2,2,2-trifluoroethyl 2-hydroxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl 2-hydroxybenzoate
• 英文别名: Salicylic acid 2,2,2-trifluoroethyl ester
• 化学式: C₉H₇F₃O₃
• 分子量: 220.148
• InChiKey: BANCIMUMKQNZIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl 2-hydroxybenzoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-甲氧基氧杂蒽-9-酮
  参考文献：
  名称：

  一种通过一锅克莱森缩合/环化反应合成 1,2-二氢氧杂蒽酮的有效方法

  摘要：

  1,2-二氢氧杂蒽酮 (DHX) 是天然产物的核心结构，也是有机合成中有用的组成部分。到目前为止，它们的研究较少。在本报告中，通过克莱森缩合和O-环化，在废物诱导的中继催化下，在最少有机溶剂的情况下，开发了一种温和、高效、绿色的 1,2-二羟基蒽酮合成方法。副产品（HMDS 或 NH 3 ·H 2第一步的 O) 被证明是第二步的促进剂，它可以在水性介质中有效地进行，而无需添加其他催化剂。使用水杨酸三氟乙酯的反应可以在温和的条件下进行，以确保以高产率生成易受攻击的 DHX。无论取代基类型及其在结构上的位置如何，底物范围都非常广泛。具体来说，DHX 的多功能性通过它们转化为氧杂蒽酮和其他复杂结构来证明。

  DOI：

  10.1039/d1ob00470k
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 水杨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 6.0h， 以76%的产率得到2,2,2-trifluoroethyl 2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  一种通过一锅克莱森缩合/环化反应合成 1,2-二氢氧杂蒽酮的有效方法

  摘要：

  1,2-二氢氧杂蒽酮 (DHX) 是天然产物的核心结构，也是有机合成中有用的组成部分。到目前为止，它们的研究较少。在本报告中，通过克莱森缩合和O-环化，在废物诱导的中继催化下，在最少有机溶剂的情况下，开发了一种温和、高效、绿色的 1,2-二羟基蒽酮合成方法。副产品（HMDS 或 NH 3 ·H 2第一步的 O) 被证明是第二步的促进剂，它可以在水性介质中有效地进行，而无需添加其他催化剂。使用水杨酸三氟乙酯的反应可以在温和的条件下进行，以确保以高产率生成易受攻击的 DHX。无论取代基类型及其在结构上的位置如何，底物范围都非常广泛。具体来说，DHX 的多功能性通过它们转化为氧杂蒽酮和其他复杂结构来证明。

  DOI：

  10.1039/d1ob00470k

文献信息

• Chemical preparation, biological evaluation and 3D-QSAR of ethoxysulfuron derivatives as novel antifungal agents targeting acetohydroxyacid synthase
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  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.005

  日期：2019.1

  branched-chain amino acids. Earlier gene mutation of Candida albicans in a mouse model suggested that this enzyme is a promising target of antifungals. Recent studies have demonstrated that some commercial AHAS-inhibiting sulfonylurea herbicides exerted desirable antifungal activity. In this study, we have designed and synthesized 68 novel ethoxysulfulron (ES) derivatives and evaluated their inhibition

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  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03471

  日期：2019.11.15

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• TOPICAL GELS COMPOSITIONS
  申请人：ISW Group Inc.

  公开号：EP1858503A1

  公开（公告）日：2007-11-28
• Topical gels compositions
  申请人：Spann-Wade Monique

  公开号：US20070053984A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  Topical alcoholic gel compositions are disclosed that are useful for delivering therapeutic levels of an NSAID to target in and below the skin. The compositions comprise a topically active drug, an alcoholic solvent, a polymeric thickener, and optionally a keratolytic agent. In one embodiment, excellent viscosity for dermal application is attained without the need of a step for neutralizing the pH of the composition. Alcoholic and alcohol-free topical compositions comprising an NSAID prodrug are also disclosed. The compositions are particularly useful for the treatment of pseudofolliculitis barbae.
• Topical Gel Compositions
  申请人：Spann-Wade Monique

  公开号：US20100158993A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Topical alcoholic gel compositions are disclosed that are useful for delivering therapeutic levels of an NSAID to target in and below the skin. The compositions comprise a topically active drug, an alcoholic solvent, a polymeric thickener, and optionally a keratolytic agent. In one embodiment, excellent viscosity for dermal application is attained without the need of a step for neutralizing the pH of the composition. Alcoholic and alcohol-free topical compositions comprising an NSAID prodrug are also disclosed. The compositions are particularly useful for the treatment of pseudofolliculitis barbae.