(9Z)-heptadec-9-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9Z)-heptadec-9-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-heptadec-9-en-1-ol
• 化学式: C₁₇H₃₄O
• 分子量: 254.456
• InChiKey: BAKPBQSZAKVTNN-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z)-heptadec-9-en-1-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到顺-9-十七碳烯酸
  参考文献：
  名称：

  来自耐受蔷薇的 N-酰化丙氨酸甲酯（名称），群体感应自诱导剂的结构类似物，N-酰基高丝氨酸内酯

  摘要：

  玫瑰杆菌进化枝是海洋中最重要的细菌群之一。研究了耐受 Roseovarius EL 164 的液体培养物以生产自诱导剂，例如 N-酰基高丝氨酸内酯 (AHL) 和其他次生代谢物。XAD 提取物通过 GC/MS 进行分析。鉴定了两种 AHL，Z7-C14：1-高丝氨酸内酯 (HSL) 和 C15：1-HSL。此外，提取物中含有 5 种化合物，其分子离子峰位于 m/z 104、145 和 158，因此其质谱图与 AHL 的质谱相似，相应峰位于 m/z 102、143 和 156。通过柱层析、核磁共振分析得到的化合物，用于确定 CC 键位置的二甲基二硫衍生化以及最终合成具有所提出结构的化合物证实该化合物为 (Z)-N-(十六进制-9-烯酰基)丙氨酸甲酯。另外四种次要化合物被确定为 C14:0-、C15:0-、C16:0- 和 C17:1-N-酰化丙氨酸甲酯（名称）。以前没有从自然资源中描述过所有名称。BLASTp

  DOI：

  10.1002/cbdv.201300210
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 (9-hydroxynonyl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以63%的产率得到(9Z)-heptadec-9-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  来自耐受蔷薇的 N-酰化丙氨酸甲酯（名称），群体感应自诱导剂的结构类似物，N-酰基高丝氨酸内酯

  摘要：

  玫瑰杆菌进化枝是海洋中最重要的细菌群之一。研究了耐受 Roseovarius EL 164 的液体培养物以生产自诱导剂，例如 N-酰基高丝氨酸内酯 (AHL) 和其他次生代谢物。XAD 提取物通过 GC/MS 进行分析。鉴定了两种 AHL，Z7-C14：1-高丝氨酸内酯 (HSL) 和 C15：1-HSL。此外，提取物中含有 5 种化合物，其分子离子峰位于 m/z 104、145 和 158，因此其质谱图与 AHL 的质谱相似，相应峰位于 m/z 102、143 和 156。通过柱层析、核磁共振分析得到的化合物，用于确定 CC 键位置的二甲基二硫衍生化以及最终合成具有所提出结构的化合物证实该化合物为 (Z)-N-(十六进制-9-烯酰基)丙氨酸甲酯。另外四种次要化合物被确定为 C14:0-、C15:0-、C16:0- 和 C17:1-N-酰化丙氨酸甲酯（名称）。以前没有从自然资源中描述过所有名称。BLASTp

  DOI：

  10.1002/cbdv.201300210

文献信息

• US9981898B1
  申请人：——

  公开号：US9981898B1

  公开（公告）日：2018-05-29
• <i>N</i>-Acylated Alanine Methyl Esters (NAMEs) from<i>Roseovarius tolerans</i>, Structural Analogs of Quorum-Sensing Autoinducers,<i>N</i>-Acylhomoserine Lactones
  作者：Hilke Bruns、Verena Thiel、Sonja Voget、Diana Patzelt、Rolf Daniel、Irene Wagner-Döbler、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/cbdv.201300210

  日期：2013.9

  determination of the location of the CC bond and finally synthesis of the compound with the proposed structure confirmed the compound to be (Z)‐N‐(hexadec‐9‐enoyl)alanine methyl ester. Four additional minor compounds were identified as C14 : 0‐, C15 : 0‐, C16 : 0‐, and C17 : 1‐N‐acylated alanine methyl esters (NAMEs). All NAMEs have not been described from natural sources before. A BLASTp search showed

  玫瑰杆菌进化枝是海洋中最重要的细菌群之一。研究了耐受 Roseovarius EL 164 的液体培养物以生产自诱导剂，例如 N-酰基高丝氨酸内酯 (AHL) 和其他次生代谢物。XAD 提取物通过 GC/MS 进行分析。鉴定了两种 AHL，Z7-C14：1-高丝氨酸内酯 (HSL) 和 C15：1-HSL。此外，提取物中含有 5 种化合物，其分子离子峰位于 m/z 104、145 和 158，因此其质谱图与 AHL 的质谱相似，相应峰位于 m/z 102、143 和 156。通过柱层析、核磁共振分析得到的化合物，用于确定 CC 键位置的二甲基二硫衍生化以及最终合成具有所提出结构的化合物证实该化合物为 (Z)-N-(十六进制-9-烯酰基)丙氨酸甲酯。另外四种次要化合物被确定为 C14:0-、C15:0-、C16:0- 和 C17:1-N-酰化丙氨酸甲酯（名称）。以前没有从自然资源中描述过所有名称。BLASTp