1,2,3,4-tetrachloro-5-ethoxy-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrachloro-5-ethoxy-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: (1R,4S,5R)-1,2,3,4-tetrachloro-5-ethoxy-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 化学式: C₁₁H₁₄Cl₄O₃
• 分子量: 336.042
• InChiKey: AZTIVWLUEVVHHP-WHFVKQHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrachloro-5-ethoxy-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,4R,5R)-1,4-Dichloro-5-ethoxy-7,7-dimethoxy-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过假定的Norborn-1 en 3-one桥头取代：在复杂分子合成中的应用

  摘要：

  描述了在双环[2.2.1]庚烷系统（anit-Bredt分子）中桥头双键的碱介导形成。据报道，α-二酮通过Wittig反应合成环外降冰片烯酮。这些烯酮及其迈克尔加合物被用作生成瞬态桥头烯酮及其被MeOH和H 2 O捕获的底物。桥头醇很容易从降冰片烯酮中合成，并被用于天然和非天然产物骨架的多样性导向合成。 。

  DOI：

  10.1002/chem.201500131
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯 、 乙烯基乙醚 在 对苯二酚 作用下， 反应 0.5h， 以79%的产率得到1,2,3,4-tetrachloro-5-ethoxy-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的无溶剂Diels-Alder反应-快速简便地制备各种5,6-取代的降冰片烯和多氯降冰片烯的方法

  摘要：

  通过使用微波辅助的Diels-Alder反应，制备了一系列的5，6-取代的降冰片烯和5，6-取代的多氯降冰片烯。事实证明，该方法非常通用，快速并且具有易于完成的步骤，因此甚至适用于大规模合成。 Diels-Alder反应-双环化合物-环加成-降冰片烯-微波-多氯降冰片烷

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289610