methyl 2-azido-2-deoxy-α-D-fucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-azido-2-deoxy-α-D-fucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6S)-5-azido-6-methoxy-2-methyloxane-3,4-diol
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₄
• 分子量: 203.198
• InChiKey: AYAGDDLADHPOJD-ZFYZTMLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-2-deoxy-α-D-fucopyranoside 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-α-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of the Repeating Unit of Capsular Polysaccharide Staphylococcus aureus Type 8

  摘要：

  The first synthesis of the repeating unit of S. aureus capsular polysaccharide type 8 is described. The repeating unit is an unusual trisaccharide sequence of three uncommon sugars, all connected via 1,2-cis linkages. The synthetic trisaccharide was equipped with capping methyl groups at the points of propagation of the polysaccharide sequence.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00899
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3,4-di-O-acetyl-D-fucal 在 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到methyl 2-azido-2-deoxy-α-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of the Repeating Unit of Capsular Polysaccharide Staphylococcus aureus Type 8

  摘要：

  The first synthesis of the repeating unit of S. aureus capsular polysaccharide type 8 is described. The repeating unit is an unusual trisaccharide sequence of three uncommon sugars, all connected via 1,2-cis linkages. The synthetic trisaccharide was equipped with capping methyl groups at the points of propagation of the polysaccharide sequence.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00899