三羟甲基丙烷三(2-甲基-1-氮杂环丙烷丙酸酯) | 64265-57-2

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 三羟甲基丙烷三(2-甲基-1-氮杂环丙烷丙酸酯)
• 中文别名: 三羟甲基丙烷-三[3-(2-甲基吖丙啶基)丙烯酸酯]；三三羟甲基丙烷-三[3-(2-甲基氮丙啶基)]丙酸酯；三羟甲基丙烷三[3-(2-甲基氮丙环-1-基)丙酸酯]；氮丙啶交联剂；交联剂；三羟甲基丙烷-三[3-(2-甲基吖丙啶基)丙酸酯]；交联剂SC-100；三羟甲基丙烷-三[3-(2-甲基氮丙啶基)丙酸酯]；2-甲基-1-氮丙啶丙烯酸-2-乙基-2-[[3-(2-甲基-1-吖丙啶基)-1-氧代丙氧基]甲基]-1,3-丙二基酯；交联剂CX-100；交联剂 SC-100；三羟甲基丙烷-三[3-(2-甲基氮丙啶基)]丙酸酯
• 英文名称: trimethylolpropane tris(2-methyl-1-aziridinepropionate)
• 英文别名: trimethylolpropane tris[3-(2-methylaziridinyl)propanoate]；2,2-Bis({[3-(2-methylaziridin-1-yl)propanoyl]oxy}methyl)butyl 3-(2-methylaziridin-1-yl)propanoate；2,2-bis[3-(2-methylaziridin-1-yl)propanoyloxymethyl]butyl 3-(2-methylaziridin-1-yl)propanoate
• CAS: 64265-57-2
• 化学式: C₂₄H₄₁N₃O₆
• 分子量: 467.606
• InChiKey: YKEGOEUSKXVSPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -30℃
• 沸点：
  532.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H317,H319
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。应储存在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

理化性质

外观：无色至淡黄色透明液体
固含量：＞99%
甲基氮丙啶基团含量：6.16摩尔/公斤
粘度：150~250cp @ 25℃
密度：1.08kg/L @ 20℃
凝固点：-15℃
沸点范围：远大于200℃（聚合）
溶解性：水、醇、酮、酯等常溶剂中完全溶解

美国PolyAziridine LLC公司是专门生产多元氮丙啶交联剂的公司，只有两个产品。其中PZ-28是CAS为64265-57-2的产品，浅黄色透明液体，氨丙啶基含量为5.4～6.6mmol/g，平均官能度约为2.8，密度（25℃）为1.05～1.09g/mL，黏度（25℃）为100～300mPa.s。PZ-33的CAS编号为57116-45-7，浅黄色透明液体，氮丙啶基含量为6.4～7.3mmol/g，平均官能度约为3.3，密度（25℃）为1.18～1.2g/mL，黏度（25℃）＜ 4000mPa.s。

氮丙啶交联剂

氮丙啶交联剂是一类特殊的化合物，易于与羧酸基团反应，发生交联作用。它们可用作交联剂、黏附性促进剂和改性剂，尤其在丙烯酸酯乳液及聚氨酯乳液中发挥重要作用。此外，这些化合物也可用于非水性树脂，可以显著提高胶黏剂、涂料和印刷油墨等最终产品的性能，增强涂膜的强度、柔韧性、耐溶剂性和耐水性，并改善基材的黏附力。

主要用途

• 提高皮革涂层的耐水性、耐洗涤性、耐化学性和耐高温性能；
• 提高水性印花涂层的耐水性、抗粘性和耐高温性能；
• 改善水性油墨的耐水和耐洗涤剂性能；
• 在水性拼木地板漆中改善其耐水、耐酒精、耐洗涤剂、耐化学品和抗磨损性；
• 在水性工业漆中提高其耐水、耐酒精、抗粘性；
• 在乙烯基涂料中降低增塑剂的迁移性，提高耐污性；
• 在水性水泥密封胶中改善其耐磨损性；
• 可普遍提高水性体系在无孔底材上的附着力。

使用方法

氮丙啶类交联剂可在使用前缓慢地添加到均匀搅拌着的涂料体系中。这些化合物可直接加入，也可以用不含活性氢的溶剂或水稀释后加入。添加量根据对涂层性能的要求而定，一般为树脂固体分的1%～3%，也可添加5%。固化后形成耐溶剂性能更高的涂层。

pH值对交联速率有较大影响，乳液pH值控制在9.0～9.5时添加多元氮丙啶交联剂，可获得最佳效果。较低的pH值可能导致氮丙啶反应过快。通常情况下，室温下可以发生反应，加热有利于反应进行。

本品属于双组份型交联剂，在加入体系后应在两天内使用完毕，否则会形成凝胶现象；产品有轻微的刺激性氨味，长期吸入会引起咳嗽、流清水鼻涕等症状；接触皮肤可能会引起不同程度的红肿，一般在2~6天内可以自行消失，情况严重者应遵医嘱治疗。因此要小心处置并避免直接与皮肤和眼睛接触，在通风良好的环境中使用时请戴专用口罩操作。

喷涂时要注意口、鼻吸入，戴好专用口罩以减少吸入风险。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸醛 、 、 三羟甲基丙烷三(2-甲基-1-氮杂环丙烷丙酸酯) 、 N-羟甲基丙烯酰胺 在 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 Ethylene/vinyl acetate acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dual crosslinkable emulsion polymers at ambient conditions

  摘要：

  本发明涉及一种双重交联聚合物/交联系统，特别适用于制备高质量的无纺布产品。聚合物粘合剂包含至少两种不同但具有反应性的官能团，即羟基和羧基，并且能够与另外两种多官能反应剂，即多醛和环氧丙烷，发生反应，每种反应剂至少与聚合物中存在的一种官能团发生反应。这种反应性官能团的选择以及交联剂的选择允许在常温下进行固化。

  公开号：

  US06426121B1
• 作为产物：
  描述：

  三羟甲基丙烷 、 丙烯酸 、 2-甲基氮丙啶 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 三羟甲基丙烷三(2-甲基-1-氮杂环丙烷丙酸酯)
  参考文献：
  名称：

  一种三羟甲基丙烷-三（2-甲基-1-氮丙啶基）丙酸酯的制备方法

  摘要：

  一种三羟甲基丙烷‑三（2‑甲基‑1‑氮丙啶基）丙酸酯制备方法，制备方法步骤为：将三羟甲基丙烷和丙烯酸混合，加入硫酸铈、对苯二酚和甲苯；搅拌加热，回流反应，加水搅拌，静置分层，去掉下层液体；保留上层液体用氢氧化钠溶液洗涤，再用饱和氯化钠溶液洗涤，最后用水洗；加热保持30分钟加入对苯二酚旋转蒸得淡黄色透明液体；透明液体置于冰浴中，保持搅拌下滴加2‑甲基氮丙啶，移到棕色瓶中；室温下避光处放置得三羟甲基丙烷‑三（2‑甲基‑1‑氮丙啶基）丙酸酯。本发明固化水性聚氨酯分散体得到的可剥保护膜层的剥离强度300‑500牛顿/米。

  公开号：

  CN106220543A

文献信息

• Catalytic carbonylation of three and four membered heterocycles
  申请人：——

  公开号：US20030162961A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Epoxides, aziridines, thiiranes, oxetanes, lactones, lactams and analogous compounds are reacted with carbon monoxide in the presence of a catalytically effective amount of catalyst having the general formula [Lewis acid] z+ {[QM(CO) x ] w− } y where Q is any ligand and need not be present, M is a transition metal selected from the group consisting of Groups 4, 5, 6, 7, 8, 9 and 10 of the periodic table of elements, z is the valence of the Lewis acid and ranges from 1 to 6, w is the charge of the metal carbonyl and ranges from 1 to 4 and y is a number such that w times y equals z, and x is a number such as to provide a stable anionic metal carbonyl for {[QM(CO) x ] w− } y and ranges from 1 to 9 and typically from 1 to 4.

  环氧化物、氮杂环丙烷、硫杂环丙烷、氧杂环丁烷、内酯、内酰胺和类似化合物在存在具有一定催化活性的催化剂的情况下与一般公式为[路易斯酸] z+ {[QM(CO) x ] w− } y的催化剂反应，其中Q是任何配体且不一定存在，M是从元素周期表的4、5、6、7、8、9和10族中选择的过渡金属，z是路易斯酸的化合价，范围从1到6，w是金属羰基的电荷，范围从1到4，y是一个数字，使得w乘以y等于z，x是一个数字，以提供稳定的阴离子金属羰基{[QM(CO) x ] w− } y，范围从1到9，通常从1到4。
• [EN] (AZIRIDINYL HYDROXY)-FUNCTIONAL ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES FONCTIONNELS D'(AZIRIDINYLE HYDROXY)
  申请人：COVESTRO NETHERLANDS BV

  公开号：WO2021148558A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  The invention relates to particular (aziridinyl hydroxy)-functional organic component. The invention further relates to liquid compositions comprising said (aziridinyl hydroxy)-functional organic component. The invention further relates to coating compositions comprising said (aziridinyl hydroxy)-functional organic component. The invention further relates to liquid coating compositions comprising said (aziridinyl hydroxy)-functional organic component. The invention further relates to a kit-of-parts comprising in one of its parts a liquid composition comprising a particular (aziridinyl hydroxy)-functional organic component. The invention further relates to cured forms of said liquid compositions, coating compositions, and liquid coating compositions. The invention further relates to articles comprising the (aziridinyl hydroxy)-functional organic component and/or the liquid compositions and/or the liquid coating compositions and/or their cured forms. The invention further relates to various uses of the (aziridinyl hydroxy)- functional organic component and/or said liquid compositions, and/or said liquid coating compositions, and/or said kit-of-parts and/or said cured forms.

  该发明涉及特定的（环氧环丙基羟基）-功能有机组分。该发明还涉及包含所述（环氧环丙基羟基）-功能有机组分的液体组合物。该发明还涉及包含所述（环氧环丙基羟基）-功能有机组分的涂料组合物。该发明还涉及包含所述（环氧环丙基羟基）-功能有机组分的液体涂料组合物。该发明还涉及一种部件中包含液体组合物的套件，所述液体组合物包含特定的（环氧环丙基羟基）-功能有机组分。该发明还涉及所述液体组合物、涂料组合物和液体涂料组合物的固化形式。该发明还涉及包含（环氧环丙基羟基）-功能有机组分和/或液体组合物和/或液体涂料组合物和/或其固化形式的物品。该发明还涉及（环氧环丙基羟基）-功能有机组分和/或所述液体组合物和/或所述液体涂料组合物和/或所述套件和/或所述固化形式的各种用途。
• Cross-linked hyaluronate compounds
  申请人：Gianolio A. Diego

  公开号：US20050222081A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  There is disclosed a cross-linked hyaluronate compound obtained by reacting a sodium hyaluronate compound with a polfunctional aziridine compound as a cross-linking agent. The polyfunctional aziridine compound was added to hyaluronan of various molecular weights in an equivalent ratio of HA/AZ of 1:1 to 1:10, preferably, 1:3 to 1:10, more preferably, 1:3 to 1:5; most preferably 1:4 to 1:5. The polymeric hydrogel compounds obtained are useful to prevent the formation of post-operative adhesions, designing tissue engineering applications, and the like.

  披露了一种交联透明质酸化合物，其通过将钠透明质酸化合物与多官能环氧乙烷化合物作为交联剂反应而获得。将多官能环氧乙烷化合物添加到不同分子量的透明质酸钠中，其HA/AZ的当量比为1:1至1:10，优选为1:3至1:10，更优选为1:3至1:5；最优选为1:4至1:5。所获得的聚合物水凝胶化合物可用于预防术后粘连的形成，设计组织工程应用等。
• MULTI-AZIRIDINE COMPOUND
  申请人：DSM IP ASSETS B.V.

  公开号：US20210332031A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The present invention relates to a multi-aziridine compound having: a) from 2 to 6 of the following structural units (A): (A) whereby R′, R″, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein m is an integer from 1 to 6; b) one or more linking chains wherein each one of these linking chains links two of the structural units A; and c) a molecular weight in the range from 600 Daltons to 5000 Daltons. The multi-aziridine compound can be used for example for crosslinking of for example carboxylic acid functional polymers dissolved and/or dispersed in an aqueous medium.

  本发明涉及一种多环氮丙烷化合物，其具有：a) 2至6个以下结构单元（A）：（A），其中R′、R″、R1、R2、R3和R4如本文所定义，m为1至6的整数；b) 一个或多个连接链，其中每个连接链连接两个结构单元A；以及c) 分子量在600道尔顿至5000道尔顿范围内。该多环氮丙烷化合物可用于例如交联溶解和/或分散在水性介质中的羧酸官能聚合物。
• AMIDINE CATALYST FOR CURABLE COMPOSITIONS
  申请人：SIKA TECHNOLOGY AG

  公开号：US20180179165A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to an amidine of the formula (I) and its use as a catalyst for crosslinking a curable composition. The amidine of the formula (I) contains at least one aliphatic amidine group. It is substantially odorless and nonvolatile at room temperature and accelerates the crosslinking of curable compositions very efficiently, without impairing the storage stability of the compositions. It is particularly suitable for compositions based on polymers containing silane groups, with which it is compatible, as a result of which such compositions do not have a tendency to separation or migration or evaporation of the catalyst.

  本发明涉及一种公式（I）的酰胺衍生物及其作为可固化组合物交联催化剂的用途。公式（I）的酰胺衍生物包含至少一个脂肪族酰胺基团。该酰胺衍生物在室温下几乎无味且不挥发，在不损害组合物的储存稳定性的情况下，能够高效地加速可固化组合物的交联反应。它特别适用于基于含有硅烷基的聚合物的组合物，因为它与这些聚合物兼容，从而使得这些组合物不具有催化剂分离、迁移或挥发的倾向。