dibenzo[b,l]fluoranthene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: dibenzo[b,l]fluoranthene
• 英文别名: hexacyclo[11.10.1.03,8.09,24.014,23.017,22]tetracosa-1,3,5,7,9(24),10,12,14(23),15,17,19,21-dodecaene
• 化学式: C₂₄H₁₄
• 分子量: 302.375
• InChiKey: AYTRZKHOOYQPHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(2-methoxy-1-naphthyl)phenanthrene 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三溴化硼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 、 三环己基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dibenzo[b,l]fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  荧光二苯并氟和萘氟蒽的模块化设计：结构重排和电子性能

  摘要：

  通过Pd催化的荧蒽闭环反应合成了MW = 302（C 24 H 14）的12种二苯并蒽和萘并荧蒽多环芳烃（PAHs）库。通过了解转变过程中钯迁移的各种模式，可以绕开结构重排，以高收率获得纯净的PAH。光谱和电化学表征证明了异构体之间电子结构的巨大差异。突出可见光发射方面的显着差异，该PAHs库将使它们的标准化能够用于毒理学评估和作为光电材料的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00891

文献信息

• Regioselective Activation of a Sterically More Hindered C−C Bond of Biphenylenes Using an Alkene as Both a Directing Group and a Reaction Moiety
  作者：Hideaki Takano、Takeharu Ito、Kyalo Stephen Kanyiva、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/chem.201804044

  日期：2018.10.12

  The Rh‐catalyzed intramolecular reaction of 1‐(2‐vinylaryl)‐substituted biphenylenes was used to construct a dihydrobenzo[b]fluoranthene skeleton. This transformation was achieved by regioselective C−C bond cleavage of a sterically more hindered biphenylene site by using alkene as both a directing group and a reaction moiety. Furthermore, we measured and analyzed the photophysical properties of the

  1-（2-乙烯基芳基）取代的联苯的Rh催化的分子内反应被用来构建二氢苯并[ b ]荧蒽骨架。通过使用烯烃作为导向基团和反应部分，通过在空间上更受阻的联苯部位的区域选择性C-C键断裂实现了该转化。此外，我们测量并分析了新型多环稠合化合物的光物理性质。
• Modular Design of Fluorescent Dibenzo- and Naphtho-Fluoranthenes: Structural Rearrangements and Electronic Properties
  作者：Gavin S. Mohammad-Pour、Richard T. Ly、David C. Fairchild、Alex Burnstine-Townley、Demetrius A. Vazquez-Molina、Khang D. Trieu、Andres D. Campiglia、James K. Harper、Fernando J. Uribe-Romo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00891

  日期：2018.8.3

  naphtho-fluoranthene polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with MW = 302 (C24H14) was synthesized via a Pd-catalyzed fluoranthene ring-closing reaction. By understanding the various modes by which the palladium migrates during the transformation, structural rearrangements were bypassed, obtaining pure PAHs in high yields. Spectroscopic and electrochemical characterization demonstrated the profound diversity

  通过Pd催化的荧蒽闭环反应合成了MW = 302（C 24 H 14）的12种二苯并蒽和萘并荧蒽多环芳烃（PAHs）库。通过了解转变过程中钯迁移的各种模式，可以绕开结构重排，以高收率获得纯净的PAH。光谱和电化学表征证明了异构体之间电子结构的巨大差异。突出可见光发射方面的显着差异，该PAHs库将使它们的标准化能够用于毒理学评估和作为光电材料的潜在用途。