N-cyclohexyl-N-methylcinnamamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-methylcinnamamide
• 英文别名: (E)-N-cyclohexyl-N-methyl-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: AXTKMKUJCKDNBD-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N-methylcinnamamide 在 2-乙基-己酸稀土盐 、 [(2R,2’R)-1,1’-bis((3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl)methyl)-2,2’-bipyrrolidineMn^II(OTf)₂] 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到N-cyclohexyl-N-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  锰催化 α,β-不饱和酰胺与 H2O2 的对映选择性环氧化

  摘要：

  在此，我们报告了缺电子顺式和反式-α，β-不饱和酰胺与环境友好型氧化剂H 2 O 2的对映选择性环氧化反应。催化剂——锰与双氨基双吡啶和结构相关配体的配合物——表现出相当高的效率（高达 100 吨）和优异的化学和对映选择性（分别高达 100% 和 99% ee）。至关重要的是，顺式-enamides环氧化的对映选择性和产率用NH部分的存在，其效果可以通过之间的氢键相互作用来解释被显着增强的顺-烯酰胺底物和锰基氧转移物质。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100198
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基环己胺 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到N-cyclohexyl-N-methylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  锰催化 α,β-不饱和酰胺与 H2O2 的对映选择性环氧化

  摘要：

  在此，我们报告了缺电子顺式和反式-α，β-不饱和酰胺与环境友好型氧化剂H 2 O 2的对映选择性环氧化反应。催化剂——锰与双氨基双吡啶和结构相关配体的配合物——表现出相当高的效率（高达 100 吨）和优异的化学和对映选择性（分别高达 100% 和 99% ee）。至关重要的是，顺式-enamides环氧化的对映选择性和产率用NH部分的存在，其效果可以通过之间的氢键相互作用来解释被显着增强的顺-烯酰胺底物和锰基氧转移物质。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100198

文献信息

• Manganese Catalyzed Enantioselective Epoxidation of <i>α</i> , <i>β</i> ‐Unsaturated Amides with H ₂ O ₂
  作者：Roman V. Ottenbacher、Vladimir I. Kurganskiy、Evgenii P. Talsi、Konstantin P. Bryliakov

  DOI：10.1002/adsc.202100198

  日期：2021.6.8

  Herewith, we report the enantioselective epoxidation of electron-deficient cis- and trans-α,β-unsaturated amides with the environmentally benign oxidant H2O2. The catalysts - manganese complexes with bis-amino-bis-pyridine and structurally related ligands - exhibit reasonably high efficiency (up to 100 TON) and excellent chemo- and enantioselectivity (up to 100% and 99% ee, respectively). Crucially

  在此，我们报告了缺电子顺式和反式-α，β-不饱和酰胺与环境友好型氧化剂H 2 O 2的对映选择性环氧化反应。催化剂——锰与双氨基双吡啶和结构相关配体的配合物——表现出相当高的效率（高达 100 吨）和优异的化学和对映选择性（分别高达 100% 和 99% ee）。至关重要的是，顺式-enamides环氧化的对映选择性和产率用NH部分的存在，其效果可以通过之间的氢键相互作用来解释被显着增强的顺-烯酰胺底物和锰基氧转移物质。