ethyl 2-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl (1S,2S)-2-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₂
• 分子量: 208.232
• InChiKey: KMFYGBAATKYLCU-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到trans-2-(4-fluorophenyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型N-环烷基氨基甲酸酯作为潜在胆碱酯酶抑制剂的合成与体外评价

  摘要：

  摘要本文描述了一系列O-取代的N-环烷基氨基甲酸酯衍生物的制备和表征。测试了这些化合物作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制剂。所有研究的氨基甲酸酯均显示出两种胆碱酯酶的中等抑制活性，IC 50值为AChE的范围为36.1–78.6μM，BChE的范围为9.8–215.4μM。这些值可与用已确定的药物卡巴拉汀获得的抑制值相当。使用标准的Jurkat细胞体外试验评估了所有氨基甲酸酯的细胞毒性。就其抑制活性以及可忽略的细胞毒性而言，许多已研究的氨基甲酸酯被认为是用于潜在医学应用的有前途的化合物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-2026-5
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 ethyl 2-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丙烷甲醛的无金属多米诺骨牌Cloke-Wilson重排-水合-二聚：轻松获得Oxybis（2-aryltetrahydrofuran）衍生物

  摘要：

  在这项工作中，我们已经证明了通过多米诺克Cloke-Wilson重排-水合-二聚序列将环丙烷甲醛无金属转化为双（2-芳基四氢呋喃）衍生物。商业上便宜的对甲苯磺酸（PTSA）被用作布朗斯台德酸催化剂，并且反应在开瓶中进行。进行反应中间体的检测以深入了解反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131080

文献信息

• Substituent effects on the13C NMR spectra of ethylcis- andtrans-2-(p-substituted-phenyl)-1-cyclopanecarboxylates
  作者：Yoshiaki Kusuyama、Kenjiro Tokami

  DOI：10.1002/mrc.1260300415

  日期：1992.4

  13C NMR spectra were measured for a series of ethyl cis- and trans-2-(p-substituted - phenyl) - 1 - cyclopropanecarboxylates. The effects of the para substituents and the geometry on the chemical shifts are discussed.

  对一系列的乙基顺式和反式-2-（对取代苯基）-1-环丙烷羧酸酯进行了13C NMR谱测定。讨论了苯环对位取代基和几何构型对化学位移的影响。
• Regioselective Brønsted Acid-Catalyzed Annulation of Cyclopropane Aldehydes with <i>N</i>′-Aryl Anthranil Hydrazides: Domino Construction of Tetrahydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinazolin-5(1<i>H</i>)ones
  作者：Priyanka Singh、Navpreet Kaur、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03170

  日期：2020.3.6

  synthesis of tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)one derivatives was achieved by reacting cyclopropane aldehydes with N'-aryl anthranil hydrazides in the presence of p-toluene sulfonic acid (PTSA). The transformation involves domino imine formation and intramolecular cyclization to form 2-arylcyclopropyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one, followed by nucleophilic ring opening of the cyclopropyl ring to form

  在对甲苯磺酸（PTSA）存在下，通过使环丙烷醛与N'-芳基邻氨基苯甲酰肼反应，可以实现对四氢吡咯并[1,2-a]喹唑啉-5（1H）酮衍生物的高度区域选择性合成。该转化涉及多米诺亚胺的形成和分子内环化以形成2-芳基环丙基-2,3-二氢喹啉-4（1H）-一个，然后环丙基环的亲核开环形成所需的四氢吡咯并[1,2-a]喹唑啉- 5（1H）1具有良好的收率，并且具有完全的区域选择性。该方案可耐受多种官能团，因此为吡咯并喹唑啉酮的合成提供了一种简单而高效的方法。
• Binuclear Copper Complexes and Their Catalytic Evaluation
  作者：Raj K. Das、Mithun Sarkar、S. M. Wahidur Rahaman、Henri Doucet、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1002/ejic.201101283

  日期：2012.4

  dichloromethane. The two copper atoms in complex 1 are bridged by two L 1 ligands in a trans disposition; the naphthyridine nitrogen atoms bridge two copper centers and the carbonyl oxygen atoms occupy sites trans to the Cu···Cu vector. The metal···metal distance is 2.4594(6) A. In contrast, in complex 2, each of the two L 2 ligands bind to the two copper atoms through one naphthyridine nitrogen, a deprotonated amide

  已经合成了两种双核铜配合物 [Cu I (L 1 )} 2 ][OTf] 2 (1) 和 [Cu II (L 2 )Cl} 2 ] (2) 并对其进行了结构表征。[(5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-基)氨基}羰基]二茂铁(L 1 )与[Cu(CH 3 CN) 4 ][OTf]在二氯甲烷中反应得到配合物1 N-(5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-基)-1-甲基吡咯烷-2-甲酰胺(L 2 H)过夜处理得到二铜(II)配合物2 [Cu(CH 3 CN) 4 ][BF 4 ] 在二氯甲烷中。配合物 1 中的两个铜原子由两个 L 1 配体以反式配置桥接；萘啶氮原子桥接两个铜中心，羰基氧原子占据与 Cu…Cu 载体相反的位置。金属...金属距离为 2.4594(6) A。相比之下，在配合物 2 中，两个 L 2 配体中的每一个都通过一个萘啶氮、一个去质子化的酰胺和一个脯氨酸氮原子与两个铜原子结
• Lewis Acid Catalyzed Annulation of Cyclopropane Carbaldehydes and Aryl Hydrazines: Construction of Tetrahydropyridazines and Application Toward a One-Pot Synthesis of Hexahydropyrrolo[1,2-<i>b</i>]pyridazines
  作者：Raghunath Dey、Pankaj Kumar、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00332

  日期：2018.5.18

  In this report, a facile synthesis of tetrahydropyridazines via a Lewis acid catalyzed annulation reaction of cyclopropane carbaldehydes and aryl hydrazines has been demonstrated. Moreover, the generated tetrahydropyridazine further participated in a cycloaddition reaction with donor–acceptor cyclopropanes to furnish hexahydropyrrolo[1,2-b]pyridazines. We also performed these two steps in one pot in

  在该报告中，已经证明了通过路易斯酸催化的环丙烷甲醛和芳基肼的环合反应可轻松合成四氢哒嗪。此外，生成的四氢哒嗪进一步与供体-受体环丙烷一起参与环加成反应，提供六氢吡咯并[1,2- b ]哒嗪。我们还在一个锅中以连续的方式执行了这两个步骤。另外，六氢吡咯并[1,2- b ]哒嗪的单脱羧反应得到了良好的收率。
• Iron/N-doped graphene nano-structured catalysts for general cyclopropanation of olefins
  作者：Abhijnan Sarkar、Dario Formenti、Francesco Ferretti、Carsten Kreyenschulte、Stephan Bartling、Kathrin Junge、Matthias Beller、Fabio Ragaini

  DOI：10.1039/d0sc01650k

  日期：——

  The first examples of heterogeneous Fe-catalysed cyclopropanation reactions are presented. Pyrolysis of in situ-generated iron/phenanthroline complexes in the presence of a carbonaceous material leads to specific supported nanosized iron particles, which are effective catalysts for carbene transfer reactions. Using olefins as substrates, cyclopropanes are obtained in high yields and moderate diastereoselectivities

  介绍了非均相 Fe 催化的环丙烷化反应的第一个例子。在含碳材料的存在下原位生成的铁/菲咯啉配合物的热解产生特定的负载纳米铁颗粒，这是卡宾转移反应的有效催化剂。使用烯烃作为底物，以高产率和中等非对映选择性获得环丙烷。所开发的协议是可扩展的，并且在温和条件下使用氧化再活化协议可以有效地恢复失活后回收催化剂的活性。