5-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: AZPFXZROPRQULL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole 在 磷酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-chloro-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,3a,4,8b-六氢吡咯并[3,2-b]吲哚核心的合成研究。1,2-芳基移位的异常断裂

  摘要：

  研究了 2-(3-oxindolin-2-yl) 乙腈的碱辅助转化。出乎意料的是，具有未受保护的氮原子的底物的尝试反应伴随着 2-芳基乙腈的不寻常挤出，随后发生 1,2-芳基转移以提供 3-羟基二氢吲哚-2-酮。另一方面，氧代二氢吲哚的N-烷基衍生物的反应采取了预期的路线，仅提供1​​,2,3,3a,4,8b-六氢吡咯并[3,2- b ]吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02753
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)aniline 在 sodium tetrachloroaurate(III) 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  One-pot gold-catalyzed synthesis of 3-silylethynyl indoles from unprotected o-alkynylanilines

  摘要：

  Au(III)催化的2-炔基苯胺环化反应与Au(I)催化的C3-选择性直接吲哚炔基化反应结合在一个锅中进行，使用苯碘酚酮试剂TIPS-EBX，可轻松、简单地合成2-取代-3-炔基吲哚。该反应适用于未保护的苯胺，对官能团具有耐受性，易于操作（室温下进行，无需惰性气氛或特殊溶剂）。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.65

文献信息

• Hypoglycemic imidazoline compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1266897A3

  公开（公告）日：2003-12-03

  This invention relates to certain novel imidazoline compounds and analogues thereof, to their use for the treatment of diabetes, diabetic complications, metabolic disorders, or related diseases where impaired glucose disposal is present, to pharmaceutical compositions comprising them, and to processes for their preparation.The compounds have the following formula: whereinX is -O-, -S-, or -NR5-;R5 is hydrogen, C1-8 alkyl, or an amino protecting group;R4 isY is -O-, -S-, or -NR8-;Y' is -O- or -S-;

  本发明涉及某些新型的咪唑啉化合物及其类似物，以及它们用于治疗糖尿病、糖尿病并发症、代谢紊乱或相关疾病中的糖利用受损情况，涉及包含它们的药物组合物，以及它们的制备过程。这些化合物的公式如下：其中X是-O-，-S-，或-NR5-；R5是氢，C1-8烷基，或氨基保护基团；R4是Y是-O-，-S-，或-NR8-；Y'是-O-或-S-；
• Palladium-Catalyzed C-C Ring Closure in α-Chloromethylimines: Synthesis of 1<i>H</i> -Indoles
  作者：Delia Bellezza、Bárbara Noverges、Francesco Fasano、Jeymy T. Sarmiento、Mercedes Medio-Simón、Gregorio Asensio

  DOI：10.1002/ejoc.201801607

  日期：2019.2.14

  2‐aryl‐ and 2‐alkyl‐1H‐indoles. Readily or commercially available α‐chloromethyl‐aryl or ‐alkyl ketones are used as the precursors. Indoles containing substituents, including halogens, at the benzene ring are also easily accessible simply by use of the appropriate substituted aromatic amine.

  钯催化的α-氯甲基烷基或芳基N-芳基亚胺的杂环化反应可高效生成2-芳基和2-烷基-1 H-吲哚。现成的或市售的α-氯甲基芳基或烷基酮可用作前体。仅通过使用适当的取代的芳族胺也可容易地获得在苯环上含有包括卤素的取代基的吲哚。
• One-pot gold-catalyzed synthesis of 3-silylethynyl indoles from unprotected <i>o</i>-alkynylanilines
  作者：Jonathan P Brand、Clara Chevalley、Jérôme Waser

  DOI：10.3762/bjoc.7.65

  日期：——

  The Au(III)-catalyzed cyclization of 2-alkynylanilines was combined in a one-pot procedure with the Au(I)-catalyzed C3-selective direct alkynylation of indoles using the benziodoxolone reagent TIPS-EBX to give a mild, easy and straightforward entry to 2-substituted-3-alkynylindoles. The reaction can be applied to unprotected anilines, was tolerant to functional groups and easy to carry out (RT, and requires neither an inert atmosphere nor special solvents).

  Au(III)催化的2-炔基苯胺环化反应与Au(I)催化的C3-选择性直接吲哚炔基化反应结合在一个锅中进行，使用苯碘酚酮试剂TIPS-EBX，可轻松、简单地合成2-取代-3-炔基吲哚。该反应适用于未保护的苯胺，对官能团具有耐受性，易于操作（室温下进行，无需惰性气氛或特殊溶剂）。
• Regioselective Synthesis of 2-Arylindoles via Palladium-Catalyzed Cyclization of Phenylglyoxal and 2-Anilinoacetophenones with Anilines
  作者：G. Eliad Benitez-Medina、Sofía Ortiz-Soto、Armando Cabrera、Manuel Amézquita-Valencia

  DOI：10.1002/ejoc.201900394

  日期：2019.6.23

  A palladium‐catalyzed tandem reaction for synthesis of 2‐arylindoles is described. The process involves a condensation/reduction/condensation/heteroannulation to give the respective indole. Furthermore, it also features satisfactory yields and selectivities.

  描述了钯催化的串联反应，用于合成2-芳基吲哚。该方法涉及缩合/还原/缩合/异环化，得到各自的吲哚。此外，它还具有令人满意的产率和选择性。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Allylation Reaction of 2-Aryl-3<i>H</i>-indol-3-ones with Allyltrimethylsilane
  作者：Fan Yang、Lun Wang、Meiqi Liang、Linchun Zhang、Baomin Fan、Bo Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02599

  日期：2024.2.2

  time. The reaction proceeded under the catalysis of Pd(OAc)2 and chiral phosphoric ligand L11 in the presence of Cu(CF3COO)2·XH2O, PivOH, and 5 Å molecular sieves in DMSO at 60 °C. The present methodology can avoid the impact of amine products generated by the reaction on the catalyst, and at the same time, the high catalytic activity of classical palladium catalysts still has catalytic ability for low

  首次开发了2-芳基-3H-吲哚-3-酮与烯丙基三甲基硅烷首次烯反应的有效方法。该反应在Pd(OAc) 2和手性磷酸配体L11的催化下，在Cu(CF 3 COO) 2 · X H 2 O、PivOH和5 Å分子筛的存在下，在DMSO中于60℃下进行。本方法可以避免反应生成的胺产物对催化剂的影响，同时经典钯催化剂的高催化活性仍然对低亲电子酮亚胺具有催化能力。所需产物具有优异的产率和良好的对映选择性。