(±)-1-benzyl-5-methoxy-3-methylindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (±)-1-benzyl-5-methoxy-3-methylindolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-5-methoxy-3-methylindolin-2-one；1-benzyl-5-methoxy-3-methyl-3H-indol-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: AXCNOKBLNVCWSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-1-benzyl-5-methoxy-3-methylindolin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1-苄基-5-甲氧基-3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚还原芳香化为3-取代的吲哚

  摘要：

  通过氢化亲核加成到3-取代的2-氧吲哚中来描述一种合成3-取代的吲哚的实用且可扩展的方法。反应通过涉及吲哚鎓离子中间体的还原性芳构化而进行。已经合成了多种3-官能化的吲哚。该方法用于合成3，3′-双吲哚和二聚3-吲哚衍生物。而且，该方案用于获得天然存在的氨基酸色胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152109
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (±)-1-benzyl-5-methoxy-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚还原芳香化为3-取代的吲哚

  摘要：

  通过氢化亲核加成到3-取代的2-氧吲哚中来描述一种合成3-取代的吲哚的实用且可扩展的方法。反应通过涉及吲哚鎓离子中间体的还原性芳构化而进行。已经合成了多种3-官能化的吲哚。该方法用于合成3，3′-双吲哚和二聚3-吲哚衍生物。而且，该方案用于获得天然存在的氨基酸色胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152109

文献信息

• Divergent and Orthogonal Approach to Carbazoles and Pyridoindoles from Oxindoles via Indole Intermediates
  作者：Tirtha Mandal、Gargi Chakraborti、Shilpi Karmakar、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01827

  日期：2018.8.17

  regiospecific approach to 2- and 2,3-disubstituted indole derivatives in high yields via a one-pot aromatization driven dehydration pathway. This method allows a convenient preparation of diallyl indoles that are used as ring-closing metathesis (RCM) precursors for the orthogonal synthesis of pyrido[1,2-a]indoles and carbazoles. The synthetic utility of this method is illustrated by the synthesis of a microtubulin

  以前未开发的将格利雅（Grignard）添加到羟吲哚中的方法通过一锅芳构化驱动的脱水途径，以高收率提供了一种区域特异性的方法，用于2-和2,3-二取代的吲哚衍生物。这种方法可以方便地制备用作烯丙基[1,2- a ]吲哚和咔唑的正交合成的闭环复分解（RCM）前体的二烯丙基吲哚。该方法的合成效用通过微管蛋白抑制剂和天然存在的咔唑生物碱的合成来说明。
• Synthesis of 2-oxindoles via 'transition-metal-free' intramolecular dehydrogenative coupling (IDC) of sp² C–H and sp³ C–H bonds
  作者：Nivesh Kumar、Santanu Ghosh、Subhajit Bhunia、Alakesh Bisai

  DOI：10.3762/bjoc.12.111

  日期：——

  benzylic position has been achieved via a 'transition-metal-free' intramolecular dehydrogenative coupling (IDC). The construction of 2-oxindole moieties was carried out through formation of carbon-carbon bonds using KOt-Bu-catalyzed one pot C-alkylation of beta-N-arylamido esters with alkyl halides followed by a dehydrogenative coupling. Experimental evidences indicated toward a radical-mediated path for

  经由“无过渡金属”的分子内脱氢偶联（IDC），已经完成了在假苄基位置带有全碳季中心的各种2-氧吲哚的合成。通过使用KOt-Bu催化β-N-芳基酰胺酯与烷基卤化物的一锅C-烷基化，然后脱氢偶联，通过形成碳-碳键来进行2-氧吲哚部分的构建。实验证据表明该反应朝向自由基介导的途径。
• Tris(trimethylsilyl)silane and visible-light irradiation: a new metal- and additive-free photochemical process for the synthesis of indoles and oxindoles
  作者：Gustavo Piva da Silva、Akbar Ali、Rodrigo César da Silva、Hao Jiang、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1039/c5cc06329a

  日期：——

  A combined tris(trimethylsilyl)silane and visible-light-promoted intramolecular reductive cyclization protocol for the synthesis of indoles and oxindoles has been developed.

  已开发出一种结合三(三甲基硅基)硅烷和可见光促进的分子内还原环化方案，用于合成吲哚和氧吲哚。
• Transition metal-free functionalization of 2-oxindoles <i>via</i> sequential aldol and reductive aldol reactions using rongalite as a C1 reagent
  作者：Sivaparwathi Golla、Swathi Jalagam、Soumya Poshala、Hari Prasad Kokatla

  DOI：10.1039/d2ob00665k

  日期：——

  A sequential one-pot classical aldol, transition-metal and hydride-free reductive aldol reaction is reported here for C(sp3)- H functionalization of 2-oxindoles using the multifaceted reagent rongalite. Here, rongalite functions as a hydride-free reducing agent and double C1 unit donor. This protocol enables the synthesis of a wide range of 3-methylindoline-2-ones and 3-(hydroxymethyl)-3-methylindolin-2-ones

  本文报道了使用多面试剂雕白粉对 2-羟吲哚进行 C(sp3)-H 官能化的连续一锅经典羟醛、过渡金属和无氢化物还原羟醛反应。在这里，雕白粉起到无氢化物还原剂和双 C1 单元供体的作用。该协议能够从 2-羟吲哚（65-95% 产率）合成各种 3-甲基二氢吲哚-2-酮和 3-（羟甲基）-3-甲基二氢吲哚-2-酮，这是许多合成前体天然产物。这种合成方法的一些重要方面包括一锅甲基化和羟甲基化、低成本的雕白粉（每 1 g约0.03 美元）、温和的反应条件和对克级合成的适用性。
• Copper-Catalyzed Selective Electron Transfer Enables Switchable Divergent Synthesis of 3-Functionalized Oxindoles
  作者：Shu-Yun Jiang、Jun Shi、Wei Wang、Yan-Zheng Sun、Wei Wu、Jun-Rong Song、Xiaoyan Yang、Ge-Fei Hao、Wei-Dong Pan、Hai Ren

  DOI：10.1021/acscatal.2c05881

  日期：2023.3.3

  this time-consuming and complex task produces a single type of product via two-electron oxidation using stoichiometric chemical oxidants. Herein, we report a unified and efficient copper-catalyzed selective single-electron transfer strategy for three oxidation reactions of 3-substituted indoles using air (O2) as the terminal oxidant, providing a streamlined and practical synthetic approach to access 3-hydroxyl-

  3-取代吲哚的氧化重排是合成 2-羟吲哚支架的基本有机转化。然而，这项耗时且复杂的任务使用化学计量化学氧化剂通过双电子氧化产生单一类型的产品。在此，我们报告了一种统一且高效的铜催化选择性单电子转移策略，用于使用空气 (O 2 ) 作为末端氧化剂的 3-取代吲哚的三种氧化反应，提供了一种简化且实用的合成方法来获得 3-羟基- , 3-烷氧基-, 和 3-hygrogenous-2-oxindoles通过3-自由基-2-羟基二氢吲哚中间体。这种铜催化方案在生物 3-功能化羟吲哚衍生物的模块化合成中表现出高化学选择性、良好的官能团耐受性和广泛的应用潜力。