5(S)-methyl-1-cyclopentene-1-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 5(S)-methyl-1-cyclopentene-1-carboxaldehyde
• 英文别名: (5S)-5-methylcyclopentene-1-carbaldehyde
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: AXYQVSMERIHUIB-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(S)-(-)-3,7-dimethyl-2-methylene-6-octenal	141608-97-1	C11H18O	166.263
  ——	(3R)-α-methylene-3,7-dimethyl-6-octen-1-al	120093-49-4	C11H18O	166.263
  3,7-二甲基-2-亚甲-6-辛烯醛	3,7-dimethyl-2-methyleneoct-6-enal	22418-66-2	C11H18O	166.263

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(S)-5-methylcyclopent-1-enecarboxylic acid	1252030-48-0	C7H10O2	126.155
  ——	(S)-5-methylcyclopent-1-enecarbonyl chloride	1252030-49-1	C7H9ClO	144.601

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(S)-methyl-1-cyclopentene-1-carboxaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.49h， 生成 去氧马钱子甙
  参考文献：
  名称：

  通过N-杂环卡宾催化的α，β-不饱和烯醇酯的重排， 简明形式合成（-）-7-脱氧丹宁†

  摘要：

  NHC催化从乙酸甲酰酯和环戊基环化的α，β-不饱和酸衍生的α，β-不饱和烯醇酯的重排为（-）-7-脱氧丹宁（1）的环戊吡喃酮核心提供了从6开始的非对映异构和化学选择性（-）-香茅醛。已使用两种新方法研究了对天然产物的精加工。最成功的方法是拦截我们先前在（-）-7-deoxyloganin（1）上的工作，从而允许完成10个步骤的正式总合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05953j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3,7-dimethyl-2-methylene-6-octenal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5(S)-methyl-1-cyclopentene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过N-杂环卡宾催化的α，β-不饱和烯醇酯的重排， 简明形式合成（-）-7-脱氧丹宁†

  摘要：

  NHC催化从乙酸甲酰酯和环戊基环化的α，β-不饱和酸衍生的α，β-不饱和烯醇酯的重排为（-）-7-脱氧丹宁（1）的环戊吡喃酮核心提供了从6开始的非对映异构和化学选择性（-）-香茅醛。已使用两种新方法研究了对天然产物的精加工。最成功的方法是拦截我们先前在（-）-7-deoxyloganin（1）上的工作，从而允许完成10个步骤的正式总合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05953j

文献信息

• [EN] AZA-EPOXY-GUAIANE DERIVATIVES AND TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DERIVES D'AZA-EPOXY-GUAIANE ET TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2015120140A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  Disclosed is a compound of formula (I) or formula (II): (Formulas should be inserted here) wherein R1-R6 are as defined herein. Also disclosed are a pharmaceutical composition comprising such a compound and a method of treating or preventing cancer in a mammal in need thereof, comprising administering to the mammal a compound of formula (I) or formula (II).

  揭示的是化合物的结构式(I)或结构式(II)：（应在此处插入结构式），其中R1-R6如本文所定义。还揭示了包括这种化合物的药物组合物，以及一种治疗或预防哺乳动物癌症的方法，包括向需要的哺乳动物施用结构式(I)或结构式(II)的化合物。
• Synthesis of a stable and orally bioavailable englerin analogue
  作者：David M. Fash、Cody J. Peer、Zhenwu Li、Ian J. Talisman、Sima Hayavi、Florian J. Sulzmaier、Joe W. Ramos、Carole Sourbier、Leonard Neckers、W. Douglas Figg、John A. Beutler、William J. Chain

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.016

  日期：2016.6

  Synthesis of analogues of englerin A with a reduced propensity for hydrolysis of the glycolate moiety led to a compound which possessed the renal cancer cell selectivity of the parent and was orally bioavailable in mice.

  合成具有降低的乙醇酸酯部分水解倾向的englerin A类似物，得到的化合物具有母体的肾癌细胞选择性，并且在小鼠中具有口服生物利用度。
• Alkene Isomerization Revitalizes the Coates–Claisen Rearrangement
  作者：Itai Massad、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.202105834

  日期：2021.8.16

  transformation. Herein, we show that the key allylic vinyl acetals can be efficiently generated through alkene isomerization of their readily available regioisomeric counterparts (derived from allylic alcohols and α,β-unsaturated aldehydes), thus enabling the first systematic study of the substrate scope of this rearrangement, as well as the discovery of exceptionally mild conditions for its mediation by Lewis

  Coates 在近四十年前首次研究了烯丙基乙烯基缩醛的 [3,3]-σ 重排，由于产品中具有多功能的单保护 1,5-二羰基基序，它与克莱森重排的其他变体有所不同。不幸的是，迄今为止，底物的合成难以捉摸的性质阻碍了这种有吸引力的转化的广泛应用。在此，我们表明，关键的烯丙基乙烯基缩醛可以通过其容易获得的区域异构对应物（衍生自烯丙醇和α,β-不饱和醛）的烯烃异构化来有效地生成，从而使得能够首次系统地研究这种重排的底物范围，以及发现路易斯酸和布朗斯台德酸介导其极其温和的条件。
• Catalyst-Controlled Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels−Alder Reactions in the Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Iridoid Natural Products
  作者：David E. Chavez、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ol034883l

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] Iridoid natural products 1-4 are accessed stereoselectively by means of tridentate (Schiff base)Cr(III)-catalyzed hetero-Diels-Alder reactions between ethyl vinyl ether and enantioenriched 5-methyl-1-cyclopentene-1-carboxaldehyde. An efficient route to the aldehyde from citronellal is afforded by the ring-closing metathesis reaction.

  [反应：参见正文]通过三齿（席夫碱）Cr（III）催化的乙基乙烯基醚与对映体富集的5-甲基-1-环戊烯-1之间的杂Diels-Alder反应，立体选择性地获得类虹彩天然产物1-4 -甲醛。闭环易位反应提供了从香茅醛到醛的有效途径。
• A Brief Synthesis of (−)-Englerin A
  作者：Zhenwu Li、Mika Nakashige、William J. Chain

  DOI：10.1021/ja201921j

  日期：2011.5.4

  Englerins A and B are guaiane sesquiterpenes that were isolated from the bark of Phyllanthus engleri, a plant indigenous to east Africa. The englerins consist of a 5-6-5 fused tricyclic structure with an ether bridge and two ester-bearing stereogenic centers, including a highly unusual glycolate residue. Englerin A is a potent and selective inhibitor of the growth of six human renal cancer cell lines. We report herein an efficient, eight-step synthesis of englerin A that leverages simple carbonyl-enabled carbon carbon bond formations. Our route is amenable to the production of a diverse series of analogues for structure function studies and determination of the mode of action of these natural products.