N-allyl-O-benzoyl-N-methylhydroxylamine | 1286764-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-O-benzoyl-N-methylhydroxylamine
• 英文别名: N-allyl-N-methyl-O-benzoyl hydroxylamine；O-benzoyl-N-methyl-N-allylhydroxylamine；[Methyl(prop-2-enyl)amino] benzoate；[methyl(prop-2-enyl)amino] benzoate
• CAS: 1286764-15-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: RJIYMOHVJJJHCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-碘苯 、 N-allyl-O-benzoyl-N-methylhydroxylamine 在 降冰片烯 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到4-chloro-1,3-dimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯催化邻位胺化/原 Heck 环化合成 C3,C4-二取代吲哚

  摘要：

  在此，我们报道了通过钯/降冰片烯协同催化合成C3,C4-二取代吲哚。利用N-苯甲酰氧基烯丙胺作为偶联伙伴，与邻位取代的芳基碘化物发生涉及邻位胺化和原位Heck环化的级联过程，以提供多种吲哚产物。该反应除了耐受吲哚氮上的可去除保护基团外，还表现出良好的官能团耐受性。使用含有更多取代烯烃的烯丙胺偶联伴侣观察到不同的反应性。丝裂霉素核心框架的构建也已尝试采用该策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01165
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基烯丙基胺 、 过氧化苯甲酰 在 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到N-allyl-O-benzoyl-N-methylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  N-羟胺苯甲酸酯的钴催化新戊酸芳基和杂芳基锌的亲电胺化反应

  摘要：

  芳基-和三甲基乙酸盐heteroarylzinc可胺化以Ó在存在-benzoylhydroxylamines在25℃下2-4小时内2.5-5.0％氯化钴2 ⋅2的LiCl以提供相应的以良好的收率叔芳基化或heteroarylated胺。这种亲电胺化作用还提供了二芳基胺和芳基（杂芳基）胺的通道。使用该钴催化的胺化反应作为关键步骤，可以分六个步骤制备新的候选结核病药物（Q203），使总收率达到56％。

  DOI：

  10.1002/anie.201710931

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Isocarbostyril Alkaloids and Analogs Using Catalytic Dearomative Functionalization of Benzene
  作者：Tanner W. Bingham、Lucas W. Hernandez、Daniel G. Olson、Riley L. Svec、Paul J. Hergenrother、David Sarlah

  DOI：10.1021/jacs.8b12123

  日期：2019.1.9

  (+)-lycoricidine, and (+)-narciclasine are described. Our strategy for accessing this unique class of natural products is based on the development of a Ni-catalyzed dearomative trans-1,2-carboamination of benzene. The effectiveness of this dearomatization approach is notable, as only two additional olefin functionalizations are needed to construct the fully decorated aminocyclitol cores of these alkaloids.

  描述了抗癌异卡波斯基生物碱 (+)-7-脱氧pancratistatin、(+)-pancratistatin、(+)-lycoricidine 和 (+)-narciclasine 的对映选择性全合成。我们获取这一类独特天然产物的策略是基于镍催化苯的脱芳香反式 1,2-碳胺化反应的开发。这种脱芳构化方法的有效性是显着的，因为只需要两个额外的烯烃官能化来构建这些生物碱的完全修饰的氨基环醇核心。内酰胺环的安装是通过多种途径实现的，并且通过后期 C-7 铜化建立了天然产物之间的直接相互转化。利用这种合成蓝图，我们能够生产克级的天然产物，并提供具有改进的活性、溶解度和代谢稳定性的定制类似物。
• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Organolithiums Mediated by Recoverable Siloxane Transfer Agents
  作者：Minh H. Nguyen、Amos B. Smith,

  DOI：10.1021/ol4023084

  日期：2013.9.20

  The development and validation of copper-catalyzed, electrophilic amination of aryl and heteroaryl organolithiums with N,N-dialkyl-O-benzoylhydroxylamines have been achieved exploiting recoverable siloxane transfer agents. Given the ready availability of organolithium compounds, the mild reaction conditions, the ease of product purification, and the ready recovery of the siloxane transfer agents, this

  利用可回收的硅氧烷转移剂，开发和验证了芳基和杂芳基有机锂与N，N-二烷基-O-苯甲酰基羟胺的铜催化亲电胺化反应。鉴于有机锂化合物易于获得、反应条件温和、易于产品纯化以及易于回收硅氧烷转移剂，这种转化包括一种有用的策略，以获取不同的芳基和杂芳基胺。
• One-Pot Bimetallic Pd/Cu-Catalyzed Synthesis of Sulfonamides from Boronic Acids, DABSO and<i>O</i>-Benzoyl Hydroxylamines
  作者：Haibo Zhu、Yajing Shen、Qinyue Deng、Changyu Huang、Tao Tu

  DOI：10.1002/asia.201601732

  日期：2017.3.16

  A practical and straightforward bimetallic Pd/Cu catalytic system has been developed. This system affords various sulfonamides in one pot from easy‐to‐handle and readily available boronic acids, sulfur dioxide surrogate DABSO and O‐benzoyl hydroxylamines in high yields. Without additional ligands, the newly developed catalytic system revealed a broad substrate scope for both partners and tolerated

  已经开发出实用且直接的双金属Pd / Cu催化系统。该系统可在一个锅中以易于操作和容易获得的硼酸，二氧化硫替代DABSO和O-苯甲酰羟胺的高收率提供各种磺酰胺。在没有其他配体的情况下，新开发的催化系统显示出对于两个伙伴而言都具有广泛的底物范围，即使在低催化剂负载量下也可以耐受多种官能团。此外，基于对照实验，提出了一种可行的机理，其中亚磺酸钠已被分离并鉴定为该转化的关键中间体。
• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Arylsilanes with Hydroxylamines
  作者：Yuya Miki、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol303222s

  日期：2013.1.4

  A copper-catalyzed electrophilic amination of aryl[(2-hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes with O-acylated hydroxylamines has been developed to afford the corresponding anilines in good yields. The catalytic reaction proceeds very smoothly under mild conditions and tolerates a wide range of functional groups.

  已经开发出铜催化的芳基[（2-羟甲基）苯基]二甲基硅烷与O-酰化的羟胺的亲电胺化，以良好的产率提供相应的苯胺。催化反应在温和条件下进行得非常顺利，并能耐受各种官能团。
• Palladium-catalyzed three-component Heck/sulfonation/amination leading to quaternary 3,4-dihydroisoquinolinones
  作者：Yu-Jiao Zhang、Liang-Yuan Pu、Yi-Miao He、Fan Teng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154240

  日期：2022.12

  natural products. In this work, an efficiently palladium-catalyzed three-component Heck/sulfonation/amination to elaborate a class of quaternary 3,4-dihydroisoquinolinones embedding a newly formed sulfonamide group in the mild reaction conditions has been firstly reported. DABSO was employed as the bench-stable SO2 source. To our delight, this reaction exhibited good tolerance, and various quaternary

  季异喹啉酮广泛存在于众多药物分子和天然产物中。在这项工作中，首次报道了一种有效的钯催化三组分 Heck/磺化/胺化，以在温和的反应条件下制备一类嵌入新形成的磺酰胺基团的季铵盐 3,4-二氢异喹啉酮。DABSO 被用作稳定的 SO 2源。令我们高兴的是，该反应表现出良好的耐受性，并且可以在温和的反应条件下有效地制备各种季铵盐 3,4-二氢异喹啉酮。此外，简单的芳基碘化物也可以实现从中等到优异产率的苯磺酰胺衍生物。