4-(benzyloxy)-1,3-dimethyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-1,3-dimethyl-1H-indole
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-4-phenylmethoxyindole
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: BAHMWFIKHCTNAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-O-benzoyl-N-methylhydroxylamine 、 1-(苄氧基)-2-碘苯 在 降冰片烯 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以46%的产率得到4-(benzyloxy)-1,3-dimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯催化邻位胺化/原 Heck 环化合成 C3,C4-二取代吲哚

  摘要：

  在此，我们报道了通过钯/降冰片烯协同催化合成C3,C4-二取代吲哚。利用N-苯甲酰氧基烯丙胺作为偶联伙伴，与邻位取代的芳基碘化物发生涉及邻位胺化和原位Heck环化的级联过程，以提供多种吲哚产物。该反应除了耐受吲哚氮上的可去除保护基团外，还表现出良好的官能团耐受性。使用含有更多取代烯烃的烯丙胺偶联伴侣观察到不同的反应性。丝裂霉素核心框架的构建也已尝试采用该策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01165

文献信息

• Synthesis of C3,C4-Disubstituted Indoles via the Palladium/Norbornene-Catalyzed <i>ortho</i>-Amination/<i>ipso</i>-Heck Cyclization
  作者：Alexander J. Rago、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01165

  日期：2021.5.7

  Herein, we report the synthesis of C3,C4-disubstituted indoles via the palladium/norbornene cooperative catalysis. Utilizing N-benzoyloxy allylamines as the coupling partner, a cascade process involving ortho-amination and ipso-Heck cyclization takes place with ortho-substituted aryl iodides to afford diverse indole products. The reaction exhibits good functional group tolerance, in addition to tolerating

  在此，我们报道了通过钯/降冰片烯协同催化合成C3,C4-二取代吲哚。利用N-苯甲酰氧基烯丙胺作为偶联伙伴，与邻位取代的芳基碘化物发生涉及邻位胺化和原位Heck环化的级联过程，以提供多种吲哚产物。该反应除了耐受吲哚氮上的可去除保护基团外，还表现出良好的官能团耐受性。使用含有更多取代烯烃的烯丙胺偶联伴侣观察到不同的反应性。丝裂霉素核心框架的构建也已尝试采用该策略。