4-methoxy-α,2'-dihydroxy-β-benzylsulfanyldihydrochalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-methoxy-α,2'-dihydroxy-β-benzylsulfanyldihydrochalcone
• 英文别名: 3-benzylsulfanyl-2-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₂₃H₂₂O₄S
• 分子量: 394.491
• InChiKey: AXWHGQXWCPQKKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-α,2'-dihydroxy-β-benzylsulfanyldihydrochalcone 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3S)-3-Hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chroman-4-one 、 (2S,3R)-3-Hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chroman-4-one 、 (2R,3S)-3-Hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chroman-4-one 、 2,3-trans-3-hydroxy-4'-methoxyflavan-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物的立体选择性合成。第四部分反式-与顺-dihydroflavonols

  摘要：

  在聚-α-氨基酸的存在下，用H 2 O 2对一系列多加氧的查耳酮进行环氧化，以中等至高的光学收率得到了手性芳族加氧的环氧乙烷。路易斯酸催化的苯基甲的环氧化物官能团和吡喃酮杂环的随后形成，得到ringopening反式-和CIS在中度至高度对映体过量和产量-dihydroflavonols。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00916-2
• 作为产物：
  描述：

  2'-Methoxymethoxy-4-methoxy-chalcon 、 苄硫醇 在 sodium hydroxide 、 poly-L-alanine 、 双氧水 、 四氯化锡 作用下， 生成 4-methoxy-α,2'-dihydroxy-β-benzylsulfanyldihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物的立体选择性合成。第四部分反式-与顺-dihydroflavonols

  摘要：

  在聚-α-氨基酸的存在下，用H 2 O 2对一系列多加氧的查耳酮进行环氧化，以中等至高的光学收率得到了手性芳族加氧的环氧乙烷。路易斯酸催化的苯基甲的环氧化物官能团和吡喃酮杂环的随后形成，得到ringopening反式-和CIS在中度至高度对映体过量和产量-dihydroflavonols。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00916-2

文献信息

• The first enantioselective synthesis of trans- and cis-dihydroflavonols
  作者：Hendrik van Rensburg、Pieter S. van Heerden、Barend C. B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1039/cc9960002747

  日期：——

  Epoxidation of a series of polyoxygenated chalcones with H2O2 in the presence of poly(α-amino acid) catalysts, followed by Lewis acid-catalysed phenylmethanethiol ring-opening and cyclization, afforded trans- and cis-dihydroflavonols in moderate to high enantiomeric excess and yield.

  在多（α-氨基酸）催化剂存在下，用 H2O2 对一系列多氧合醛进行环氧化反应，然后用路易斯酸催化苯甲醇开环和环化反应，得到了反式和顺式二氢黄酮醇，对映体过量率和收率从中度到高度不等。