1,2,3,4-tetrachloro-5-ethoxy-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrachloro-5-ethoxy-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: (1R,4S,5R)-1,2,3,4-tetrachloro-5-ethoxy-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 化学式: C₁₁H₁₄Cl₄O₃
• 分子量: 336.042
• InChiKey: AZTIVWLUEVVHHP-WHFVKQHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrachloro-5-ethoxy-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,4R,5R)-1,4-Dichloro-5-ethoxy-7,7-dimethoxy-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过假定的Norborn-1 en 3-one桥头取代：在复杂分子合成中的应用

  摘要：

  描述了在双环[2.2.1]庚烷系统（anit-Bredt分子）中桥头双键的碱介导形成。据报道，α-二酮通过Wittig反应合成环外降冰片烯酮。这些烯酮及其迈克尔加合物被用作生成瞬态桥头烯酮及其被MeOH和H 2 O捕获的底物。桥头醇很容易从降冰片烯酮中合成，并被用于天然和非天然产物骨架的多样性导向合成。 。

  DOI：

  10.1002/chem.201500131
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯 、 乙烯基乙醚 在 对苯二酚 作用下， 反应 0.5h， 以79%的产率得到1,2,3,4-tetrachloro-5-ethoxy-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的无溶剂Diels-Alder反应-快速简便地制备各种5,6-取代的降冰片烯和多氯降冰片烯的方法

  摘要：

  通过使用微波辅助的Diels-Alder反应，制备了一系列的5，6-取代的降冰片烯和5，6-取代的多氯降冰片烯。事实证明，该方法非常通用，快速并且具有易于完成的步骤，因此甚至适用于大规模合成。 Diels-Alder反应-双环化合物-环加成-降冰片烯-微波-多氯降冰片烷

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289610

文献信息

• Microwave-Assisted Solvent-Free Diels-Alder Reaction - A Fast and Simple Route to Various 5,6-Substituted Norbornenes and Polychlorinated Norbornenes
  作者：Radim Nencka、Milan Dejmek、Hubert Hřebabecký、Michal Šála、Martin Dračínský

  DOI：10.1055/s-0031-1289610

  日期：2011.12

  Diels-Alder reaction. This procedure proved very versatile, fast, and with an easy workup step, and therefore suitable even for large-scale synthesis. Diels-Alder reactions - bicyclic compounds - cyclo­additions - norbornene - microwave - polychlorinated norbornanes

  通过使用微波辅助的Diels-Alder反应，制备了一系列的5，6-取代的降冰片烯和5，6-取代的多氯降冰片烯。事实证明，该方法非常通用，快速并且具有易于完成的步骤，因此甚至适用于大规模合成。 Diels-Alder反应-双环化合物-环加成-降冰片烯-微波-多氯降冰片烷
• Bridgehead Substitution via Putative Norborn-1-en-3-ones: Application in the Synthesis of Complex Molecules
  作者：Faiz Ahmed Khan、Basavaraj M. Budanur、Chava Sudheer

  DOI：10.1002/chem.201500131

  日期：2015.5.4

  base‐mediated formation of a bridgehead double bond in a bicyclo[2.2.1]heptane system (anit‐Bredt molecules) is described. The synthesis of exocyclic norbornyl enones by Wittig reaction of α‐diketones is reported. These enones and their Michael adducts are used as substrates for the generation of transient bridgehead enones and their trapping with MeOH and H2O. Bridgehead alcohols are easily synthesized

  描述了在双环[2.2.1]庚烷系统（anit-Bredt分子）中桥头双键的碱介导形成。据报道，α-二酮通过Wittig反应合成环外降冰片烯酮。这些烯酮及其迈克尔加合物被用作生成瞬态桥头烯酮及其被MeOH和H 2 O捕获的底物。桥头醇很容易从降冰片烯酮中合成，并被用于天然和非天然产物骨架的多样性导向合成。 。