3-bromo-2-methoxy-6-methyl-9H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-methoxy-6-methyl-9H-carbazole
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: BAOCDRCKNCJIJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-methoxy-6-methyl-9H-carbazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到2-hydroxy-3-bromo-6-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  首先使用高效的钯催化方法全合成7-氧化咔唑生物碱克洛唑啉-K，3-甲酰基-7-羟基咔唑，克劳斯碱M，克劳斯碱N和抗HIV活性的决明酚。

  摘要：

  使用会聚钯催化的咔唑骨架结构作为关键步骤，我们实现了7-氧化咔唑生物碱clauszoline-K，3-甲酰基-7-羟基咔唑，clausine C（clauszoline-L），clausine M的短合成，克劳斯碱N和抗HIV的活性决明子。

  DOI：

  10.1039/b607792g
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲氧基苯胺 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 [(2-di-cyclohexylphosphino-3,6-dimethoxy-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1‘-biphenyl)-2-(2‘-amino-1,1’-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-bromo-2-methoxy-6-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基卤化锌与芳基和乙烯基亲电试剂的完全线性选择性根岸交叉偶联

  摘要：

  完全线性：标题反应提供了一种有效的方法，可以以完全线性选择性的方式获得广泛的异戊二烯化芳烃和“跳过的二烯”，如抗 HIV 天然产物 siamenol 的简明合成所证明的那样。DFT 计算揭示了当前 Pd 基催化剂体系观察到的优异区域选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.201308585

文献信息

• Regioselective prenylation of bromocarbazoles by palladium(0)-catalysed cross coupling – synthesis of O-methylsiamenol, O-methylmicromeline and carquinostatin A
  作者：Claudia Thomas、Olga Kataeva、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/c3ob42297f

  日期：——

  We describe the regioselective prenylation of 3-bromo-carbazole by Pd(0)-catalysed cross coupling with a prenylstannane or a prenylboronate. The procedure is applied to the synthesis of bioactive carbazole alkaloids.

  我们描述了通过Pd(0)催化的交叉偶联反应，将3-溴吲哚选择性地与预尼基锡烷或预尼基硼酸酯进行藤黄素化反应。该方法被应用于生物活性藤黄素生物碱的合成。
• Palladium-Catalyzed Completely Linear-Selective Negishi Cross-Coupling of Allylzinc Halides with Aryl and Vinyl Electrophiles
  作者：Yang Yang、Thomas J. L. Mustard、Paul Ha-Yeon Cheong、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201308585

  日期：2013.12.23

  Completely linear: The title reaction provides an effective means to access a wide range of prenylated arenes and “skipped dienes” in a completely linear‐selective fashion, as demonstrated by a concise synthesis of the anti‐HIV natural product siamenol. DFT calculations shed light on the origin of the excellent regioselectivity observed with the current Pd‐based catalyst system.

  完全线性：标题反应提供了一种有效的方法，可以以完全线性选择性的方式获得广泛的异戊二烯化芳烃和“跳过的二烯”，如抗 HIV 天然产物 siamenol 的简明合成所证明的那样。DFT 计算揭示了当前 Pd 基催化剂体系观察到的优异区域选择性的起源。
• First total synthesis of the 7-oxygenated carbazole alkaloids clauszoline-K, 3-formyl-7-hydroxycarbazole, clausine M, clausine N and the anti-HIV active siamenol using a highly efficient palladium-catalyzed approach
  作者：Micha P. Krahl、Anne Jäger、Tilo Krause、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/b607792g

  日期：——

  Using a convergent palladium-catalyzed construction of the carbazole framework as the key step we have achieved a short synthesis of the 7-oxygenated carbazole alkaloids clauszoline-K, 3-formyl-7-hydroxycarbazole, clausine C (clauszoline-L), clausine M, clausine N and the anti-HIV active siamenol.

  使用会聚钯催化的咔唑骨架结构作为关键步骤，我们实现了7-氧化咔唑生物碱clauszoline-K，3-甲酰基-7-羟基咔唑，clausine C（clauszoline-L），clausine M的短合成，克劳斯碱N和抗HIV的活性决明子。