三甲苯草酮 | 87820-88-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 三甲苯草酮
• 中文别名: 2-[1-(乙氧基亚氨基)丙基],-3羟基-5-(2,4,6-三甲苯基),环己烯-2-酮；肟草酮,2-(l－(乙氧基亚氨基)丙基)－3－羟基-5-(2,4,6-三甲苯基)环己烯－2－酮；2-[1-(乙氧基亚氨基)丙基]-3-羟基-5-(2,4,6-三甲苯基)环己-2-烯酮；肟草酮；2-(1-(乙氧基亚氨基)丙基)-3-羟基-5-(2,4,6-三甲苯基)环己烯-2-酮
• 英文名称: tralkoxydim
• 英文别名: 2-[1-(Ethoxyimino)propyl]-3-hydroxy-5-mesitylcyclohex-2-en-1-one；2-(N-ethoxy-C-ethylcarbonimidoyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-trimethylphenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 87820-88-0
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: DQFPEYARZIQXRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106°
• 沸点：
  467.02°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1213 (rough estimate)
• 闪点：
  >100 °C
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、甲苯、丙酮
• LogP：
  4.460
• 颜色/状态：
  Off white to pale pink solid
• 气味：
  Faint burnt odor
• 蒸汽压力：
  2.78X10-9 mm Hg @ 20 °C
• 稳定性/保质期：

  对眼睛和皮肤有轻微的刺激性，但不会引起豚鼠的过敏反应。

• 分解：
  DT50 (25 °C) 6 days (pH 5), 114 days (pH 7); after 28 days, 87% unchanged (pH 9).
• 腐蚀性：
  Non-corrosive
• 解离常数：
  pKa = 4.98 @ 25 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

根据仓鼠和老鼠的代谢研究，Tralkoxydim在给药后24小时和48小时内分别被迅速吸收和排泄。在仓鼠中，尿液中的代谢物轮廓在雄性和雌性中相似；未检测到未改变的Tralkoxydim，并鉴定出2种主要代谢物：Tralkoxydim酸和Tralkoxydim酸恶唑。在大鼠尿液中还包括2种额外的代谢物，Tralkoxydim醇和Tralkoxydim二醇。

Based on the results of the hamster & rat metab studies, tralkoxydim was readily absorbed & excreted within 24 & 48 hrs after dosing, respectively. In hamsters, the metabolic profile in urine was similar for males & females; no unchanged tralkoxydim was detected & 2 major metabolites were identified: tralkoxydim acid & tralkoxydim acid oxazole. The metabolic profile in the urine of rats included 2 additional metabolites, tralkoxydim alcohol & tralkoxydim diol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：有致癌性的提示性证据，但不足以评估对人类致癌的可能性（2004年）。可能对人类具有致癌性（1998年）。

Cancer Classification: Suggestive Evidence of Carcinogenicity, but Not Sufficient to Assess Human Carcinogenic Potential (2004). Likely to be Carcinogenic to Humans (1998)

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

温和的皮肤和眼睛刺激物（对兔子而言）。不是皮肤致敏物（对豚鼠而言）。

Mild skin & eye irritant (rabbits). Not a skin sensitizer (guinea pig).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

作用方式：选择性系统性除草剂，通过叶片吸收并在韧皮部向生长点传导，到达后在生长点抑制细胞分裂。

Mode of action: Selective systemic herbicide, absorbed by the leaves & translocated acropetally in the phloem to the growing points where it inhibits cell division.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

LD50 大鼠（雄性）口服 1324 mg/kg

LD50 Rat (male) oral 1324 mg/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

LD50 大鼠（雌性）口服 934 毫克/千克

LD50 Rat (female) oral 934 mg/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

作用方式：选择性系统性除草剂，通过叶片吸收并在韧皮部向生长点正向传输，在生长点处抑制细胞分裂。

Mode of action: Selective systemic herbicide, absorbed by the leaves & translocated acropetally in the phloem to the growing points where it inhibits cell division.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

根据仓鼠和老鼠的代谢研究结果显示，三氯噻吩在给药后24小时和48小时内分别被快速吸收和排泄。

Based on the results of the hamster & rat metab studies, tralkoxydim was readily absorbed & excreted within 24 & 48 hrs after dosing, respectively.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914509011
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9 / PGIII
• RTECS号：
  GW7191600
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  0-6°C冷藏保存

SDS

1.1 产品标识符
: 肟草酮
产品名称
: Fluka
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别5)
急性水生毒性 (类别2)
慢性水生毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H313 接触皮肤可能有害。
H411 对水生生物有毒并有长期持续的影响。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P330 漱口。
P391 收集溢出物。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C20H27NO3
分子式
: 329.43 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Tralkoxidym
-
CAS 号 87820-88-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
产品分解后性质不明
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
5.3 在 22 °C
e) 熔点/凝固点
106 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 100.00 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.160 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.46
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 934 mg/kg
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - > 3,467 mg/m3
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - > 2,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GW7191600

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有毒。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Tralkoxidym)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Tralkoxidym)
国际空运危规: EnvironmeNTAlly hazardous subSTance, solid, n.o.s. (Tralkoxidym)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

肟草酮（tralkoxydim）的英文通用名称为tralkoxydim (BSI, ISO-Edraft) 和tralkoxydime (ISO-Fdraft)，商品名称为Grasp和Splendor，其他名称包括Grasp604、ICIA0604及PP604。其化学名称是2-[1-(乙氧基亚氨基)丙基]-3-羟基-5(2,4,6-三甲苯基)环己烯-2-酮（2-[1-(ethoxyimino)propyl]-3-hydroxy-5-mesitylcyclohexen-2-one），为白色无味结晶体，是一种高选择性除草剂，能有效防除麦田中的多种禾本科杂草，如野燕麦。

环己烯酮类除草剂

肟草酮（tralkoxydim）又名苯草酮或三甲苯草酮，属于环己烯酮类除草剂，是目前唯一适用于小麦田的此类除草剂。作为国内新成员，如何最大化发挥其优势并开发更多应用潜力成为推广的关键。在国外，它在加拿大约占麦田除草剂市场份额的三分之一，并被广泛用于大麦和小麦田。肟草酮的有效成分喷施量一般为150～350 g/ha，特别推荐用量为200～350 g/ha 用于防除野燕麦属杂草。

化学性质

肟草酮是一种白色无味结晶固体，熔点为106℃。其蒸汽压极低，在20℃时约为4×10^-7 Pa。在不同溶剂中的溶解度分别为：二氯甲烷>500 g/L、甲苯213 g/L、乙酸乙酯110 g/L、丙酮89 g/L、甲醇25 g/L 和己烷18 g/L。其在水中的溶解度在pH=6.5时为6 mg/L，而在pH=5.0时为5 mg/L。

生产方法

肟草酮的合成由两步组成：首先将2,4,6-三甲基苯甲醛与丙酮反应，然后产物再与丙二酸二乙酯反应。进一步水解、环合和脱羧后生成3-羟基-5-(2',4',6'-三甲基苯基)环己-2-烯-1-酮。接下来，在甲醇钠存在下，该化合物与丙酸酐反应，最后与乙氧胺盐酸盐反应制得肟草酮。

毒性

肟草酮对雄大鼠急性经口LD₅₀为1324 mg/kg、雌大鼠934 mg/kg、雄小鼠1321 mg/kg和雌小鼠1100 mg/kg。兔子的经皮吸收量大于519 mg/kg，而吸入毒性LC₅₀大于3467 mg/m³。对眼睛和皮肤有轻微刺激，但不会引起豚鼠过敏反应。大鼠长期饲喂试验未发现作用剂量为12.5 mg/kg，且未观察到致突变或畸变现象。在96小时内，虹鳟鱼LC₅₀大于7.2 mg/L，镜鲤LC₅₀大于8.2 mg/L。野鸭和鹧鸪的急性经口LD₅₀分别为3020 mg/kg 和4430 mg/kg。

用途

肟草酮是一种高选择性除草剂，用于大麦、小麦田中多种禾本科杂草的有效成分喷施量为150～350 g/ha。该产品通常在野燕麦属杂草的早期生长段到分叶期和拔节期有效，推荐用量为200～350 g/ha。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲苯草酮 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种丁苯草酮衍生物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种丁苯草酮衍生物，及其合成方法。包括如下步骤：步骤1，化合物I作为反应起始物，以三氯化铝为催化剂，与丁酰氯反应，得到中间体II，步骤2，上述中间体II，以三氯甲烷为反应溶剂，与氯化氢气体反应，得到相应的衍生物III。或上述中间体II，在二氯甲烷或三氯甲烷中，碱性条件下，与硫酸二甲酯反应，得到相应的衍生物IV。发明所述的丁苯草酮衍生物，具有对丁苯草酮产生抗性的黑麦草抑制的优点。本发明所述的合成方法，具有安全，环保，收率高，易于操作等优点。

  公开号：

  CN112341360A
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 三甲苯草酮
  参考文献：
  名称：

  三甲苯草酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备三甲苯草酮的方法，包括：利用2，4，6‑三甲基苯甲醛和丙酮，制备第一中间体；利用第一中间体、丙二酸二乙酯和丙酰氯，制备第二中间体；利用第二中间体和乙氧胺，制备三甲苯草酮；在所述制备第二中间体的过程中，缩合、重排反应同时进行；在所述制备第一中间体之后、所述制备三甲苯草酮之前，不进行分离或纯化处理。本发明通过缩合、重排反应同时进行，以及在反应过程不进行分离或纯化过程制备三甲苯草酮，省去了现有制备方法中多次分离、纯化、转移、投料等步骤，省时、省力，且减少了试剂的消耗，节约了大量的成本，解决了现有技术中三甲苯草酮的制备方法步骤复杂、产品收率较低、酯化反应过程分层乳化严重的问题。

  公开号：

  CN113024411B

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。