1-(4-chlorophenyl)-9-methyl-3-phenyl-9H-pyrrolo[1,2-a]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-9-methyl-3-phenyl-9H-pyrrolo[1,2-a]indole
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1-phenyl-4H-pyrrolo[1,2-a]indole
• 化学式: C₂₄H₁₈ClN
• 分子量: 355.867
• InChiKey: AYMVFNZIBXJIJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 N-((E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-9-methyl-3-phenyl-9H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成反应缩合3-取代的吲哚与α，β-不饱和酮亚胺有效合成9H-吡咯并[1,2-α]吲哚

  摘要：

  通过使用二溴化铜作为催化剂，可以实现3-取代的吲哚与α，β-不饱和酮亚胺的迈克尔加成-缩合反应。反应提供了多种9H-吡咯并[1,2- α ]吲哚，产率高（高达99％）。另外，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.2661

文献信息

• Efficient Synthesis of 9H-Pyrrolo[1,2-<i>α</i>]Indoles via Michael Addition-Condensation of 3-Substituted Indoles with α,β-Unsaturated Ketimines
  作者：Minmin Zhang、Lihua Liao、Shuowen Yu、Yijun Liao、Xiaoying Xu、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1002/jhet.2661

  日期：2017.3

  By employing copper dibromide as a catalyst, Michael addition–condensation of 3‐substituted indoles with α,β‐unsaturated ketimines was realized. The reactions afforded a large variety of 9H‐pyrrolo[1,2‐α]indoles with good yields (up to 99 %). In addition, a plausible reaction mechanism was proposed.

  通过使用二溴化铜作为催化剂，可以实现3-取代的吲哚与α，β-不饱和酮亚胺的迈克尔加成-缩合反应。反应提供了多种9H-吡咯并[1,2- α ]吲哚，产率高（高达99％）。另外，提出了合理的反应机理。