6-amino-4-(3,4-dioxymethylenephenyl)-5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-4-(3,4-dioxymethylenephenyl)-5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole
• 英文别名: 6-Amino-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-methyl-1-phenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄O₃
• 分子量: 372.383
• InChiKey: BAGACSWTXUDNOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 依达拉奉 、 丙二腈 在 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到6-amino-4-(3,4-dioxymethylenephenyl)-5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-4-芳基-5-氰基-3-甲基-1-苯基-1,4-二氢吡喃[2,3-c]吡唑在水中的清洁简单合成

  摘要：

  摘要 一种以芳香醛、丙二腈和 3-甲基为原料制备 6-氨基-4-芳基-5-氰基-3-甲基-1-苯基-1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑的简单清洁方法描述了在水中由十六烷基三甲基溴化铵 (HTMAB) 催化的 -1-苯基-2-吡唑啉-5-one。该方法具有多种优点，例如反应条件温和、后处理程序简单且对环境友好。

  DOI：

  10.1081/scc-200046527

文献信息

• Zn(L-proline)₂as an efficient and reusable catalyst for the multi-component synthesis of pyran-annulated heterocyclic compounds
  作者：Daryoush Tahmassebi、John E. Blevins、Shori S. Gerardot

  DOI：10.1002/aoc.4807

  日期：2019.4

  multi‐component one‐pot synthesis of 2‐amino‐3‐cyano‐4H‐pyrans and pyran‐annulated heterocyclic compounds. Zn(L‐proline)2 has been utilized as a mild and efficient Lewis acid catalyst for the three‐component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile and enolizable C‐H acids or activated phenols to synthesize pyran‐annulated scaffolds. 3‐Methyl‐1‐phenyl‐2‐pyrazolin‐5‐one, 4‐hydroxycoumarine, dimedone

  我们已经开发出了一种简单，直接，高效的多组分一锅法合成2-氨基-3-氰基-4-H-吡喃和吡喃环化的杂环化合物。Zn（L-脯氨酸）2已被用作温和有效的路易斯酸催化剂，用于芳族醛，丙二腈和可烯化的C-H酸或活性酚的三组分反应来合成吡喃环化的支架。3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮，4-羟基香豆碱，二甲酮，4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮，间苯二酚，1-萘酚和2-萘酚用作活化的C-H酸。通过真空过滤不使用任何色谱法以高收率分离产物。回收Zn（L-脯氨酸）2并在另一个反应中重复使用（三次），而没有明显的活性损失。
• Greener approach towards the facile synthesis of 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-5-yl cyanide derivatives at room temperature
  作者：Ravi S. Balaskar、Sandip N. Gavade、Madhav S. Mane、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare、Dhananjay V. Mane

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.06.013

  日期：2010.10

  This report describes triethylammonium acetate (TEAA) ionic liquid catalyzed one pot synthesis of 6-amino-4-aryl-5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles by the reaction of aromatic aldehyde, malononitrile and 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one at room temperature. TEAA plays dual role as reaction media and catalyst. It can also be easily recovered and reused in several runs. TEAA

  这份报告描述了乙酸三乙铵（TEAA）离子液体催化的一锅合成6-氨基-4-芳基-5-氰基-3-甲基-1-苯基-1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑芳香醛，丙二腈和3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮在室温下的反应 TEAA作为反应介质和催化剂起着双重作用。它也可以轻松地恢复并在多个运行中重复使用。TEAA提供了更绿色的反应方案来提供无需使用有机溶剂，昂贵且有毒的催化剂的方法。
• Sulfamic Acid Catalysed One-Pot Three-Component Condensation for the Synthesis of 1,4-dihydropyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Sandeep V. Shinde、Wamanrao N. Jadhav、Jeevan M. Kondre、Sumit V. Gampawar、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.3184/030823408x321051

  日期：2008.5

  A clean and simple synthesis of 6-amino-4-aryl-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3- c]pyrazole-5-carbonitriles was accomplished in good to excellent yields via the one-pot three component condensation of 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one, an aromatic aldehyde, and malononitrile catalysed by sulfamic acid in ethanol.

  在氨基磺酸催化下，在乙醇中通过 3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮、芳香醛和丙二腈的单锅三组分缩合反应，以良好到极佳的收率完成了 6-氨基-4-芳基-3-甲基-1-苯基-1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-5-甲腈的简便合成。
• Solvent‐Free, One‐Pot Synthesis of Pyrano[2,3‐c]pyrazole Derivatives in the Presence of KF·2H₂O by Grinding
  作者：Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Weiqi Tong、Zhu Jin

  DOI：10.1080/00397910500212809

  日期：2005.10

  A solvent-free, one-pot process for the preparation of 4H-pyrans in the presence of KF center dot 2H(2)O by grinding was achieved. Its advantages are easy workup, mild reaction conditions, high yields, and environmental friendliness.
• Three‐Component One‐Pot Synthesis of 1,4‐Dihydropyrano[2,3‐<i>c</i>]pyrazole Derivatives in Aqueous Media
  作者：Daqing Shi、Jie Mou、Qiya Zhuang、Lihui Niu、Nan Wu、Xiangshan Wang

  DOI：10.1081/scc-200043224

  日期：2004.1

  6-Amino-5-cyano-4-aryl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles were synthesized by three-component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one using triethylbenzylammonium chloride (TEBA) as catalyst in aqueous media. The reaction has the advantages of good yield, less pollution, ease of separation, and of being environment friendly.