(5S)-tert-butoxy-(6R)-methyl-9,12-dioxa-tricyclo[6.3.1.0]dodecan-10-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S)-tert-butoxy-(6R)-methyl-9,12-dioxa-tricyclo[6.3.1.0]dodecan-10-one
• 英文别名: (1R,5S,6R,8S)-6-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-9,12-dioxatricyclo[6.3.1.01,6]dodecan-10-one
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: BADBEDCVAYQNFD-QMGNLALYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-乙酰氧基丙酸 、 (8S,8aS)-8a-methyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,3-diol 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(2'S)-acetoxy-propionic acid (1S)-[(2'S)-acetoxy-propionyloxy]-(5S)-tert-butoxy-(4aS)-methyl-9-oxo-decahydro-cyclohepta[c]pyran-(3S)-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Pb（OAc）4介导的多米诺骨牌反应中溶剂和取代模式的变化

  摘要：

  提出了溶剂对Hajos-Parrish酮衍生的氢化茚-二醇1和Wieland-Miescher酮衍生的辛醇-二醇2与Pb（OAc）4的氧化裂解的影响。筛选各种溶剂并比较这些多米诺骨牌反应。改变溶剂会影响八醇-二醇系列的反应速率，产物分布和化学收率，而在较低的同系物-二醇系列中则未发现任何影响。使用廉价，容易获得的手性羧酸，例如（S）-2-乙酰氧基丙酸在外消旋系列中生成非对映异构体混合物，具有潜在的化学拆分作用。还研究了1的各种取代衍生物对取代图案对底物的影响。二醇38不能给出任何可检测量的IMDA型闭环，仅导致二醛39。对于所研究的化合物，由于烷基或酰基引起的空间干扰，烯烃41和44上的烷基或羧基烷基取代基导致不完全的级联转化。不饱和二醇46和48的氧化裂解 还描述了衍生自单环前体的衍生物，其用作确定是否可将任何不饱和1,2-二醇视为底物的模板。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.097

文献信息

• Oxidative cleavage of unsaturated 1,2-diols using chiral lead-tetracarboxylates obtained by in situ metathesis
  作者：José Ignacio Candela Lena、Özge Sesenoglu、Nicolas Birlirakis、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01887-6

  日期：2001.1