γ-Fluoromethyl-α-phenyl-γ-butyrolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: γ-Fluoromethyl-α-phenyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: 5-(Fluoromethyl)-3-phenyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: AZWCPKKUDBGSFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基戊-4-烯酸 在 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 4-碘甲苯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以61%的产率得到γ-Fluoromethyl-α-phenyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  流电化学：氟化学的安全工具

  摘要：

  含氟化合物的活性增强，特别是在制药领域，为新氟化工艺的开发提供了主要动力。提供了一种可扩展、通用且安全的电化学氟化方案。该策略通过碘芳烃介体的阳极氧化产生瞬态（二氟碘）芳烃来进行。甚至二氟化碘( III )的分离也很容易，因为电解是在没有其他试剂的情况下进行的。通过将电解步骤与流动中的下游反应耦合，以高产率实现了广泛的高价碘介导的反应，超越了间歇化学的限制。(二氟碘)芳烃有毒且化学不稳定，因此不间断生成和立即流动使用非常有利。高流速使生产率高达 834 mg h -1，同时大大缩短了反应时间。集成到全自动机器和在线淬火是减少氢氟酸使用带来的危害的关键。

  DOI：

  10.1039/d1sc02123k

文献信息

• Fluorocyclization of unsaturated alcohols and carboxylic acids by iodotoluene difluoride and amine-HF complexes
  作者：Masanori Sawaguchi、Shoji Hara、Tsuyoshi Fukuhara、Norihiko Yoneda

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00241-4

  日期：2000.7

  In the presence of amine-HF complexes, iodotoluene difluoride reacted with unsaturated alcohols and carboxylic acids to give cyclic fluoroethers and fluorolactones, respectively. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Flow electrochemistry: a safe tool for fluorine chemistry
  作者：Bethan Winterson、Tim Rennigholtz、Thomas Wirth

  DOI：10.1039/d1sc02123k

  日期：——

  The heightened activity of compounds containing fluorine, especially in the field of pharmaceuticals, provides major impetus for the development of new fluorination procedures. A scalable, versatile, and safe electrochemical fluorination protocol is conferred. The strategy proceeds through a transient (difluoroiodo)arene, generated by anodic oxidation of an iodoarene mediator. Even the isolation of

  含氟化合物的活性增强，特别是在制药领域，为新氟化工艺的开发提供了主要动力。提供了一种可扩展、通用且安全的电化学氟化方案。该策略通过碘芳烃介体的阳极氧化产生瞬态（二氟碘）芳烃来进行。甚至二氟化碘( III )的分离也很容易，因为电解是在没有其他试剂的情况下进行的。通过将电解步骤与流动中的下游反应耦合，以高产率实现了广泛的高价碘介导的反应，超越了间歇化学的限制。(二氟碘)芳烃有毒且化学不稳定，因此不间断生成和立即流动使用非常有利。高流速使生产率高达 834 mg h -1，同时大大缩短了反应时间。集成到全自动机器和在线淬火是减少氢氟酸使用带来的危害的关键。