1-methyldeoxyadenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-methyldeoxyadenosine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(6-amino-1-methylpurin-1-ium-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• 化学式: C₁₁H₁₆N₅O₃
• 分子量: 266.28
• InChiKey: AYVJNJNKPVUEGT-XLPZGREQSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyldeoxyadenosine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 N6-甲基-2'-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  定量LC-MS无法提供小鼠胚胎干细胞和组织基因组中m6 dA或m4 dC的证据。

  摘要：

  直到最近，人们相信，高等生物的基因组除了包含四个典型的DNA碱基外，还仅包含5-甲基-dC（m 5 dC）作为控制表观遗传过程的修饰碱基。近年来，随着在干细胞和脑组织的DNA中发现5-羟甲基-dC（hmdC），5-甲酰基-dC（fdC）和5-羧基-dC（cadC），这种观点发生了巨大变化。N 6-甲基脱氧腺苷（m 6 dA）是据报道存在于各种真核生物基因组中的最新碱基。该碱与N 4-甲基脱氧胞苷（m 4dC），首先被报道是细菌基因组的组成部分。在这项工作中，我们通过使用新型超灵敏UHPLC-MS方法研究了这些潜在表观遗传相关的DNA碱基的水平和分布。我们进一步报告了m 5 dC，hmdC，fdC和cadC的定量数据，但我们无法检测到从小鼠胚胎干细胞或脑和肝组织分离的DNA中的m 4 dC或m 6 dA。表观遗传相关性。

  DOI：

  10.1002/anie.201700424
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸甲酯 、 2'-脱氧腺苷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-methyldeoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  定量LC-MS无法提供小鼠胚胎干细胞和组织基因组中m6 dA或m4 dC的证据。

  摘要：

  直到最近，人们相信，高等生物的基因组除了包含四个典型的DNA碱基外，还仅包含5-甲基-dC（m 5 dC）作为控制表观遗传过程的修饰碱基。近年来，随着在干细胞和脑组织的DNA中发现5-羟甲基-dC（hmdC），5-甲酰基-dC（fdC）和5-羧基-dC（cadC），这种观点发生了巨大变化。N 6-甲基脱氧腺苷（m 6 dA）是据报道存在于各种真核生物基因组中的最新碱基。该碱与N 4-甲基脱氧胞苷（m 4dC），首先被报道是细菌基因组的组成部分。在这项工作中，我们通过使用新型超灵敏UHPLC-MS方法研究了这些潜在表观遗传相关的DNA碱基的水平和分布。我们进一步报告了m 5 dC，hmdC，fdC和cadC的定量数据，但我们无法检测到从小鼠胚胎干细胞或脑和肝组织分离的DNA中的m 4 dC或m 6 dA。表观遗传相关性。

  DOI：

  10.1002/anie.201700424

文献信息

• Quantitative LC-MS Provides No Evidence for m⁶dA or m⁴dC in the Genome of Mouse Embryonic Stem Cells and Tissues
  作者：Sarah Schiffers、Charlotte Ebert、René Rahimoff、Olesea Kosmatchev、Jessica Steinbacher、Alexandra-Viola Bohne、Fabio Spada、Stylianos Michalakis、Jörg Nickelsen、Markus Müller、Thomas Carell

  DOI：10.1002/anie.201700424

  日期：2017.9.4

  recently, it was believed that the genomes of higher organisms contain, in addition to the four canonical DNA bases, only 5-methyl-dC (m5 dC) as a modified base to control epigenetic processes. In recent years, this view has changed dramatically with the discovery of 5-hydroxymethyl-dC (hmdC), 5-formyl-dC (fdC), and 5-carboxy-dC (cadC) in DNA from stem cells and brain tissue. N6 -methyldeoxyadenosine (m6

  直到最近，人们相信，高等生物的基因组除了包含四个典型的DNA碱基外，还仅包含5-甲基-dC（m 5 dC）作为控制表观遗传过程的修饰碱基。近年来，随着在干细胞和脑组织的DNA中发现5-羟甲基-dC（hmdC），5-甲酰基-dC（fdC）和5-羧基-dC（cadC），这种观点发生了巨大变化。N 6-甲基脱氧腺苷（m 6 dA）是据报道存在于各种真核生物基因组中的最新碱基。该碱与N 4-甲基脱氧胞苷（m 4dC），首先被报道是细菌基因组的组成部分。在这项工作中，我们通过使用新型超灵敏UHPLC-MS方法研究了这些潜在表观遗传相关的DNA碱基的水平和分布。我们进一步报告了m 5 dC，hmdC，fdC和cadC的定量数据，但我们无法检测到从小鼠胚胎干细胞或脑和肝组织分离的DNA中的m 4 dC或m 6 dA。表观遗传相关性。