄科活性物质，同时II7比乙氧氟草醚，以控制箭头显示出更好的活性和米饭的安全性。目前的工作表明，II7可能是潜在除草剂的新型候选化合物。

  DOI：

  10.1021/jf504018z
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶 在 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氘代四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-chloro-5-(3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型取代的3-（吡啶-2-基）苯磺酰胺衍生物的设计，合成及除草活性

  摘要：

  以2-苯基吡啶为先导化合物，通过中间衍生化方法设计合成了一系列新颖的取代的3-（吡啶-2-基）苯磺酰胺衍生物，以期获得控制杂草的新化合物。在温室试验的除草活性测定表明几种化合物（II6，II7，II8，II9，II10，II11，III 2，III 3，III4，并III5）能有效地控制绒毛叶，青年和老年，稗草，狗尾草活性物质含量为37.5克/公顷。特别是II6的活动，事实证明，在相同浓度下，II7，III2和III4大致相当于苯氟苯那西，并且优于95％的磺基三酮。表明，在现场试验中的除草活性试验的结果II7以60g / ha的活性物质可以在1440得到为苯达松相同的效果克/公顷至控制鸭跖草和茄科活性物质，同时II7比乙氧氟草醚，以控制箭头显示出更好的活性和米饭的安全性。目前的工作表明，II7可能是潜在除草剂的新型候选化合物。

  DOI：

  10.1021/jf504018z

文献信息

• SUBSTITUTED 2-PHENYLPYRIDINES WITH HERBICIDAL ACTION
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0708756A1

  公开（公告）日：1996-05-01
• US5783522A
  申请人：——

  公开号：US5783522A

  公开（公告）日：1998-07-21
• [EN] SUBSTITUTED 2-PHENYLPYRIDINES WITH HERBICIDAL ACTION<br/>[FR] PHENYLPYRIDINES-2 SUBSTITUEES A ACTION HERBICIDE
  申请人：——

  公开号：WO1995002580A2

  公开（公告）日：1995-01-26

  [EN] Substituted 2-phenylpyridines have formula (I) wherein R<1>, R<3> = H, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkoxy, alkoxyalkoxy, OH, haloalkoxy, alkylcarbonyloxy, haloalkylcarbonyloxy, SH, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl, haloalkylsulfonyl, CHO, CN, CO2H, alkoxycarbonyl, alkoxyalkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxyalkylcarbonyl, CONH2, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, pyrrolidinylcarbonyl, piperidylcarbonyl, morpholinylcarbonyl, NO2, NH2, alkylamino, dialkylamino, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, alkylcarbonylamino, haloalkylcarbonylamino, alkylsulfonylamino; R<2> = halogen, CN, NO2, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio; or R<1> + R<2> or R<2> + R<3> = trimethylene or tetramethylene chain; R<4> = halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkoxy, alkoxyalkoxy, OH, haloalkoxy, alkylcarbonyloxy, haloalkylcarbonyloxy, SH, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl, haloalkylsulfonyl, CHO, CN, CO2H, alkoxycarbonyl, alkoxyalkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxyalkylcarbonyl, NO2, NH2, alkylamino, dialkylamino, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, alkylcarbonylamino, haloalkylcarbonylamino, alkylsulfonylamino; R<5> = hydrogen or halogen; R<6> = halogen, CN, NO2, OH, CF3, C1-C6-alkyl, C1-C4-alkoxy; R<7> = various radicals; and the N-oxides of (I) and the agriculturally utilizable salts of (I) where these exist, excepting those compounds (I) where R<2> is C1-C4-alkoxy and R<1> and/or R<3> is carboxyl or the salt, ester or amide thereof. Use: herbicides; desiccation/defoliation of plants.
  [FR] Des phénylpyridines-2 substituées ont la formule (1), dans laquelle R<1>, R<3> désignent H, halogène, alkyle, haloalkyle, alcoxyalkyle, alcoxy, alcoxyalcoxy, OH, haloalcoxy, alkylcarbonyloxy, haloalkylcarbonyloxy, SH, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, haloalkylthio, haloalkylsulfinyle, haloalkylsulfonyle, CHO, CN, CO2H, alcoxycarbonyle, alcoxyalcoxycarbonyle, haloalcoxycarbonyle, alkylcarbonyle, haloalkylcarbonyle, alcoxyalkylcarbonyle, CONH2, alkylaminocarbonyle, dialkylaminocarbonyle, pyrrolidinylcarbonyle, pipéridylcarbonyle, morpholinylcarbonyle, NO2, NH2, alkylamino, dialkylamino, pyrrolidinyle, pipéridinyle, morpholinyle, alkylcarbonylamino, haloalkylcarbonylamino, alkylsulfonylamino; R<2> désigne halogène, CN, NO2, alkyle, haloalkyle, alcoxy, haloalcoxy, alkylthio, haloalkylthio; ou R<1> + R<2> ou R<2> + R<3> désignent une chaîne triméthylène ou tétraméthylène; R<4> désigne halogène, alkyle, haloalkyle, alcoxyalkyle, alcoxy, alcoxyalcoxy, OH, haloalcoxy, alkylcarbonyloxy, haloalkylcarbonyloxy, SH, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, haloalkylthio, haloalkylsulfinyle, haloalkylsulfonyle, CHO, CN, CO2H, alcoxycarbonyle, alcoxyalcoxycarbonyle, haloalcoxycarbonyle, alkylcarbonyle, haloalkylcarbonyle, alcoxyalkylcarbonyle, NO2, NH2, alkylamino, dialkylamino, pyrrolidinyle, pipéridinyle, morpholinyle, alkylcarbonylamino, haloalkylcarbonylamino, alkylsulfonylamino; R<5> désigne hydrogène ou halogène; R<6> désigne halogène, CN, NO2, OH, CF3, alkyle C1-C6, alcoxy C1-C4; R<7> désigne des radicaux divers. L'invention concerne également les oxydes N des composés (I) et leurs sels utilisables en agriculture, là où ils existent, à l'exception des composés (I) dans lesquels R<2> désigne alcoxy C1-C4 et R<1> et/ou R<3> désignent carboxyle ou bien le sel, l'ester ou l'amide de celui-ci. Utilisation comme herbicides et comme agents dessiccatifs/défoliants de plantes.
• Design, Synthesis, and Herbicidal Activity of Novel Substituted 3-(Pyridin-2-yl)benzenesulfonamide Derivatives
  作者：Yong Xie、Hui-Wei Chi、Ai-Ying Guan、Chang-Ling Liu、Hong-Juan Ma、Dong-Liang Cui

  DOI：10.1021/jf504018z

  日期：2014.12.31

  A series of novel substituted 3-(pyridin-2-yl)benzenesulfonamide derivatives were designed and synthesized using 2-phenylpridines as the lead compound by intermediate derivatization methods in an attempt to obtain novel compound candidates for weed control. The herbicidal activity assay in glasshouse tests showed several compounds (II6, II7, II8, II9, II10, II11, III2, III3, III4, and III5) could efficiently

  以2-苯基吡啶为先导化合物，通过中间衍生化方法设计合成了一系列新颖的取代的3-（吡啶-2-基）苯磺酰胺衍生物，以期获得控制杂草的新化合物。在温室试验的除草活性测定表明几种化合物（II6，II7，II8，II9，II10，II11，III 2，III 3，III4，并III5）能有效地控制绒毛叶，青年和老年，稗草，狗尾草活性物质含量为37.5克/公顷。特别是II6的活动，事实证明，在相同浓度下，II7，III2和III4大致相当于苯氟苯那西，并且优于95％的磺基三酮。表明，在现场试验中的除草活性试验的结果II7以60g / ha的活性物质可以在1440得到为苯达松相同的效果克/公顷至控制鸭跖草和茄科活性物质，同时II7比乙氧氟草醚，以控制箭头显示出更好的活性和米饭的安全性。目前的工作表明，II7可能是潜在除草剂的新型候选化合物。