三甲氧基氯硅烷 | 4668-00-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机硅化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三甲氧基氯硅烷
• 中文别名: 三甲基氯硅烷；氯(三甲氧基)硅烷
• 英文名称: chlorotrimethoxysilane
• 英文别名: trimethoxychlorosilane；trimethoxysilyl chloride；Chloro(trimethoxy)silane
• CAS: 4668-00-2
• 化学式: C₃H₉ClO₃Si
• mdl: MFCD00191934
• 分子量: 156.641
• InChiKey: CBVJWBYNOWIOFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112 °C
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品运输编号：
  UN 2985
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 储存条件：
  存储条件为：0-10°C，需置于惰性气体中，并避兔潮湿和加热导致的分解。

制备方法与用途

有机硅和硅烷试剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲氧基氯硅烷 在 Na 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 对甲苯基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 78, page 217 - 218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基叔丁基醚 在 bismuth(III) chloride 、 四氯化硅 作用下， 反应 17.0h， 以73.1%的产率得到三甲氧基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  含フッ素シロキサン化合物、その製造方法、それを含むコーティング剤及びガラス基材の表面処理方法

  摘要：

  【課題】提供一种可以在基材表面赋予撥水性和防污性，同时可以进行蒸馏精制且制造简便的含氟硅氧烷化合物以及包含该化合物的涂层剂。 【解决手段】通过将二羟基硅氧烷化合物与氟代烷基硅烷化合物以及具有反应基团的硅烷化合物反应制备含氟硅氧烷化合物，以及包含概述的含氟硅氧烷化合物和液态介质的涂层剂。 【选图】无

  公开号：

  JP2017145199A
• 作为试剂：
  描述：

  戊酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 potassium hydrogen difluoride 、 lithium aluminium deuteride 、 三甲氧基氯硅烷 、 硫酸 、 水 、 氢溴酸 、 三苯基膦 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  链烃取代异吲哚啉-1,3-二酮类PDE4抑制剂及其药物用途

  摘要：

  本发明涉及一种式I所示的化合物及其消旋体、立体异构体、互变异构体、同位素标记物、溶剂化物、多晶型物、酯、前药或其药学上可接受的盐，以及包含其的药物组合物，其制备方法，及其医药用途，所述式I结构如下：

  公开号：

  CN113527179A

文献信息

• Interaction of ketene with silylated amines or amides
  作者：I.F. Lutsenko、Yu.I. Baukov、A.S. Kostyuk、N.I. Savelyeva、V.K. Krysina

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88613-1

  日期：1969.5

  dialkylaminosilanes a number of new rearrangements was observed. When acted upon by ketene, dialkylaminosilanes, depending on the conditions applied, produce either amides of β-siloxyvinylacetic acid (I) (route “a”, scheme A) or amides of silylated acetic acid (II) (routes “b”, “c”). In both cases an intermediate α-siloxyvinyldialkylamine (III) was isolated which may be rearranged to give amide (II).

  在对乙烯酮与单或二烷基氨基硅烷的相互作用的研究中，观察到许多新的重排。当受到烯酮作用时，二烷基氨基硅烷根据所施加的条件，会生成β-甲硅烷氧基乙烯基乙酸（I）的酰胺（路线“ a”，方案A）或甲硅烷基乙酸的酰胺（II）（路线“ b”，“ C”）。在两种情况下，均分离出中间体α-甲硅烷氧基乙烯基二烷基胺（III），可以将其重新排列以得到酰胺（II）。
• Trimethylsilyl‐Protected Alkynes as Selective Cross‐Coupling Partners in Titanium‐Catalyzed [2+2+1] Pyrrole Synthesis
  作者：Hsin‐Chun Chiu、Ian A. Tonks

  DOI：10.1002/anie.201800595

  日期：2018.5.22

  both identified to play key roles in this highly selective pyrrole synthesis. This strategy provides a convenient method to synthesize multisubstituted pyrroles as well as an entry point for further pyrrole diversification through facile modification of the resulting 2‐silyl pyrrole products, as demonstrated through a short formal synthesis of the marine natural product lamellarin R.

  三甲基甲硅烷基（TMS）保护的炔烃是钛催化的[2 + 2 + 1]吡咯合成中的选择性炔烃交叉偶联伙伴。在钛亚氨基配合物的催化下，TMS保护的炔烃与内部炔烃和偶氮苯的反应生成五取代的2-TMS吡咯，其选择性比其他九种吡咯产物高90％。TMS组的空间和电子效应都被确定在这种高度选择性的吡咯合成中起着关键作用。这种策略为合成多取代的吡咯提供了一种便捷的方法，并且通过对所得的2-甲硅烷基吡咯产物进行简便的修饰，进一步实现了吡咯多样化的切入点，这是通过海洋天然产物lamellarin R的简短正式合成证明的。
• Nonhydrolytic Synthesis of Branched Alkoxysiloxane Oligomers Si[OSiH(OR)2]4 (R=Me, Et)
  作者：Ryutaro Wakabayashi、Kazufumi Kawahara、Kazuyuki Kuroda

  DOI：10.1002/anie.201001640

  日期：——

  Beyond silanol: A branched siloxane oligomer bearing terminal dialkoxysilyl groups was nonhydrolytically synthesized by direct alkoxysilylation of a tetraalkoxysilane with a chlorodialkoxysilane in the presence of the Lewis acid BiCl3 (see scheme). The reaction proceeds without the formation of intermediate silanol groups, and provides a selective route for siloxane‐based oligomers.

  除硅烷醇外：在路易斯酸BiCl 3存在下，通过四烷氧基硅烷与氯二烷氧基硅烷的直接烷氧基甲硅烷基化反应，非水解合成带有末端二烷氧基甲硅烷基的支链硅氧烷低聚物。反应进行时不会形成中间硅烷醇基团，并为基于硅氧烷的低聚物提供了选择途径。
• Enantioselective Trifluoromethylalkynylation of Alkenes via Copper-Catalyzed Radical Relay
  作者：Liang Fu、Song Zhou、Xiaolong Wan、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b07436

  日期：2018.9.5

  A novel enantioselective copper-catalyzed trifluoromethylalkynylation of styrenes, proceeding through a radical relay process, is described herein, which affords structurally diverse CF3-containing propargylic compounds in good yield with excellent enantioselectivities under very mild conditions. In addition, the reaction features wide substrate scope and good functional group tolerance. Moreover,

  本文描述了通过自由基中继过程进行的苯乙烯的新型对映选择性铜催化三氟甲基炔基化，其在非常温和的条件下以良好的收率和优异的对映选择性提供结构多样的含 CF3 炔丙基化合物。此外，该反应底物范围广，官能团耐受性好。此外，三氟甲基炔基化产物可以很容易地转化为合成有用的手性末端炔烃、丙二烯、Z-烯烃以及CF3修饰的非甾体抗炎药。
• Practical Conversion of Chlorosilanes into Alkoxysilanes without Generating HCl
  作者：Ryutaro Wakabayashi、Yasushi Sugiura、Toshimichi Shibue、Kazuyuki Kuroda

  DOI：10.1002/anie.201104948

  日期：2011.11.4

  Alcohol‐free: A versatile, efficient, and practical synthesis of alkoxysilanes without generation of HCl involves the reaction of chlorosilanes with unsymmetrical ethers in the presence of a Lewis acid (see scheme). The reaction proceeds through selective cleavage of CO bonds and is superior to conventional processes. Industrially feasible reagents are used and only one by‐product results.

  无酒精：在不产生HCl的情况下，通用，高效且实用的烷氧基硅烷合成涉及在路易斯酸存在下，氯硅烷与不对称醚的反应（参见方案）。该反应以C选择性裂解 O键和优于常规方法。使用了工业上可行的试剂，仅产生一种副产物。