7-benzyl-10,11-MD-20(S)-camptothecin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 7-benzyl-10,11-MD-20(S)-camptothecin
• 英文别名: (5S)-14-benzyl-5-ethyl-5-hydroxy-7,18,20-trioxa-11,24-diazahexacyclo[11.11.0.02,11.04,9.015,23.017,21]tetracosa-1(24),2,4(9),13,15,17(21),22-heptaene-6,10-dione
• 化学式: C₂₈H₂₂N₂O₆
• 分子量: 482.492
• InChiKey: AYSPZSWPKQILHK-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基溴化镁 在 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 7-benzyl-10,11-MD-20(S)-camptothecin
  参考文献：
  名称：

  喜树碱类似物通过格利雅（Grignard）反应在7位具有庞大的疏水取代基。

  摘要：

  通过开发一种将侧链引入喜树碱环系统的新合成方法，我们能够制备许多带有直接连接在7位上的大体积疏水基团的类似物。这些包括7-叔丁基喜树碱，7-苄基喜树碱和相应的10，11-亚甲基二氧基喜树碱。该方法涉及适当的邻氨基苯甲腈与各种格氏试剂的反应，得到相应的邻氨基酮。后者与关键的三环酮的弗里德兰德缩合产生7-取代的喜树碱类似物。我们报告了这些化合物作为拓扑异构酶I毒物的活性及其抑制所选肿瘤细胞系生长的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.010

文献信息

• 7-Substituted camptothecin and camptothecin analogs and methods for producing the same
  申请人：Research Triangle Insitute

  公开号：US20040266803A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  Methods of forming camptothecin compounds which are effective anti-tumor compounds are disclosed. These compounds inhibit the enzyme topoisomerase I and may alkylate DNA of the associated topoisomerase I-DNA cleavable complex.

  揭示了形成有效的抗肿瘤化合物喜树碱的方法。这些化合物抑制酶拓扑异构酶I，并可能烷基化与拓扑异构酶I-DNA可断裂复合物相关的DNA。