ethyl 1-benzoyl-3-(4-cyanobenzylthio)-7-methylthieno[3,4-b]indolizine-9-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-benzoyl-3-(4-cyanobenzylthio)-7-methylthieno[3,4-b]indolizine-9-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-benzoyl-1-[(4-cyanophenyl)methylsulfanyl]-6-methylthieno[3,4-b]indolizine-4-carboxylate
• 化学式: C₂₉H₂₂N₂O₃S₂
• 分子量: 510.637
• InChiKey: AXYPDMBBHCQHBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-[3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)-5-sulfanylidenethiophen-2-ylidene]-phenylmethanolate 在 四氯苯醌 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 ethyl 1-benzoyl-3-(4-cyanobenzylthio)-7-methylthieno[3,4-b]indolizine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  制备新的氮桥杂环。53. 3-（苄硫基）噻吩并[3,4-b]吲哚嗪衍生物的合成及其分子内芳烃-芳烃相互作用。

  摘要：

  通过新颖的方法，其中5-芳基羰基-4-的S-烷基化，以高收率合成了各种1-芳基羰基-3-[（未）取代的甲硫基]噻吩并[3,4-b]吲哚嗪-9-羧酸乙酯。将乙氧基羰基甲基-3-（1-吡啶基）噻吩-2-硫醇盐与烷基或苄基卤化物，在碱存在下将所得吡啶鎓盐进行1,5-偶极环化，并进行芳构化。在一些3-（苄硫基）硫代[3,4-b]吲哚并嗪-9-羧酸盐的X射线分析中，发现了与环外硫键有关的薄纱和两个反构象体。有趣的是，所有3-（苄硫基）噻吩并[3,4-b]吲哚并嗪衍生物均显示出显着的高场频移（δ直至0。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.75

文献信息

• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 53. Syntheses of 3-(Benzylthio)thieno[3,4-b]indolizine Derivatives and Their Intramolecular Arene-Arene Interactions.
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Hiroyuki Suga、Takeyuki Miwa、Takashi Mori、Tsuneo Fujii、Nobuaki Tanaka、Tomoshige Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.51.75

  日期：——

  3-(benzylthio)thieno[3,4-b]indolizine derivatives showed significant high-field shifts (delta up to 0.3 ppm) for the 5- and 6-proton signals compared with those of the 3-methylthio derivatives in the (1)H-NMR spectra and exhibited a definite absorption band near 425 nm in their UV spectra, indicating an intramolecular arene-arene interaction between the thieno[3,4-b]indolizine and the phenyl ring.

  通过新颖的方法，其中5-芳基羰基-4-的S-烷基化，以高收率合成了各种1-芳基羰基-3-[（未）取代的甲硫基]噻吩并[3,4-b]吲哚嗪-9-羧酸乙酯。将乙氧基羰基甲基-3-（1-吡啶基）噻吩-2-硫醇盐与烷基或苄基卤化物，在碱存在下将所得吡啶鎓盐进行1,5-偶极环化，并进行芳构化。在一些3-（苄硫基）硫代[3,4-b]吲哚并嗪-9-羧酸盐的X射线分析中，发现了与环外硫键有关的薄纱和两个反构象体。有趣的是，所有3-（苄硫基）噻吩并[3,4-b]吲哚并嗪衍生物均显示出显着的高场频移（δ直至0。