3-甲氧基氧杂蒽-9-酮 | 3722-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3-甲氧基氧杂蒽-9-酮
• 英文名称: 3-methoxyxanthone
• 英文别名: 3-methoxy-9H-xanthen-9-one；3-Methoxy-xanthon；3-methoxy-9-xanthenone；3-Methoxy-xanthen-9-on；3-methoxyxanthen-9-one
• CAS: 3722-52-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: HGWDKWJYTURSFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  388.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基氧杂蒽-9-酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 甲哌?诺
  参考文献：
  名称：

  Passarotti; Valenti; Grianti, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1994, vol. 133, # 9, p. 592 - 596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2',4-三甲氧基苯甲酮 在 beryllium(II) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-甲氧基氧杂蒽-9-酮
  参考文献：
  名称：

  BeCl 2作为一种新的高度选择性的芳基甲基醚脱烷基试剂

  摘要：

  一个高效，简便的方法被引入用于由聚芳基-甲基醚的选择性除去甲基的，在二苯甲酮，呫吨酮，蒽醌类，芳基酯，苯甲酰胺和nitroanisoles与BECL一些重要的衍生物2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00815-0

文献信息

• Ru(II)-Catalyzed Selective C–H Amination of Xanthones and Chromones with Sulfonyl Azides: Synthesis and Anticancer Evaluation
  作者：Youngmi Shin、Sangil Han、Umasankar De、Jihye Park、Satyasheel Sharma、Neeraj Kumar Mishra、Eui-Kyung Lee、Youngil Lee、Hyung Sik Kim、In Su Kim

  DOI：10.1021/jo501709f

  日期：2014.10.3

  ruthenium-catalyzed selective amination of xanthones and chromones C–H bonds with sulfonyl azides is described. The reactions proceed efficiently with a broad range of substrates with excellent functional group compatibility. This protocol provides direct access to 1-aminoxanthones, 5-aminochromones, and 5-aminoflavonoid derivatives known to exhibit potent anticancer activity.

  描述了酮辅助钌催化的x吨酮和色酮CH键与磺酰叠氮化物的选择性胺化反应。反应可在具有优异官能团相容性的多种底物上高效进行。该协议可直接访问已知具有有效抗癌活性的1-氨基黄嘌呤，5-氨基色酮和5-氨基类黄酮衍生物。
• Design, synthesis, and anticonvulsant activity of some derivatives of xanthone with aminoalkanol moieties
  作者：Anna M. Waszkielewicz、Karolina Słoczyńska、Elżbieta Pękala、Paweł Żmudzki、Agata Siwek、Anna Gryboś、Henryk Marona

  DOI：10.1111/cbdd.12842

  日期：2017.3

  new xanthone derivatives have been synthesized and evaluated for their anticonvulsant properties in the maximal electroshock, subcutaneous metrazole tests and for neurotoxicity in the rotarod in mice, i.p. and rats, p.o. Compound 9: R,S-2-2-[(1-hydroxybutan-2-yl]amino)ethoxy}-9H-xanthen-9-one and compound 12: R,S-2-3-[(1-hydroxybutan-2-yl)amino]propoxy}-9H-xanthen-9-one exerted activity in rats, p

  合成了一系列新的黄嘌呤衍生物，并在最大电击，皮下甲环唑试验中对它们的抗惊厥性质以及在小鼠，腹膜内和大鼠中的旋转异构体中的神经毒性进行了评价，化合物9：R，S-2- 2- [ （1-羟基丁烷-2-基]氨基）乙氧基} -9H-黄嘌呤-9-和化合物12：R，S-2- 3-[（1-羟基丁烷-2-基）氨基]丙氧基} -9H -xanthen-9-one在大鼠中分别在给药后2 h和4 h发挥活性。因此，使用大鼠微粒体评估化合物的代谢稳定性，分别导致半衰期t1 / 2 136和108分钟，这表明代谢物非常活跃，或者母体化合物发挥ADME特性而不是影响代谢的新陈代谢。活动开始较晚。
• Studies on uricosuric diuretics. I. Syntheses and activities of xanthonyloxyacetic acids and dihydrofuroxanthone-2-carboxylic acids.
  作者：Haruhiko SATO、Takashi DAN、Etsuro ONUMA、Haruko TANAKA、Hiroshi KOGA

  DOI：10.1248/cpb.38.1266

  日期：——

  substituted xanthonyloxyacetic acids (5 and 6), 1,2-dihydrofuro[2,3-c]xanthone-2-carboxylic acids (7) and 2,3-dihydrofuro[3,2-b]xanthone-2-carboxylic acids (8) were synthesized and tested for diuretic and uricosuric activities in rats. Most of the xanthon-3-yloxyacetic acids (5) and 7 showed potent diuretic activities, while 8 had lower activities. Uricosuric activities were found in 5c, 5f, 5k, 5m,

  一系列取代的氧杂蒽氧基氧乙酸（5和6），1,2-二氢呋喃[2,3-c]蒽酮-2-羧酸（7）和2,3-二氢呋喃[3,2-b]蒽酮-2-合成了羧酸（8）并测试了大鼠的利尿和尿尿排尿活性。多数the吨-3-基氧基乙酸（5）和（7）显示出强效的利尿活性，而8个具有较低的利尿活性。在5c，5f，5k，5m，5o，5p，5r，7m，7p和8q中发现了泌尿外科活动。
• Derivatised molecules for mass spectrometry
  申请人：OXFORD GENE TECHNOLOGY IP LIMITED

  公开号：EP1506959A2

  公开（公告）日：2005-02-16

  Compounds of formula (IIa): are provided where: X is a group capable of being cleaved from the α-carbon atom to form an ion of formula (I') C is a carbon atom bearing a single positive charge or a single negative charge; The invention further provides compounds of formula (IIb): where: X is a counter-ion to C. The compounds of formula (IIa) and (IIb) may form ions of formula (I') by either cleaving the C-X bond between X and the α-carbon atoms in the case of the compounds of formula (IIa) or dissociating X in the case of compounds of formula (IIb).

  式（IIa）的化合物如下所示： 其中： X是一个能够从α-碳原子上被切断以形成式（I'）离子的基团； C是带有单一正电荷或单一负电荷的碳原子； 本发明还提供了式（IIb）的化合物： 其中： X是C的对离子。 式（IIa）和（IIb）的化合物可以通过在式（IIa）的化合物中切断X和α-碳原子之间的C-X键，或在式（IIb）的化合物中解离X，形成式（I'）离子。
• MODULATORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-kB ACTIVITY AND USE THEREOF
  申请人：Weinstein David S.

  公开号：US20090075995A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Novel non-steroidal compounds are provided which are useful in treating diseases associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity, including inflammatory and immune diseases, having the structure of formula (I): an enantiomer, diastereomer, or tautomer thereof, or a prodrug ester thereof, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, in which: Z is heterocyclo or heteroaryl; A is a 5- to 8-membered carbocyclic ring or a 5- to 8-membered heterocyclic ring; B is a cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heterocyclo, or heteroaryl ring, wherein each ring is fused to the A ring on adjacent atoms and optionally substituted by one to four groups which are the same or different and are independently selected from R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 ; J 1 , J 2 , and J 3 are at each occurrence the same or different and are independently -A 1 QA 2 -; Q is a bond, O, S, S(O), or S(O) 2 ; A 1 and A 2 are the same or different and are at each occurrence independently selected from a bond, C 1-3 alkylene, substituted C 1-3 alkylene, C 2-4 alkenylene, and substituted C 2-4 alkenylene, provided that A 1 and A 2 are chosen so that ring A is a 5- to 8-membered carbocyclic or heterocyclic ring; R 1 to R 11 are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions and methods of treating inflammatory- or immune-associated diseases and obesity and diabetes employing said compounds.

  提供了一系列新颖的非甾体化合物，这些化合物在治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节相关的疾病中很有用，包括炎性和免疫疾病，具有以下结构式（I）： 其对应的光学异构体、对映异构体或互变异构体，或其前药酯，或其药用可接受盐，其中： Z是杂环或杂芳基； A是一个5至8成员的碳环或一个5至8成员的杂环； B是一个环烷基、环烯基、芳基、杂环或杂芳基环，其中每个环都与A环上的相邻原子融合，并且可以选择性地被一个到四个独立选自R5、R6、R7和R8的相同或不同的组取代； J1、J2和J3每次出现时相同或不同，独立地选自-A1QA2-；Q是键、O、S、S(O)或S(O)2；A1和A2相同或不同，每次出现时独立地选自键、C1-3烷基、取代的C1-3烷基、C2-4烯基和取代的C2-4烯基，前提是A1和A2的选择使得环A是一个5至8成员的碳环或杂环； R1至R11如本文所述定义。 还提供了使用这些化合物的药物组合物和治疗炎性疾病、免疫相关疾病、肥胖和糖尿病的方法。