methyl (quinoline-3-carbonyl)-L-alaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (quinoline-3-carbonyl)-L-alaninate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(quinoline-3-carbonylamino)propanoate
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: AZTUNOJSEXIMBM-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 diethyl 4-{[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl}-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到methyl (quinoline-3-carbonyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  镍/光催化还原（杂）芳基溴化物的直接氨甲酰化反应合成酰胺。

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种催化酰胺合成的单电子策略，该策略可实现（杂）芳基溴化物的直接氨基甲酰基化。这种自由基交叉偶联方法基于镍和光氧化还原催化的结合，在环境温度下进行，并使用现成的二氢吡啶作为氨基甲酰基自由基的前体。该方法温和的反应条件使其能够耐受敏感的官能团底物，并允许在生物学相关的杂环中安装酰胺支架。此外，我们安装了带有电子贫乏和空间受阻胺部分的酰胺官能团，而这是用传统的脱水缩合方法难以制备的。

  DOI：

  10.1002/anie.202000224

文献信息

• Amide Synthesis by Nickel/Photoredox‐Catalyzed Direct Carbamoylation of (Hetero)Aryl Bromides
  作者：Nurtalya Alandini、Luca Buzzetti、Gianfranco Favi、Tim Schulte、Lisa Candish、Karl D. Collins、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.202000224

  日期：2020.3.23

  Herein, we report a one‐electron strategy for catalytic amide synthesis that enables the direct carbamoylation of (hetero)aryl bromides. This radical cross‐coupling approach, which is based on the combination of nickel and photoredox catalysis, proceeds at ambient temperature and uses readily available dihydropyridines as precursors of carbamoyl radicals. The method's mild reaction conditions make

  在本文中，我们报告了一种催化酰胺合成的单电子策略，该策略可实现（杂）芳基溴化物的直接氨基甲酰基化。这种自由基交叉偶联方法基于镍和光氧化还原催化的结合，在环境温度下进行，并使用现成的二氢吡啶作为氨基甲酰基自由基的前体。该方法温和的反应条件使其能够耐受敏感的官能团底物，并允许在生物学相关的杂环中安装酰胺支架。此外，我们安装了带有电子贫乏和空间受阻胺部分的酰胺官能团，而这是用传统的脱水缩合方法难以制备的。