1-(2-isoxazolidinyl)-4-phenoxy-1-butanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-isoxazolidinyl)-4-phenoxy-1-butanone
• 英文别名: 1-(1,2-Oxazolidin-2-yl)-4-phenoxybutan-1-one；1-(1,2-oxazolidin-2-yl)-4-phenoxybutan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• mdl: MFCD27020989
• 分子量: 235.283
• InChiKey: AYFMICQEINXMFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-isoxazolidinyl)-4-phenoxy-1-butanone 、 三苯基铝 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(3-hydroxypropyl)-4-phenoxy-2-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  N，O-乙缩醛与三芳基铝试剂的亲核丙烯酸化：通过Umpolung工艺获得α-芳基酰胺

  摘要：

  提出了一种新型的酰胺类α-芳基化方法。通过由N-烷氧基酰胺原位生成的O-甲硅烷基N，O-乙烯酮缩醛的亲核苯基化作用，可以通过N-O键裂解将苯基分为两步引入酰胺的α-碳原子上，一锅法。还描述了通过手性N，O-乙烯酮缩醛的非对映选择性芳基化反应制得的α-芳基酰胺的不对称合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201708665
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基丁酸 、 盐酸异恶唑烷 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到1-(2-isoxazolidinyl)-4-phenoxy-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  N，O-乙缩醛与三芳基铝试剂的亲核丙烯酸化：通过Umpolung工艺获得α-芳基酰胺

  摘要：

  提出了一种新型的酰胺类α-芳基化方法。通过由N-烷氧基酰胺原位生成的O-甲硅烷基N，O-乙烯酮缩醛的亲核苯基化作用，可以通过N-O键裂解将苯基分为两步引入酰胺的α-碳原子上，一锅法。还描述了通过手性N，O-乙烯酮缩醛的非对映选择性芳基化反应制得的α-芳基酰胺的不对称合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201708665

文献信息

• Nucleophilic Arylation of <i>N</i> ,<i>O</i> -Ketene Acetals with Triaryl Aluminum Reagents: Access to α-Aryl Amides through an Umpolung Process
  作者：Norihiko Takeda、Erika Futaki、Yukiko Kobori、Masafumi Ueda、Okiko Miyata

  DOI：10.1002/anie.201708665

  日期：2017.12.18

  By the nucleophilic phenylation of O‐silyl N,O‐ketene acetals, generated in situ from N‐alkoxy amides, a phenyl group can be introduced onto the α‐carbon atom of amides through N−O bond cleavage in a two‐step, one‐pot process. The asymmetric synthesis of α‐aryl amides through the diastereoselective arylation of a chiral N,O‐ketene acetal is also described.

  提出了一种新型的酰胺类α-芳基化方法。通过由N-烷氧基酰胺原位生成的O-甲硅烷基N，O-乙烯酮缩醛的亲核苯基化作用，可以通过N-O键裂解将苯基分为两步引入酰胺的α-碳原子上，一锅法。还描述了通过手性N，O-乙烯酮缩醛的非对映选择性芳基化反应制得的α-芳基酰胺的不对称合成。