methyl (3R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-iodobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-iodobutanoate
• 英文别名: Methyl(3R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-iodo-butanoate；methyl (3R)-4-iodo-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• 化学式: C₁₀H₁₈INO₄
• 分子量: 343.162
• InChiKey: AZVRQKHYIBBJEF-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-iodobutanoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三甲基氯硅烷 、 磷酸 、 碘 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (3S)-4-[5-[bis(2-chloroethyl)amino]-2-methyl-phenyl]-3-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  BETA-SUBSTITUTED BETA-AMINO ACIDS AND ANALOGS AS CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS

  摘要：

  β-取代β-氨基酸，β-取代β-氨基酸衍生物，β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素及其作为化疗药物的用途被披露。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素是选择性LAT1/4F2hc底物，并在表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤中表现出快速摄取和保留。还披露了合成β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物的方法以及使用这些化合物治疗癌症的方法。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物在表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤细胞中表现出选择性摄取，并在体内给予受试者后在癌细胞中积累。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素对几种肿瘤类型表现出细胞毒性。

  公开号：

  US20150218086A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxybutanoate 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到methyl (3R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-iodobutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BETA-SUBSTITUTED BETA-AMINO ACIDS AND ANALOGS AS CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS AND USES THEREOF
  [FR] ACIDES BÊTA-AMINÉS SUBSTITUÉS EN BÊTA ET ANALOGUES À UTILISER EN TANT QU'AGENTS DE CHIMIOTHÉRAPIE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  β-取代β-氨基酸，β-取代β-氨基酸衍生物，β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素以及它们作为化疗药物的用途被披露。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素是选择性LAT1/4F2hc底物，并在表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤中表现出快速摄取和保留。还披露了合成β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物的方法以及使用这些化合物治疗癌症的方法。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物在表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤细胞中表现出选择性摄取，并在体内给予受试者后在癌细胞中积累。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素对几种肿瘤类型表现出细胞毒性。

  公开号：

  WO2017024009A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF 4-CHLOROKYNURENINES AND INTERMEDIATES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 4-CHLOROKYNURÉNINES ET INTERMÉDIAIRES
  申请人：VISTAGEN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019157426A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  The invention relates to an overall enantio-specific synthesis of 4-chlorokynurenine compounds, in particular L-4-chlorokynurenine, with improved yields. Large-scale syntheses are disclosed. The invention also relates to novel intermediates in the synthesis of L-4-chlorokynurenine.

  该发明涉及一种总体对映选择性合成4-氯吲哚酮酸化合物，特别是L-4-氯吲哚酮酸，其产率得到改善。公开了大规模合成方法。该发明还涉及L-4-氯吲哚酮酸合成中的新型中间体。
• [EN] 5-MEMBERED HETEROARYL COMPOUNDS CONTAINING A HYDROXAMATE MOIETY AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES À 5 CHAÎNONS CONTENANT UNE FRACTION HYDROXAMATE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV LILLE

  公开号：WO2020148403A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention is directed to 5-membered heteroaryl compounds containing a hydroxamate moiety of Formula I, pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and their use as sensitizers for chemotherapy of malignant tumors.

  本发明涉及含有Formula I的羟肟基团的5-成员杂芳化合物，其药用可接受盐或溶剂，以及它们作为恶性肿瘤化疗的增敏剂的用途。
• β-substituted β-amino acids and analogs as chemotherapeutic agents
  申请人：QUADRIGA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US09394237B2

  公开（公告）日：2016-07-19

  β-Substituted β-amino acids, β-substituted β-amino acid derivatives, and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres and their use as chemotherapeutic agents are disclosed. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres are selective LAT1/4F2hc substrates and exhibit rapid uptake and retention in tumors expressing the LAT1/4F2hc transporter. Methods of synthesizing the β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and methods of using the compounds for treating cancer are also disclosed. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs exhibit selective uptake in tumor cells expressing the LAT1/4F2hc transporter and accumulate in cancerous cells when administered to a subject in vivo. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres exhibit cytotoxicity toward several tumor types.

  本文披露了β-取代β-氨基酸，β-取代β-氨基酸衍生物，β-取代β-氨基酸类似物和（生物）异构体及其作为化疗药物的用途。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物和（生物）异构体是选择性的LAT1/4F2hc基质，并在表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤中表现出快速的摄取和滞留。本文还披露了制备β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物的方法以及使用这些化合物治疗癌症的方法。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物在表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤细胞中表现出选择性摄取，并在体内给予受试者后在癌细胞中积累。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物和（生物）异构体对多种肿瘤类型具有细胞毒性。
• Beta-substituted beta-amino acids and analogs as chemotherapeutic agents
  申请人：QUADRIGA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US10034847B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  β-Substituted β-amino acids, β-substituted β-amino acid derivatives, and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres and their use as chemotherapeutic agents are disclosed. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres are selective LAT1/4F2hc substrates and exhibit rapid uptake and retention in tumors expressing the LAT1/4F2hc transporter. Methods of synthesizing the β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and methods of using the compounds for treating cancer are also disclosed. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs exhibit selective uptake in tumor cells expressing the LAT1/4F2hc transporter and accumulate in cancerous cells when administered to a subject in vivo. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres exhibit cytotoxicity toward several tumor types.

  本研究公开了 β-取代的 β-氨基酸、β-取代的 β-氨基酸衍生物和 β-取代的 β-氨基酸类似物和（生物）异构体及其作为化疗药物的用途。β-取代的β-氨基酸衍生物和β-取代的β-氨基酸类似物和（生物）异甾烷是选择性的 LAT1/4F2hc 底物，在表达 LAT1/4F2hc 转运体的肿瘤中表现出快速吸收和滞留。此外，还公开了β-取代的β-氨基酸衍生物和β-取代的β-氨基酸类似物的合成方法以及使用这些化合物治疗癌症的方法。β-取代的β-氨基酸衍生物和β-取代的β-氨基酸类似物在表达LAT1/4F2hc转运体的肿瘤细胞中表现出选择性吸收，并且在体内给受试者用药时会在癌细胞中蓄积。β-取代的 β-氨基酸衍生物和 β-取代的 β-氨基酸类似物及（生物）异构体对多种肿瘤类型具有细胞毒性。
• β-substituted β-amino acids and analogs as chemotherapeutic agents and uses thereof
  申请人：Quadriga Biosciences, Inc.

  公开号：US10017459B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  β-Substituted β-amino acids, β-substituted β-amino acid derivatives, and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres and their use as chemotherapeutic agents are disclosed. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres are selective LAT1/4F2hc substrates and exhibit rapid uptake and retention in tumors expressing the LAT1/4F2hc transporter. Methods of synthesizing the β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and methods of using the compounds for treating cancer are also disclosed. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs exhibit selective uptake in tumor cells expressing the LAT1/4F2hc transporter and accumulate in cancerous cells when administered to a subject in vivo. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres exhibit cytotoxicity toward several tumor types.

  本研究公开了 β-取代的 β-氨基酸、β-取代的 β-氨基酸衍生物和 β-取代的 β-氨基酸类似物和（生物）异构体及其作为化疗药物的用途。β-取代的β-氨基酸衍生物和β-取代的β-氨基酸类似物和（生物）异甾烷是选择性的 LAT1/4F2hc 底物，在表达 LAT1/4F2hc 转运体的肿瘤中表现出快速吸收和滞留。此外，还公开了β-取代的β-氨基酸衍生物和β-取代的β-氨基酸类似物的合成方法以及使用这些化合物治疗癌症的方法。β-取代的β-氨基酸衍生物和β-取代的β-氨基酸类似物在表达LAT1/4F2hc转运体的肿瘤细胞中表现出选择性吸收，并且在体内给受试者用药时会在癌细胞中蓄积。β-取代的 β-氨基酸衍生物和 β-取代的 β-氨基酸类似物及（生物）异构体对多种肿瘤类型具有细胞毒性。