三甲基硅烷基N-(三甲基硅烷基)丙氨酸酯 | 27844-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 三甲基硅烷基N-(三甲基硅烷基)丙氨酸酯
• 英文名称: trimethylsilyl (S)-N-(trimethylsilyl)alaninate
• 英文别名: trimethylsilyl (S)-2-(trimethylsilylamino)propanoate；N-(trimethylsilyl)-L-alanine trimethylsilyl ester；L-alanine TMS；Me3Si-Ala-OSiMe3；l-Alanine, N-(trimethylsilyl)-, trimethylsilyl ester；trimethylsilyl (2S)-2-(trimethylsilylamino)propanoate
• CAS: 27844-07-1
• 化学式: C₉H₂₃NO₂Si₂
• 分子量: 233.458
• InChiKey: FRWXSKQFKDEAOY-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1095.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 三甲基硅烷基N-(三甲基硅烷基)丙氨酸酯 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到芴甲氧羰基-L-缬氨酰-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Babu, Vommina V. Suresh; Kantharaju; Sudarshan, Naremaddepalli S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 8, p. 1880 - 1886

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 L-丙氨酸 在 TEA 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 三甲基硅烷基N-(三甲基硅烷基)丙氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  cis-OPDA L-氨基酸缀合物的合成和分析路线及其在植物中的鉴定和定量

  摘要：

  Cis -(+)-12-oxophytodienoic Acid ( cis -(+)-OPDA) 是一种具有生物活性的茉莉酸，是茉莉酸的前体，其本身也表现出信号传导活性。顺式( +)-OPDA作用的调节可以通过生物转化来进行，产生各种功能的代谢物。这项工作介绍了一种合成外消旋顺式-OPDA 与氨基酸缀合物 (OPDA-aa) 及其氘标记类似物的方法，该方法能够明确识别和准确定量植物中的这些化合物。我们开发了一种基于高灵敏度液相色谱-串联质谱的方法，可可靠测定七种 OPDA-aa（OPDA-丙氨酸、OPDA-天冬氨酸、OPDA-谷氨酸、OPDA-甘氨酸、OPDA-异亮氨酸、OPDA-苯丙氨酸和OPDA-缬氨酸）来自微量的植物材料。优化了用 10% 甲醇水溶液从 10 mg 新鲜植物组织中提取，然后在最终分析之前在亲水亲油平衡柱上进行一步样品净化的方法。对方法的准确度和精密度进行了验证，并对

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2023.113855

文献信息

• 2-(4-Nitrophenyl)sulfonylethoxycarbonyl (Nsc) group as a base-labile α-amino protection for solid phase peptide synthesis
  作者：Vladimir V. Samukov、Aydar N. Sabirov、Pavel I. Pozdnyakov

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80127-4

  日期：1994.10

  Base-lable 2-(4-nitrophenylsulfonyl)ethoxycarbonyl (Nsc) group is proposed for a temporary α-amino protection in the solid phase peptide synthesis. Nsc-Group is cleaved by organic bases in aprotic solvents under mild conditions similar to that used for Fmoc-group. Several Nα-Nsc amino acids are prepared and used in the solid phase synthesis of the fragment 307–318 of S-protein from bovine eye retina

  为了在固相肽合成中的临时α-氨基保护，提出了碱可支持的2-（4-硝基苯基磺酰基）乙氧基羰基（Nsc）基团。在与Fmoc-group相似的温和条件下，Nsc-Group在非质子传递溶剂中被有机碱裂解。制备了几种Nα-Nsc氨基酸，并将其用于固相合成牛眼视网膜S蛋白的307-318片段。
• δ¹³ C analysis of amino acids in human hair using trimethylsilyl derivatives and gas chromatography/combustion/isotope ratio mass spectrometry
  作者：Yan An、Zeland Schwartz、Glen P. Jackson

  DOI：10.1002/rcm.6592

  日期：2013.7.15

  derivatization procedure for the analysis of a wide variety of amino acids in human hair by gas chromatography/combustion/isotope ratio mass spectrometry (GC/C/IRMS). N,O‐Bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide (BSTFA) derivatization is already widely used outside the IRMS community, is applicable to a variety of functional groups, and provides products that are common entries in mass spectral databases, thus

  通过气相色谱/燃烧/同位素比质谱（GC / C / IRMS），为分析人发中的多种氨基酸提供简单的一步衍生化程序。N，O-双（三甲基甲硅烷基）三氟乙酰胺（BSTFA）衍生化已在IRMS社区之外广泛使用，适用于各种官能团，并提供了质谱数据库中常见条目的产品，从而简化了化合物鉴定。
• Preparation, Isolation, and Characterization of <i>N</i>^α-Fmoc-peptide Isocyanates:  Solution Synthesis of Oligo-α-peptidyl Ureas
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Basanagoud S. Patil、Rao Venkataramanarao

  DOI：10.1021/jo0611723

  日期：2006.9.1

  Nα-Fmoc-tripeptidyl urea ester and acids containing one each of peptide bond and urea bond. The divergent approach is extended to the synthesis of tetrapeptidyl ureas by the 2 + 2 strategy using bis-TMS−peptide acid as an amino component. To incorporate urea bonds in adjacent positions, Nα-Fmoc-peptidyl urea isocyanates 9a−d were prepared and employed in the synthesis of three tetrapeptidyl ureas 10a−b and 11

  所述Ñ α -Fmoc-肽的异氰酸酯3A - q，4A - Ç，和图5a - ç通过的Curtius重排制备Ñ α -Fmoc-肽酰基叠氮于甲苯下热，微波，和超声波的条件。所有Ñ α -Fmoc-低聚肽的异氰酸酯制成，分离稳定的结晶固体用71至94％的产率，并通过被完全表征1 H NMR，13 C NMR和质谱。其为寡-α肽脲的合成效用7A - ˚F和图8a -c通过发散耦合法得到证明。的耦合Ñ α -Fmoc-二肽的异氰酸酯与氨基酸酯或具有N，O二（三甲基硅基）氨基酸导致Ñ α -Fmoc-三肽基脲酯和含有各一个肽键和脲键的羧酸。发散的方法扩展到使用双-TMS-肽酸作为氨基成分的2 + 2策略合成四肽基脲。为了将脲键在相邻的位置，Ñ α -Fmoc肽尿素异氰酸9A - d被制备并在三个四肽脲的合成10a的- b和从N-末端开始连续包含一个肽键和两个脲键的11。然后该协议用于五个尿素的类似物的合成13
• HOBt·DCHA-Mediated Synthesis of Sterically Hindered Peptides employing Fmoc-Amino Acid Chlorides in Both Solution-Phase and Solid Phase Methods
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Naremaddepalli S. Sudarshan、G. Chenna Krishna

  DOI：10.1080/00397910802219536

  日期：2008.7.24

  Abstract The synthesis of peptides employing Fmoc-amino acid chlorides in presence of HOBt·DCHA salt in solution as well as by the solid-phase methods is described. The coupling was found to be complete in 30 min and free from racemization. The synthesis of β-casomorphin by solid-phase protocol employing Fmoc-amino acid chloride/HOBt·DCHA in DMF–CH2Cl2 has also been outlined. The final peptide was

  摘要 描述了在溶液中存在 HOBt·DCHA 盐的情况下使用 Fmoc-氨基酸氯化物以及固相方法合成肽。发现偶联在 30 分钟内完成并且没有外消旋。还概述了使用 Fmoc-氨基酸氯化物/HOBt·DCHA 在 DMF-CH2Cl2 中通过固相方案合成 β-酪啡肽。最终的肽以 80% 的产率获得并被充分表征。
• New and efficient approach to the synthesis of pentacoordinate spirobicyclic phosphoranes
  作者：Hua Fu、Guang-Zhong Tu、Zhao-Long Li、Yu-Fen Zhao、Ri-Qing Zhang

  DOI：10.1039/a702813j

  日期：——

  Pentacoordinate spirobicyclic 2-phenoxy-1,3-phenylenedioxo-1,3,2-imino(alkyl)acetoxyphosphoranes are synthesized through a new and efficient method whereby phosphorus pentachloride is displaced stepwise by catechol, an N,O-bis(trimethylsilyl)amino acid and phenol (pathway A) or catechol, phenol and an N,O-bis(trimethylsilyl)amino acid (pathway B); this method has advantages of high yields, rapid reaction times and easy operation, which might provide a new route for the synthesis of other pentacoordinate phosphoranes.

  五配位螺双环 2-苯氧基-1,3-苯基二氧代-1,3,2-亚氨基(烷基)乙酰氧基磷烷是通过一种高效的新方法合成的，该方法通过儿茶酚、N,O-双(三甲基硅烷基)氨基酸和苯酚（途径 A）或儿茶酚、苯酚和 N,O-双(三甲基硅烷基)氨基酸（途径 B）逐步置换五氯化磷；该方法具有产率高、反应速度快、操作简便等优点，可为合成其他五配位膦类化合物提供新的途径。