7,8,13,14-tetrahydrodibenzo[a,i]phenanthridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8,13,14-tetrahydrodibenzo[a,i]phenanthridine
• 英文别名: 12-Azapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.015,20]docosa-1,3,5,7,11,13,15,17,19-nonaene；12-azapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.015,20]docosa-1,3,5,7,11,13,15,17,19-nonaene
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: AYXYXXBHVSYJHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 β-四氢萘酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 7,8,13,14-tetrahydrodibenzo[a,i]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  供体，受体取代的四氢二苯并[a，i]菲啶的光物理研究

  摘要：

  供体（D）-π-受体（A），A-π-A，A-π-A-中的高发光，5-芳基-7,8,13,14-四氢二苯并[a，i]菲啶（THDP） π一1通过简单的两步反应，以良好至中等的产率合成了构型。由于乙烯桥的强制平面性，发现所有苯环都处于近共面构型。结果，在整个分子中维持了有效的π共轭。在5-芳基位置上取代不同部分后，THDP的紫外可见吸收和荧光光谱转变为更长的波长。对于硝基取代基，观察到相对于母体化合物最大为200nm的红移荧光。但是，当同时存在两个强烈的电子吸收基团（例如硝基和氰基）时，会注意到光谱位移的折衷。一个或多个受体的存在诱导了分子内电子转移过程，通过不同的取代基调节了THDP核的光物理性质。这种荧光团的应用也已经通过DNA相互作用研究证明。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.07.036

文献信息

• Ammonium iodide-promoted cyclization of ketones with DMSO and ammonium acetate for synthesis of substituted pyridines
  作者：Xiaojun Pan、Qiao Liu、Liming Chang、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1039/c5ra07584j

  日期：——

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical pyridines via NH4I-promoted cyclization of ketones with DMSO and NH4OAc. It was found that methyl ketones always gave selective formation of the unsymmetrical pyridine, while non-methyl ketones gave unpredictable results (symmetrical or non-symmetrical product only, or a mixture of the two). In addition

  已经开发了一种简单有效的方法，用于通过DMSO和NH 4 OAc通过NH 4 I促进的酮的环化反应来合成对称和不对称吡啶。发现甲基酮总是选择性地形成不对称吡啶，而非甲基酮则产生不可预测的结果（仅对称或不对称产物，或两者的混合物）。另外，氘标记实验表明目标产物吡啶环的C4或C6是由DMSO产生的。
• Photophysical studies of donor, acceptor substituted tetrahydrodibenzo[a,i]phenanthridines
  作者：Balijapalli Umamahesh、Udayadasan Sathiskumar、George Augustine、Shanmugam Easwaramoorthi、Niraikulam Ayyadurai、Kulathu Iyer Sathiyanarayanan

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.07.036

  日期：2016.11

  planarity by the ethylene bridge. As a result, efficient π-conjugation was maintained throught the molecule. UV–visible absorption and fluorescence spectra of THDP became shifted to longer wavelengths upon substitution of different moieties at 5-Aryl position. A maximum of 200 nm red-shifted fluorescence with respect to parent compound was observed for the nitro substituent. However, tradeoffs in spectral

  供体（D）-π-受体（A），A-π-A，A-π-A-中的高发光，5-芳基-7,8,13,14-四氢二苯并[a，i]菲啶（THDP） π一1通过简单的两步反应，以良好至中等的产率合成了构型。由于乙烯桥的强制平面性，发现所有苯环都处于近共面构型。结果，在整个分子中维持了有效的π共轭。在5-芳基位置上取代不同部分后，THDP的紫外可见吸收和荧光光谱转变为更长的波长。对于硝基取代基，观察到相对于母体化合物最大为200nm的红移荧光。但是，当同时存在两个强烈的电子吸收基团（例如硝基和氰基）时，会注意到光谱位移的折衷。一个或多个受体的存在诱导了分子内电子转移过程，通过不同的取代基调节了THDP核的光物理性质。这种荧光团的应用也已经通过DNA相互作用研究证明。