(+/-)-(2S,3R)-methyl 2-chloro-3-hydroxy-2-(1-vinylcyclopropyl)-3-phenylpropionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(2S,3R)-methyl 2-chloro-3-hydroxy-2-(1-vinylcyclopropyl)-3-phenylpropionate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2-chloro-2-(1-ethenylcyclopropyl)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₅H₁₇ClO₃
• 分子量: 280.751
• InChiKey: AXUFSSNCGOOFGB-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 2-氯-2-环丙基亚甲基乙酸甲酯 、 苯甲醛 在 CuCN 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以44%的产率得到(+/-)-(2S,3R)-methyl 2-chloro-3-hydroxy-2-(1-vinylcyclopropyl)-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  2-氯-2-亚环丙基乙酸甲酯与格氏试剂和醛的高度非对映选择性顺序迈克尔-羟醛反应

  摘要：

  格氏试剂，尤其是异丙基氯化镁，会在 2-溴-和 2-氯-2-亚环丙基乙酸甲酯 (1-C1) 上顺利进行迈克尔加成，因此形成的烯醇镁特别有效地被芳香醛捕获。这种一锅法反应提供了高度取代的氯代醇，主要以高产率（18 个实例中有 10 个为 72-92%）和纯 (2S*,3R*)-非对映异构体（抗醛醇）。如一个例子所示，这些氯醇可以高产率转化为 Darzens 型 α,β-环氧树脂。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926276

文献信息

• Highly Diastereoselective Sequential Michael-Aldol Reactions of Methyl 2-Chloro-2-cyclopropylideneacetate with Grignard Reagents and Aldehydes
  作者：Armin de Meijere、Suryakanta Dalai、Michael Limbach、Ligang Zhao、Markus Tamm、Madhumati Sevvana、Viktor V. Sokolov

  DOI：10.1055/s-2006-926276

  日期：——

  Grignard reagents, especially isopropylmagnesium chloride, smoothly undergo Michael addition onto methyl 2-bromo- and 2-chloro-2-cyclopropylideneacetate (1-C1), and the thus formed magnesium enolates are particularly efficiently trapped with aromatic aldehydes. This one-pot reaction provides highly substituted chlorohydrines, mostly in high yields (10 out of 18 examples with 72-92%) and as pure (2S*

  格氏试剂，尤其是异丙基氯化镁，会在 2-溴-和 2-氯-2-亚环丙基乙酸甲酯 (1-C1) 上顺利进行迈克尔加成，因此形成的烯醇镁特别有效地被芳香醛捕获。这种一锅法反应提供了高度取代的氯代醇，主要以高产率（18 个实例中有 10 个为 72-92%）和纯 (2S*,3R*)-非对映异构体（抗醛醇）。如一个例子所示，这些氯醇可以高产率转化为 Darzens 型 α,β-环氧树脂。