5-amino-4-cyano-3-trifluoromethylisoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-4-cyano-3-trifluoromethylisoxazole
• 英文别名: 5-Amino-3-(trifluoromethyl)-1,2-oxazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₅H₂F₃N₃O
• 分子量: 177.086
• InChiKey: AYIFLZXCCRJLOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trifluoroacetohydroximoyl bromide etherate 、 丙二腈 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到5-amino-4-cyano-3-trifluoromethylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  An Unusual Cyclization of Trifluoroacetohydroximoyl and -hydrazonoyl Bromides with Malononitrile

  摘要：

  在甲醇钠存在下，三氟乙酰基溴羟亚甲酰醚（1）与过量的丙二腈反应，生成了由两分子丙二腈参与的融合异噁唑吡啶 3 和传统的异噁唑 2。从肼基溴化物 6 中也同样生成了 7 和融合的吡唑并吡啶 8，而且发现它们的产物比例取决于反应条件，特别是所用丙二腈的浓度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4480

文献信息

• TANAKA, KIYOSHI;SUZUKI, TAKASHI;MAENO, SEIJI;MITSUHASHI, KEIRYO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 12, 4480-4482
  作者：TANAKA, KIYOSHI、SUZUKI, TAKASHI、MAENO, SEIJI、MITSUHASHI, KEIRYO

  DOI：——

  日期：——
• An Unusual Cyclization of Trifluoroacetohydroximoyl and -hydrazonoyl Bromides with Malononitrile
  作者：Kiyoshi Tanaka、Takashi Suzuki、Seiji Maeno、Keiryo Mitsuhashi

  DOI：10.1246/bcsj.60.4480

  日期：1987.12

  Trifluoroacetohydroximoyl bromide etherate (1) reacted with an excess of malononitrile in the presence of sodium methoxide, giving a fused isoxazolopyridine 3, participated by two molecules of malononitrile, along with the conventional isoxazole 2. Similar concomitant formation of 7 and the fused pyrazolopyridines 8 was also recognized from the hydrazonoyl bromides 6 and their product ratio was found to depend on the reaction conditions, particularly on the concentration of malononitrile used.

  在甲醇钠存在下，三氟乙酰基溴羟亚甲酰醚（1）与过量的丙二腈反应，生成了由两分子丙二腈参与的融合异噁唑吡啶 3 和传统的异噁唑 2。从肼基溴化物 6 中也同样生成了 7 和融合的吡唑并吡啶 8，而且发现它们的产物比例取决于反应条件，特别是所用丙二腈的浓度。