5-benzoyl-2-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzoyl-2-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]benzaldehyde
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-benzoyl-2-formylphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₂₈H₂₈O₁₂
• 分子量: 556.523
• InChiKey: AXCIOITWBNRPDM-TWHDSSIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzoyl-2-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 以39%的产率得到5-benzoyl-2-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  水杨苷二苯甲酮和苯叠氮衍生物的合成，用于光亲和标记苦味受体的功能分析

  摘要：

  Salicin is a substance that is well known for its bitter taste. Photoreactive benzophenone and phenylazide derivatives of salicin are for the functional analysis of interactions between the bitter taste receptor and salicin. First synthesis of these derivatives was prepared from acetobromo-alpha-D-glucose via glucosidation with salicylaldehyde derivatives followed by reduction of aldehyde to form salicin skeleton.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)4
• 作为产物：
  描述：

  5-Benzoyl-salicylaldehyd 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到5-benzoyl-2-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  水杨苷二苯甲酮和苯叠氮衍生物的合成，用于光亲和标记苦味受体的功能分析

  摘要：

  Salicin is a substance that is well known for its bitter taste. Photoreactive benzophenone and phenylazide derivatives of salicin are for the functional analysis of interactions between the bitter taste receptor and salicin. First synthesis of these derivatives was prepared from acetobromo-alpha-D-glucose via glucosidation with salicylaldehyde derivatives followed by reduction of aldehyde to form salicin skeleton.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)4